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同碳二醇
來源:互聯網

同碳二醇,又稱胞二醇、偕二醇或孿二醇,是指有機化合物中的同一個上連有兩個羥基的二醇,通常是反應過程中的中間體。偕二醇是指兩個羥基官能團(-OH)共價結合到同一個碳原子上的有機化合物,一般是不穩定的。最簡單的偕二醇為甲二醇化學式:CH4O2 或 H2C(OH)2。其它的例子還有:二羥基丙二酸 HOOC-C(OH)2;十羥基環戊 (C(OH)2)5;(F3C)2C(OH)2,六氟丙酮水合物形式,由于六個原子的強吸電子作用,使其水合物形式能穩定存在;水合氯醛,CCl3C(OH)2,也是由于鹵原子的強吸電子作用而穩定。

性質

同碳二醇極不穩定,非常容易脫水變成醛或。可以理解為H2O是弱的親核試劑,因此H2O對羰基加成的反應,平衡常數比較小,傾向于醛酮一方。

由于O原子電負性大、半徑小,因此其電荷密度相當大,當兩個-OH連在一個C上時,電荷密度太大,使得體系在熱力學上不穩定。然而,當醛酮的基上連有吸電子基團時則穩定存在,如圖所示(水合三酮)。

這是因為強吸電子基團增強了羰基的親電活性,使羰基變得極為活潑,能夠與水發生加成反應并生成穩定產物偕二醇。

又如:

1、三氯乙醛被水加成:ClCCHO+HO→ClCCH(OH)(安眠藥)

2、甲醛被水加成:HCHO+HO→HCCH(OH),轉化率100%

3、乙醛被水加成:CHCHO+HO→CH3CH(OH),轉化率58%

由于乙醛的羰基碳甲基這一給電子基團相連,羰基親電活性被削弱,且位阻增大,因此反應性相對甲醛來說較弱。甲醛則因其高羰基活性和極低位阻而具有極高的反應性。

再如:甲酸(甲酸)+HO→HC(OH)(原甲酸)

相似化合物

類似地,當一個上連接了兩個或多個這樣的吸電子基團(-Cl,-Br,-OH和-NH)且其一基團含H時,該結構在熱力學上都是不穩定的,容易發生1,2-消除反應

如:

1.RR'CClOH→RR'C=O + HCl

2.RR'COHNH→RR'C=NH + HO

參考資料 >

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