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葉立德（Ylide），又稱鎓內鹽，指的是一類在相鄰原子上有相反電荷的中性分子。
正文
葉立德在有機化學，尤其是有機合成中有很多應用。
通常地，葉立德可以寫成以下共振式，其中一個共振雜化體具有雙鍵：
實際的電子分布取決分子的具體性質。
[編輯] 類型
最常見的葉立德是磷葉立德。wittig反應中即是用磷葉立德與基化合物反應制得烯烴。通常磷上的正電荷被三個取代的苯基所穩定，而碳則與兩個烷基相連。根據磷葉立德的穩定性不同，大概可將其分為兩類：穩定的一類只與醛反應，而不穩定的一類則與醛和都反應。 Corey-Chaykovsky反應中，硫葉立德被用于合成環氧化合物。其中R1，R2是吸電子基。這類葉立德可用N-取代的吖丙開環或α-氨基酸與醛縮合制得。
具有R3P-NR結構的疊氮膦被用于Staudinger反應中。一般認為特伯試劑具有部分鈦葉立德的性質。參看en:Tebbe's reagent。
[編輯] 反應
除了wittig反應之外，很多葉立德還是1,3-偶極體，可以進行1,3-偶極環加成反應。如亞甲胺葉立德與富勒烯進行Prato反應。
某些磷葉立德也可以進行[3,3]-σ遷移反應
研究表明，Wittig試劑在SN2反應中是親核試劑
消除反應發生于加成反應后。
參考資料 >