聯苯菊酯[zhǐ]，化學式為C23H22ClF3O2，白色固體，是一種高效合成除蟲菊酯殺蟲、殺螨劑。具有觸殺、胃毒作用，無內吸、熏蒸作用。殺蟲譜廣，對螨也有較好防效。作用迅速。在土壤中不移動，對環境較為安全，DT50為65-125天，殘效期長。
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷，微溶于戊烷。是70-80年代迅速發展起來的新型擬除蟲菊類農用殺蟲劑品種之一，在世界各國廣泛使用。本品具有擊倒作用強、廣譜、高效、快速、長殘效等特點，以觸殺作用和胃毒作用為主，無內吸作用。可用于防治棉鈴蟲、紅鈴蟲、茶尺蠖、茶毛蟲、蘋果或山楂紅蜘蛛、桃小食心蟲、菜蚜、菜青蟲、菜小蛾、柑橘潛葉蛾等。
聯苯菊酯對人畜毒性中等，對魚毒性很高，對虹鱒LC50(96小時)為0.00015mg/L，水蚤LC50(48小時)0.00016mg/L。對大鼠急性經口毒性LD50為54.5mg/kg；對兔急性經皮毒性LD50大于2000mg/kg。對皮膚和眼睛無刺激作用，無致畸、致癌、致突變作用。對鳥類低毒，對鵪鶉急性經口毒性LD50為1800mg/kg，對野鴨大于4450mg/kg。
簡要概述
蟲螨靈、脫螨達、氟氯菊酯、畢芬寧等。20世紀80年代初面市的高效合成擬除蟲菊酯類殺蟲、殺螨劑。屬中等毒性。純品聯苯菊酯為淺褐色固體，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯。對光穩定，在酸性介質中也較穩定，但在堿性介質中會分解。在常溫下貯存一年仍較穩定。聯苯菊酯具有觸殺和胃毒作用，無內吸和熏蒸活性。聯苯菊酯擊倒速度快，殘效期長，殺蟲譜廣，對螨也有較好防效。主要用于防治各種鱗翅目幼蟲、粉虱、蚜蟲、植食性葉螨。聯苯菊酯對魚類等水生生物，春蠶高毒。
毒性與作用
聯苯菊酯對魚毒性很高，對虹鱒LC50(96小時)為0.00015mg/L，水蚤LC50(48小時)0.00016mg/L。但由于該藥劑在土壤中具有很高的親合作用，且其水溶性又低，故實際影響較小。本劑對蜜蜂屬毒性中等，對桑蠶高毒。殺蟲脒活性很高，主要為觸殺和胃毒作用，無內吸和熏蒸活性。其作用迅速，持效期長，殺蟲譜廣。
用途：防治棉鈴蟲，棉紅蜘蛛，桃蛀果蛾，梨小食心蟲，山楂葉螨，柑橘屬紅蜘蛛，黃斑蝽，茶翅蝽，菜縊管蚜，菜粉蝶，小菜蛾，黑麗圓茄紅蜘蛛，茶細蛾等20多種害蟲，溫室白粉虱、茶尺蠖、茶黃毒蛾。
研制開發
技術路線：2.5%聯苯菊酯微乳劑是由聯苯菊酯、助劑及水復配而成，通過室內毒力研究、化學配方篩選、田間藥效試驗，生產工藝設計、產品性能指標制定、三證辦理等開發路線，完成項目產品開發過程。實現年產800噸的產業化生產規模。
性能指標：聯苯菊酯（m/m）含量≥2.5%；pH值3.0～7.0；透明范圍溫度0～50℃；持久起泡性（1 min后）≤35 ml；乳液穩定性（用342ppm標準硬水稀釋200倍）合格；熱貯穩定性合格；低溫穩定性合格，其它性能指標符合企業標準Q/TYN142-2005中的要求。
成果的創造性、先進性：
①在劑型上選用了先進劑型——微乳劑，微乳劑是農藥工業中最有發展前途的水基性劑型之一，制劑以水為溶劑，大大減少了有機溶劑對環境的污染壓力；
②通過化工配方篩選試驗、助劑篩選試驗確定最穩定的產品配方，解決了聯苯菊酯配制的水基性產品貯存時容易產生沉淀等質量問題，通過特殊助劑及分子結構的研究技術激發的項目產品的生物活性，從而成功的完成新型環保農藥2.5%聯苯菊酯微乳劑的研制開發及中試；
制備方法
制備方法一
由2-苯基苯甲酸與SOCl2反應制得2-苯基苯甲酰氯，再與二甲基甲酰胺反應制得相應的2-苯基苯甲酰胺。經氫化鋁鋰還原制得2-苯基二甲芐胺。將2-苯基二甲芐胺與CH3I反應制得相應的銨鹽，再經異構化后與氯甲酸乙酯反應，制得2-甲基3-苯基氯芐。最后與相應的酸在氫氧化鉀存在下，于乙腈中回流16h，制得聯苯菊酯。
制備方法二
由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴芐經縮合、環合、脫氯化氫制得。
制備方法三
將功夫酸投入酰氯化釜，滴入氯化亞砜進行酰氯化反應生成功夫酰氯；再將鄰甲基聯苯甲醇、甲苯、氫氧化鈉溶液、水等加入縮合反應釜，滴加功夫酰氯，反應畢水洗，最后經蒸餾脫溶、精制提純、干燥后即得成品。
主要用途
防治棉鈴蟲,棉紅蜘蛛,桃蛀果蛾,梨小食心蟲,山楂葉螨、柑橘屬紅蜘蛛,黃斑,茶翅蝽,菜縊管蚜,菜粉蝶,小菜蛾,茄子紅蜘蛛,茶細蛾等20多種害蟲,溫室白粉虱、茶尺蠖、茶黃毒蛾。
中英文名稱
中文名稱:聯苯菊酯
(1R,S)-順式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三-1-丙烯基)環丙烷羧酸2-甲基-3-苯基芐酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基環丙羧酸酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;96%聯苯菊酯原藥;氟氯菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-甲基3-甲基-3-苯基芐基酯;2-甲基聯苯基3-基甲基-(Z)-(1RS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷（過程稿）羧酸酯
英文名稱:Bifenthrin
理化性質
外觀：純品為白色固體
溶解性：水0.1mg/L，丙酮[tóng]1.25kg/L，并可溶于三氯甲烷、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷，微溶于戊烷。甲醇。
穩定性：對光穩定，在酸性介質中也較穩定，在常溫下貯存一年仍較穩定，但在堿性介質中會分解。原藥在25°C穩定1年以上,在常溫下貯存,穩定性大于1年。在pH 5-9(21°C)穩定21天，在土壤中DT50-65-125天，殘效期長。
熔點：68-71℃。
密度：d251.210，25℃時蒸氣壓為2.4×10-2帕。
參考資料 >