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2-莰酮
來源:互聯網

2-,分子式:C10H16O,無色至白色半透明塊狀或粉末,有樟木氣味,微溶于水,溶于乙醇乙醚三氯甲烷二硫化碳、油類、石腦油等多數有機溶劑,用途比較廣泛。在醫藥上用作神經興奮劑和局部刺激劑,可用于十滴水人丹等清涼降暑藥物中。樟腦還用于防腐和防蟲蛀。也可用于配制薄荷、白檸檬果仁等食品香精,以及配制花露水、日用化妝品等日用香精。另外,樟腦大量用于賽珞璐和照相軟片,用作制造無煙發射藥穩定劑,和制造樟腦磺酸鈉的生產原料等。用作硝化纖維素纖維素醚和纖維素的增塑劑。也用作防蛀劑、防腐劑以及制造火藥、醫藥、香料、焰火等。

物性數據

1.性狀:無色至白色半透明塊狀或粉末,有樟木氣味

2.熔點(℃):174~180

3.沸點(℃):204(升華)

4.相對密度(水=1):0.99(25℃)

5.相對蒸氣密度(空氣=1):5.24

6.飽和蒸氣壓(kPa):0.024(20℃)

7.燃燒熱(kJ/摩爾):-5898.0

8.臨界壓力(MPa):2.99

9.正辛醇/水分配系數:2.38

10.閃點(℃):65.6(CC)

11.引燃溫度(℃):466

12.爆炸上限(%):3.5

13.爆炸下限(%):0.6

14.溶解性:微溶于水,溶于乙醇乙醚三氯甲烷二硫化碳、油類、石腦油等多數有機溶劑

15.折射率:1.5462

16.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):59.54

17.熔化熱(KJ/摩爾):6.85

18.溶解度(%,水):0.01

分子結構數據

1、摩爾折射率:44.39

2、摩爾體積(cm /mol):154.8

3、等張比容(90.2K):367.1

4、表面張力(dyne/cm):31.5

5、極化率(10-24cm ):17.59

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.2

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:217

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:2

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質:具有酮類的一般化學性質。還原生成莰醇和異莰醇。用鉻酸硝酸高錳酸鉀二氧化硒氧化時,生成樟腦酮酸、異佛爾酮酸、樟腦酸、樟腦酮等。與亞硫酸氫鈉不生成加成產物。與碘一起加熱生成香芹酚。氯化時生成α-氯代樟腦。由樟腦油得到的天然樟腦有旋光性,從β-蒎烯或莰醇合成的樟腦無旋光性。

2.旋光度+41~+43(20%乙醇溶液)。普通品的純度約為99.5%,能在常溫升華。溫和氧化時生成樟腦酸,還原時生成冰片

3.穩定性:穩定

4.禁配物:強氧化劑、強還原劑、鹵化物、氯苯

5.避免接觸的條件:受熱

6.聚合危害:不聚合

合成方法

1.以樟樹的葉、枝、木片為原料,采用水蒸氣蒸餾法提取樟腦

將原料裝于木中,汽化鍋內加水,進行水上蒸餾,導出的油水蒸氣經冷凝得到樟腦結晶。結晶樟腦經離心機分離送至蒸餾釜加熱熔化后,進行精餾,冷卻結晶回收樟腦。此時樟腦純度高達96%以上。然后通過升華鍋升華精制即得成品。

精制方法:有升華法、蒸餾法、分步結晶法和溶劑結晶法等。用溶劑結晶法精制時常用的溶劑有50%的乙醇水溶液和溶劑汽油。此外,也可以將樟腦溶解于濃乙酸后加水沉淀的方法進行精制。

2.天然樟腦的制備 樟樹是我國的特產樹種,其根、莖、枝、葉都含有樟腦和樟油。

3.合成樟腦的制備莰烯的制備 以松節油為原料,提取其中的烯,經異構化得含莰烯的異構液。莰烯分餾 含莰烯的異構液由貯槽泵至高位槽,經轉子流量計計量和預熱器預熱后,連續進入莰烯蒸餾塔,進行減壓病蒸餾,得到含莰烯91%以上的工業莰烯。莰烯直接水合生成異龍腦 用泵把水槽的無離子水打入配料槽,把莰烯從貯槽放入2-丙醇貯槽溶解,用泵打到配料槽與無離子水混合均勻后,用泵打到高位槽然后連續流經預熱器,再進入水合反應柱進行反應。含異龍腦的反應液放入貯槽,經泵泵至高位槽,然后連續進入連蒸器,餾出物經冷凝器冷凝成液體回流入配料槽重新用作配料,器底的粗異龍腦液連續出料入貯槽,經泵把粗異龍腦液泵入帶攪拌裝置和夾套的濃縮鍋進一步加熱濃縮,餾出物經冷凝器冷凝成液體回流入配料槽重新用作配料,當溫度達到100℃時停止夾套加熱,改為夾套通冷卻水冷卻。異龍腦濃縮液經攪拌結晶后,放入貯槽,經離心機進行水洗、甩干,得到異龍腦裝桶。其中,一部分作為產品銷售,大部分用于生產藥用樟腦。離心分離的油狀物和洗滌水并入副產油回收工段。異龍腦脫氫生成樟腦 在脫氫鍋內加入異龍腦,加入一定量的二甲苯溶解之,把堿式碳酸銅催化劑按加入量分幾次加入脫氫鍋,在180~200℃下進行脫氫反應,氫氣經鼓泡器和阻火器排至大氣。脫氫至終點后生成樟腦。樟腦純化成藥用樟腦 在脫氫鍋內加入后處理新催化劑進行后處理。然后把樟腦放入汽化鍋汽化,連續進入樟腦分餾塔進行常壓分餾。餾出物送到二甲苯回收塔分餾回收二甲苯和莰烯復用。塔底熔融的樟腦連續進入升華鍋,并用油浴升溫至210℃,樟腦不斷升華,入升華室冷卻成為藥用樟腦,不凝性氣體經過水噴淋裝置回收樟腦后排入大氣。

用途

用途比較廣泛。在醫藥上用作神經興奮劑和局部刺激劑,可用于十滴水人丹等清涼降暑藥物中。樟腦還用于防腐和防蟲蛀。

毒理學數據

1.急性毒性:

LD50:70mg/kg(大鼠經皮);1310mg/kg(小鼠經口)

LC50:500mg/m (大鼠吸入)

2.刺激性:暫無資料

3.致突變性:姐妹染色單體交換:小鼠腹腔內給予80mg/kg。

生態學數據

1.生態毒性:LC50:110mg/L(96h)(黑頭呆魚,靜態);35~50mg/L(48~96h)(斑馬魚

2.生物降解性:MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周后降解94%。

3.非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm 時,降解半衰期為1.6d(理論)。

4.生物富集性:BCF:38(理論)

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:避免揚塵,使用無火花工具收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。大量泄漏:用水潤濕,然后使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。

廢棄物處置方法:用焚燒法,廢料溶于易燃溶劑后再焚燒。

防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)或自吸過濾式防塵口罩。

眼睛防護:戴安全防護眼鏡。

身體防護:穿一般作業防護服。

手防護:戴一般作業防護手套。

其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施

皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

滅火方法:盡可能將將容器從火場移至空曠處。滅火劑:霧狀水、二氧化碳、干粉、砂土。

參考資料 >

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