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L-薄荷醇
來源:互聯網

薄荷腦是在葉片里制造的,也就是加拿大薄荷的主要成分,是環類單的一種。是植物所產生的高揮發性芳香油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。野依良治和他的同事發現BINAP和的配位化合物對于合成L-薄荷醇非常有效;也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎

理化數據

物性數據

折射率(nD20):1.46

比旋光度(589nm,c=10,EtOH):-51o

自燃點或引燃溫度(oC):91

毒理學數據

急性毒性

大鼠經口LD50:3300mg/kg;大鼠腹腔LD50:700mg/kg;大鼠皮下LD50:1mg/kg;小鼠經口LD50:3400mg/kg;

小鼠腹腔LD50:6600mg/kg;小鼠皮下LD50:5mg/kg;貓經口LD50:800mg/kg;毛靜脈LDLo:34mg/kg;兔子,皮膚接觸LD50:>5mg/kg;

兔子腹腔LDLo:2mg/kg;豚鼠腹腔LDLo:4mg/kg

致突變性

脫氧核糖核酸的修復檢測系統:細菌-枯草芽孢桿菌:10mg/disc

生態學數據

對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

摩爾折射率:47.83

摩爾體積(m3/mol):175.5

等張比容(90.2K):409.8

表面張力(dyne/cm):29.7

極化率(10-24cm3):18.96

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):3

氫鍵供體數量:1

氫鍵受體數量:1

可旋轉化學鍵數量:1

互變異構體數量:無

拓撲分子極性表面積20.2

重原子數量:11

表面電荷:0

復雜度:120

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:3

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

合成方法

薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。

唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經水蒸氣蒸餾所得的芳香油稱薄荷原油,得油率為0.5-0.6。

合成薄荷腦的方法有多種

1.從香草醛中制造利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質,將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環化成左旋異胡薄荷醇,分出左旋異胡薄荷醇,氫化生成左旋薄荷。其立體導師構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛,再循環使用。

2.從百里酚中制造在間甲酚鋁存在,對間甲酚進行基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構體(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造后反復重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經皂化后得薄荷腦。

用途

薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏;香水;飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內服可作為驅風藥,用于頭痛及鼻;咽;喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上,我國和巴西是主要的天然薄荷生產國,加拿大薄荷的年產量均達到2000-3000t。

安全信息

安全性描述

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液態水 and seek medical advice.

萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫診治。

S29:Donotemptyintodrains.

不要將殘余物傾入排水口。

S36/S37/S39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴合適的防護服、手套并使用防護眼鏡或者面罩。

危險性描述

R41:Risk of serious damage to eyes.

對眼睛有嚴重損害的風險。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

參考資料 >

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