磷葉立德通式為的一類化合物，由三級膦與鹵代烴反應，經強堿(如苯基鋰)處理而得，一般均不經離析而直接用于后續合成反應，由于有相反電荷共存于共價鍵分子內，使之表現出若干獨特性質。
背景知識
葉立德：ylide，內鎓鹽，是指含有下列結構的一類化合物。
雜原子X可以是：N，P，As，Sb，S等。
許多物理和化學的研究表明，葉立德中碳原子和雜原子間的鍵帶有雙鍵的性質，其結構可以如下圖所示：
定義
碳負離子部分的電子進入磷原子的3d空軌道形成反饋鍵，使磷葉立德具有相當穩定性。負碳離子易發生一系列親核反應，是制備烯烴的重要方法，如合成昆蟲信息 素、維生素、植物色素等。
磷葉立德的結構式通常可表示為\(R_3P=CR_1R_2\)（共振式形式），其中\(R\)通常為取代基（如苯基等），\(R_1\)、\(R_2\)為烷基、吸電子基團（如酯基、羰基等）或其他基團。
另外有一類含磷碳負離子也成為磷葉立德。
制備
制備為：
反應機理是：
（1）穩定的磷葉立德制備
R1，R2= COR ，COOR ，CN等；
（2）不穩定的磷葉立德制備
R1，R2= 烷基，環基等；
B = BuLi/Et2O，PhLi/Et2O,NaNH2/NH3等；
（3）半穩定的磷葉立德制備
應用
反應
羰基用磷葉立德變為烯烴，稱Wittig 反應（wittig反應、維蒂希反應）。這是一個非常有價值的合成方法，用于從醛、直接合成烯烴。
反應機理是：
舉例：由仲烴基溴(較典型)與三苯磷作用生成葉立德(Ylides，分子內兩性離子)，后者與醛或酮反應(Wittig 反應)，給出烯烴和氧化三苯磷，反應形式（如圖）：
這是極有價值的合成烯烴的一般方法。根據中間體葉立德的穩定性可分為 不穩定的葉立德的反應和穩定的葉立德的反應。
1.不穩定的葉立德的反應
當 RR'CHBr 中，R 和R' 是氫原子或簡單烷基，則烴基三苯基膦鹽的 α-H 酸性較弱，需較強的堿（常用正丁基鋰或苯基鋰）才能生成葉立德，剛生成的葉立德活性很高，是類似碘化甲基鎂那樣強的親核試劑，能迅速地在溫和條件下與醛或酮起反應給出加成物，反應不可逆。加成物可自發分解給出烯烴。
產物如有立體異構，則一般得到反式，反式－己二烯二酸和順式的混合物。如用苯基鋰制備葉立德，并且使反應在較低溫度下進行，則產物以反式異構體為主。
2.穩定的葉立德的反應
當 RR'CHBr 中，R 或R' 是一個-M 基團（吸電子基團，如酯基），則烴基三苯基膦鹽的去質子化可以在較弱的堿性條件下實現，并且產生的葉立德較穩定，可以分離，其活性相對較弱，一般需與親電性較強的基反應。當產物有主體異構存在時，反式異構體通常占優。
witting的應用
一、wittig反應的主要用于合成各種含烯鍵的化合物。
（1）環外烯鍵化合物的合成：Wittig反應生成的烯鍵處于原來的羰基位置，一般不會發生異構化，可以制得能量上不利的環外雙鍵化合物。
（2）共軛多烯化合物的合成：Wittig試劑與α，β-不飽和醛反應時，不發生1,4-加成，雙鍵位置固定。利用此特性可合成許多共軛多烯化合物。如β-胡蘿卜素的合成
二、Wittig反應用于制備醛和酮：采用α—鹵代醚制成Wittig試劑，然后與醛或酮反應得烯醚化合物，再經水解生成醛，提供了合成醛、酮的一個新方法。
三、 wittig反應還可用于閉鍵烴，芳香烴，炔類衍生物，亞氨基化合物，偶氮化合物，雜環化合物等的合成。
參考資料 >
葉立德.中國百科.2025-12-01