三光氣(Triphosgene),又稱固體光氣,是一種有機化合物,化學(xué)名稱為碳酸三氯甲基,雙(三氯甲基)碳酸酯,化學(xué)式為C3Cl6臭氧。
三光氣早在1880年就由Councler率先合成,但直到上世紀(jì)80年代,才成功替代光氣用于有機合成。三光氣常溫條件下為白色晶體,類似光氣的氣味,穩(wěn)定性較強,在沸點時僅有少量分解,生成氯甲酸三氯甲酯和光氣。
三光氣的反應(yīng)活性與光氣相似,可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羥胺等多種化合物反應(yīng),還可以環(huán)化縮合制備雜環(huán)化合物,能夠進行的反應(yīng)主要有氫化甲酰化反應(yīng)、環(huán)化縮合和某些聚合反應(yīng)等,可以應(yīng)用到所有使用光氣和雙光氣的化工產(chǎn)品生產(chǎn)中。由于三光氣是穩(wěn)定的固體化合物,能在室溫條件下密封保存,運輸和貯存都比較安全,所以在工業(yè)生產(chǎn)中已越來越廣泛地替代光氣使用,目前已經(jīng)成功在農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、染料和高分子材料等諸多領(lǐng)域獲得應(yīng)用,是重要的基礎(chǔ)化工原料。三光氣在反應(yīng)環(huán)節(jié)能生成一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣等物質(zhì),對人和動物的危害主要是光氣對機體造成的損害效應(yīng)。
理化性質(zhì)
溶解性:不溶于水,能溶于乙醚、四氫呋喃(THF)、苯、環(huán)己、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醇等有機溶劑,可與光氣互溶,也可溶于芥子毒氣、氯化苦以及氯化硅、四氯化錫和四氯化鈦等酸性發(fā)煙劑中。
可以和醇、醛、胺、胺、羧酸、酚、羥胺等多種化合物發(fā)生反應(yīng),還可環(huán)化縮合制備雜環(huán)化合物。
制備與來源
以碳酸二甲酯(DMC)為原料和氯為原料,通過光或熱或引發(fā)劑引發(fā)的氯化反應(yīng)合成,合成工藝有四氯化碳溶劑法和碳酸二甲酯本體法。
用途
醫(yī)藥合成:用于合成氯甲酸酯、異氰酸酯、聚碳酸酯和酰氯等 精細(xì)化學(xué)品及阿洛西林、美洛西林、派拉西林及依那普利、降壓等藥物的合成。是生產(chǎn)抗生素及其他藥物的重要中間體。農(nóng)藥制造。用于制造氨基甲酸酯類農(nóng)藥、類除草劑、合成除草劑、除蟲劑。
毒性與安全
二級有機毒品,編號61908。
貯運
宜存于干燥、陰涼處,遠(yuǎn)離火源,并與堿性化合物例如有機胺等分開存放。
其他
可隨煙幕施放,易被多孔性物質(zhì)吸附,活性炭對其有很高的吸附效能,防毒面具能有效進行防護。
參考資料 >
什么是三光氣,對人體有什么危害?.溫州市生態(tài)環(huán)境局.2024-03-22
一種三光氣的合成設(shè)備的制作方法.X技術(shù).2024-03-22
Triphosgene | C3Cl6O3 | CID 94429 - PubChem.National Institutes of Health.2024-03-22
一種工業(yè)廢液中三光氣殘留量的檢測方法與流程.X技術(shù).2024-03-22