直江兼續（日語：なおえ かねつぐ；1560年-1620年1月23日），戰國后期的名將，與伊達家片倉景綱并稱“天下兩大陪臣”。上杉氏家老。父親是長尾政景家老、上田市執事樋口兼豐，母親是上杉顯房家重臣直江景綱的妹妹。除了擅長使用重錘作為武器之外，更是日本七柱槍之一。
直江兼續初為上杉謙信的近侍，不久成為上杉景勝近臣。天正六年（1578年）三月十三日，上杉謙信病死，爆發“御館之亂”，直江兼續為上杉景勝贏得了主動，成為平定亂事的功臣之一。天正十年（1582年）直江信綱被殺，直江氏斷后，上杉景勝命兼續娶直江景綱之女、直江信綱之正妻阿船以入贅直江家。從此正式開始輔助上杉景勝治理越后國，并且發揮出內政、軍政的才干。天正十一年（1583年），上杉與豐臣秀吉正式結盟，牽制佐佐成政以便秀吉攻打柴田勝家。天正十三年（1585年），陪同上杉景勝于越水城會見豐臣秀吉，并立下“越水會盟”正式臣服秀吉，在該時結識了石田三成，后來更成為好友。天正十六年（1588年），陪同上杉景勝上洛。慶長三年（1598年），上杉景勝改封到會津，外加米澤市三十萬石予直江兼續。慶長五年（1600年），關原合戰中與東軍敵對。西軍戰敗后于慶長六年（1601年）八月與上杉景勝上洛請罪，仍被封六萬石俸給，但只自取六千石。慶長十九年（1614年），德川家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養子。之后的兼續陪同景勝參與大坂之役。元和五年（1619年）于江戶病逝，享年六十歲，葬于米澤德昌寺。
人物生平
五歲家臣
永祿三年（1560），生于越后國魚沼郡上田莊阪戶城，父親為城主長尾政景長臣樋口與三衛門兼豐，初名樋口與六。幼年的兼續早已被贊為智勇兼備，5歲開始在仙桃院（上杉謙信的姐姐同時也是上杉景勝的母親）的推薦下成為上杉景勝的近臣。傳說因為兼續是美少年，受到上杉謙信寵愛，擔任謙信的近侍，受到謙信的鼓勵，努力研究學問。永祿七年（1564年）因為上田長尾家當主長尾政景去世，于是跟隨作為上杉謙信養子的上杉景勝（當時叫做長尾顕[xiǎn]景）進駐春日山城，但尚無史料足以佐證。
天正六年（1578年）三月十三日，一代豪雄上杉謙信出征關東的前夕不幸病死，拋下未竟的布武偉業。上杉家家督繼承戰爭爆發（“御館之亂”），年僅18歲的兼續為上杉景勝贏得了主動，于數日后宣布“上杉謙信之遺命”而立景勝為新家督，并幫助景勝快速占領春日山城，使景勝勢快速得到壓倒性的優勢，以便攻擊上杉景虎，其間兼續在亂事中為景勝出謀獻策，其才智謀略為景勝及其他老臣所承認，成為平定亂事的功臣之一。
入繼直江
天正十年（1582年），景勝的親信直江信綱因口角被毛利秀廣所殺，一向活躍于上杉的直江氏從此斷后，景勝立刻命兼續入贅直江家，娶其表姐阿船（直江景綱的女兒、信綱之妻），繼承直江氏，正式改名為直江兼續，并且成為與板城城主。之后，與狩野秀治共同執政，輔助上杉景勝治理越后，并且發揮出內政、軍政的才干，成為上杉顯房的管家。但此時的上杉家面對進退兩難的局面，外有柴田勝家猛攻越后，內有新發田重家，兼續于其間協助景勝一一應付作出不少貢獻。終于隨著本能寺之變及羽柴秀吉的快速行動，間接為景勝舒緩不少困境。
天正十一年（1583年），上杉景勝與秀吉正式結盟，以牽制柴田勢主將佐佐成政以便秀吉攻打柴田勝家。天正十二年（1584年）狩野秀治病倒，基本由兼續負責內政外交。秀治死后就完全由對外交相當擅長的兼續一人擔當。家臣們稱景勝為“御屋形”（主公），稱兼續為“旦那”（主人）。
天正十三年（1585年），兼續陪同景勝于越水城會見豐臣秀吉，并立下“越水會盟”正式臣服秀吉，兼續在此時認識了秀吉及其近臣石田三成，后來更成為好友，據說秀吉見到兼續后大加贊賞道：“此人非凡大才，必為天下之能人也！”天正十六年（1588年），兼續陪同上杉景勝上洛，天皇氏冊封主君景勝為從四位下左近衛權少將，兼續為從五位下。
在新發田重家中為爭奪戰略要地新潟縣與新發田重家展開激烈的戰斗。天正十一年（1583年）因為大雨上杉顯房家敗北。兼續于是整治了主流不定的信濃川，開鑿支流中之口川奠定了新潟平原的基礎。然后逐漸擠壓新發田家的空間。天正十三年（1586年），占領了新潟城和沼垂城，取得新潟港的控制權。失去經濟來源的新發田重家很快衰敗。天正十五年（1587年），兼續和藤田信吉一起攻陷新發田城的支城五十公野城，之后立刻攻占了新發田城，結束了戰爭。
豐臣天下
天正十六年（1588年）豐臣秀吉賜姓豐臣，以豐臣兼續的名字成為山城守。天正十七年（1589年）和上杉景勝一起出兵佐渡。占領之后被委派管理佐渡島。天正十八年（1590年）跟隨景勝參加小田原合戰，和松山城城代山田直安以及其部下金子家基，難波田憲次收降了若林氏，然后作為先鋒占領了八王子城等關東多處城池。
文祿元年（1592年）又和景勝一起出兵朝鮮參加文祿慶長之役，并攻下數城。日軍為了爭奪戰功，將戰死的朝鮮軍隊的鼻子、耳朵割下，用鹽醋防腐寄回日本給豐臣秀吉。由于以數量記功，因此很多老弱婦孺都受到無辜牽連。但與其他侵朝大名不同，兼續每下一城，并不奸淫擄掠，而是把所有文獻書籍及圖冊保存以增廣見聞，擴充自身的知識，當時被傳之佳話，也得到秀吉的贊揚。此外還修整了莊內地方的大寶寺城，以及平定領內的農民起義。兼續對朝鮮民眾所采取的秋毫無犯的措施以及本人孜孜不倦以求的學習態度，更顯示了他作為一個堂堂正正武士應有的風范。這也許是侵朝戰爭中日軍為數不多的亮點之一吧。
文祿四年（1595年）一月，豐臣秀吉命令上杉景勝管理越后，佐渡國的金銀礦山，兼續任代官。
慶長三年（1598年），由于蒲生秀行管理會津不善，秀吉改封景勝到會津成為一百二十萬石的大名，但令人意外的是其中出羽國際米蘭足球俱樂部澤六萬石（加上寄騎有三十萬石）賜予兼續，幾乎等同于大名的待遇。當時封地石高多于三十萬石的大名只有十一名，作為大名臣下的兼續因獲得如此豐厚的封賞而名重全日本，使天下人重新對兼續估量一番；人稱兼續“天下第一陪臣”。這一方面是表現了秀吉對兼續才干的肯定；另一方面，當時也有人認為秀吉是要分化上杉景勝與兼續的手段。這次改封上杉家領地被最上家領地隔為會津、置賜地方和莊內地方三個部分。為了聯絡兩地兼續修筑了朝日軍道（沿朝日山地山脊的險道，關原合戰后基本廢棄）。
風起青萍
自征朝以來，石田三成與德川家康的關系惡化，慶長三年（1598年）八月十八日，秀吉逝世，德川家康勢力抬頭。三成會見兼續，承諾戰后以上杉謙信時代的土地加會津合共二百多萬石的報酬回敬，由于有如此厚報及友情的關系，加上對家康的不滿，兼續決定跟家康對立，放逐了主張與德川家和睦的上杉家重臣藤田信吉。但隨著前田利家于慶長四年（1599年）逝世，家康的勢力冠絕日本，對三成完全不利；加上豐臣家武派對三成不滿良久，利家逝世兩日后，三成立刻被圍攻，在家康的調停下兩方和解，三成被迫隱居佐和山城。兼續得知后，認為時機已經到了，力勸景勝回會津整建防御工事，準備開戰。
慶長五年（1600年），越后堀秀治及戶澤政盛等反直江派及東軍大名指責上杉景勝謀反，同年四月，家康派豐光寺承兌催促景勝上洛解釋。上杉兼續得知后，認為時機已到，力勸景勝回會津整建防御工事，準備開戰。慶長四年八九月間景勝始還會津，修造城池道路，整軍備戰。
慶長五年（1600），這件事被越后春日山城主堀秀治、出羽角館城主戶澤政盛之輩得知，就密告德川家康言道景勝欲意謀叛。家康遂遣使來催促景勝上洛謝罪。直江兼續于慶長五年四月十四日奮筆疾書，寫成著名的《直江狀十六條》，對家康的指控予以逐點反駁，并且辯解上杉景勝因為積雪未消，遲延了上洛，還說景勝對豐臣秀賴屢有誓詞，決不同于世上朝變暮化之輩，影射家康，逐點反駁家康的指控，并痛罵家康無視太閣命令等，對太閣不忠。家康閱后大怒，辱罵道：“吾生六十三年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？”這與當年陳琳所作的《為袁紹檄豫州文》有異曲同工之妙。但是《直江狀》顯然更為客觀，不似《為袁紹檄豫州》文中無論對袁紹的功德的頌揚，還是對曹操的人品的貶低，都有過分之處，不一定符合史實。也許正是因為這個《直江狀》給予德川家康的強烈刺激，使家康開始記住了直江兼續這個名字。盡管如此，歷史上對直江兼續此舉頗有微詞，認為他這么做是主觀氣憤大于客觀冷靜，更是把上杉謙信辛苦打下的業績毀于一旦家康閱后大罵道：“吾生五十七年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？”這封令家康大怒而招致會津遠征的直江狀后世認為是偽作，改竄的可能性很大，但是在勸阻家康上杉征伐的舊豐臣奉行的書信中所寫“這次的直江所作所行，是在有無禮之處，令您生氣也是情有可原”，“您不必和鄉下人一般見識”，兼續的信是存在的，也的確因此激怒了家康。
六月十八日，德川家康宣布出兵討伐，七月廿[niàn]四日到達小山制定戰略；同時，兼續與景勝于革籠原布陣迎戰。但剛巧石田于同日起兵于畿內。八月四日，家康命次男秀康守備，自率大軍到關原對戰西軍。聞得家康西走消息的兼續，立刻勸上杉景勝立即追擊，道：“主公應出兵追剿逆賊，以安天下！”但景勝以不破壞太閣生前“惣[zǒng]無事令”的遺訓拒絕，兼續唯有轉以羽州攻略及越后攻略，可惜越后之戰無功而回，而且在對戰最上的長谷堂合戰中，被志村光安，鮭延秀綱帶領一千名守軍奮力抵抗，上杉軍上泉泰綱戰死。本來想速戰速決結果演變成持久戰，九月二十九日關原合戰失敗的消息傳來，上杉軍經過20天的戰斗連攻不下只能撤退。最上軍和前來救援的伊達政宗部隊乘勝追擊，在水原親憲、前田慶次等上杉顯房諸將的奮戰下終于撤回米澤市。這次撤退非常經典，受到兼續敵人義光和德川家康的稱贊，后來還作為日本陸軍參謀本部的戰例。
長谷堂之戰
后世相傳不絕的，是那長谷堂城的大激戰。上杉家重鎮直江兼續，苦戰而阻住最上義光軍的追擊，安然退兵了。上杉軍就此回了會津。然而，關原的時候……
慶長三年秀吉死后，位列五大老的上杉景勝上洛，慶長四年八九月間始還會津，修造城池道路，整軍備戰。這為越后春日山城主堀秀治、出羽角館城主戶澤政盛之輩得知，就密告家康，說：“景勝想著謀叛呢?！?/p>
家康遣使來促景勝上洛謝罪，上杉家的名臣直江山城守兼續遂于慶長五年四月十四日寫成《直江狀》十六條，辯解景勝因為積雪未消，遲延了上洛，并說景勝對豐臣秀賴屢有誓詞，決不同于世上朝變暮化之輩，隱刺著家康。
六月，德川家康借口著上杉景勝跋扈，揚言要出兵討伐會津，十六日便自伏見出發了。然而家康行到下野國小山地方，就聽聞三成舉兵，即刻回軍。于是，先前由上杉景勝遣往下野的直江兼續，單騎馳回了長沼地方的景勝本陣。
其時，伊達政宗一度攻向會津白石城，已經與上杉顯房議和，附近較強的敵對勢力，即是最上家。兼續的生父樋口兼豐留守在米澤城，聞得最上義光、秋田實季預備合攻上杉家“與坂眾”（直江兼續麾下家臣）志馱修理亮義秀的酒田城，報知景勝，便讓兼續向最上家領地出兵。九月三日，直江兼續自會津還米澤市，九日先自領軍二萬四千，經狐越街道直發山形，同時遣莊內的志馱義秀、下吉忠軍三千，經中山口攻入最上家領地。
十三日，兼續由色部修理充任先鋒，攻入最上家的畑[tián]谷城，激戰之末，守將江口五兵衛（道連）自裁，城破，斬首五百。隨之，他粉碎了飯田播磨、矢桐相模等最上援軍，連拔山野邊、長崎市、谷內、寒河江、白巖諸城；志馱義秀的莊內軍溯最上川而入村山郡，尾浦城主下吉忠揮軍直薄山形城，席卷最上領地。最上義光除過本城山形，僅余志村伊豆市守光安所守的長谷堂城了。長谷堂既然是山形最后的防衛依靠，如一破城，山形城四面受迫，義光勢所不免。于是義光在危殆[dài]之中，又遣出勇將蛙延秀綱的三百兵，及楯岡光直（即義久，義光之弟）、清水義親等人，與志村一同固守。
九月十五日，勢單力窮的最上義光遣使去往北之目城，與外甥伊達政宗修好，送嫡子義康為質，求取援軍。政宗使叔父伊達政景（嗣留守家，稱留守政景）代己出征，并遣鐵炮隊七百、武士五百余騎隨行。就是在同一天，直江兼續軍至山麓的長谷堂城，圍城甚緊。這一個日子，九月十五日，關原決戰正烈，東軍擊破西軍，大谷吉繼自裁，島津義弘遁去，三成奔逃伊吹山，結局已然降臨。
于此毫無所聞的直江兼續，猛攻長谷堂城，城內以鐵炮還擊，激戰中戰死了名將上泉主水正泰綱（憲元），依舊相持不下。《永慶軍記》記蛙延秀綱的戰績說：“蛙延四五十騎排出突出陣型，刀鋒一般直切敵陣，全不顧會津軍的包圍。隨著鐵騎的推進，蛙登不少猶豫，漩渦也似的來回沖殺，縱橫敵陣，前后無人可擋。素稱勇武的會津軍，頭陣、二陣都為他沖擊得混亂了，直殺到旗本附近。就中有十六歲的少年蛙延左衛門尉，神力遠逾尋常，大聲一喝：‘擒了敵人的大將，獻與直江！’叫著便縱馬直沖上去，其氣勢真可勝過當年的惡源太義平（即源義平，源義朝長子，賴朝兄，勇將）?？陈鋽耻娙?，殺傷無數，自己也身負六傷，猶自苦戰?！薄苎蛹以浅鲇鸬男『雷澹瑧饠”憬盗?a href="/hebeideji/5869933166603966221.html">最上義光，十分得力。
關原合戰，由于小早川秀秋和吉川廣家的背叛，石田三成為首的西軍折戟沉沙，在山國美濃拋下滾燙的熱血。
至二十九日，會津的上杉景勝驚聞西軍戰敗，急報兼續，于是兼續燒毀陣地，解圍引去，十月一日開始了全軍的大撤退。幾乎在直江軍撤退同時，最上義光得知了關原決戰的勝負，喜極而起，乘著士氣高揚，發動追擊。退走的兼續，追逐的義光，這兩軍間，爆發了一場血戰，那就是世所謂的“長谷堂城之戰”了。
倉皇退兵的直江兼繼，追擊著的最上、伊達軍，在須川附近激戰。這其間的戰死者，為數甚多，上杉顯房一方的記錄道是最上軍戰死二千一百，最上一方說自家折損六百二十三，殺死上杉軍一千五百八十，這多少是夸張了的，但是大激戰卻確然存在。家臣水原親憲及以“傾奇者”得名的前田慶次，在直江軍中擔當著殿軍。
執拗地追擊著的最上軍終于趕上了直江兼續，兼續已無按原計劃退卻的可能。卯時（早晨六點）以迄申時（下午四點），經歷二十八回戰斗，才走得一里半（六公里）的路，兼續后悔不已的時候，前田慶次趕到了他的身邊。當時水原親憲已和最上軍接火，暫能抵擋，替代兼續而擔任殿后的前田慶次，領著鐵炮隊趕到水原處。兩軍接近得已能看見對方眼中的緊張神色，空氣中充滿著戰斗前的肅殺氣氛。
得了水原鐵炮部隊的援護，慶次手握大槍，飛身下馬，領著有“朱槍勇士”之名的水野藤兵衛、韭冢理右衛門、宇佐美彌五右衛門、藤田森右衛門等四人撲入敵陣。水原部隊的槍彈亦能殺敵，擊中了最上義光的頭盔，義光雖無大恙，筱垂（頭盔的一部分）卻給打飛了。
《最上義光記》說：“（直江軍）死者甚眾，并皆辟易，直江獨逃虎口，得集敗軍，靜心歸陣?！?/p>
直江兼續得于十月四日返回米澤市，部分即緣于慶次的活躍。最上義光卻追擊上杉軍直至莊內，破大浦城，連下狩川、余目、藤島等地，兵鋒直薄酒田，僅因積雪而中止，第二年又攻陷酒田城，逼降橫手城，借機一躍為五十七萬石的大名。
天下大勢已不可挽，景勝與兼續回到本領地后，商議著往后的應對辦法。
德川家康的謀臣本多正信，因留守在伏見城的上杉顯房家臣千坂對馬守景親為中介，勸說上杉家降伏。是赴死，或是屈膝，這也是個問題。兼續原本是堅持要與德川家抗戰到底，后被上杉景勝與本莊繁長說服而作罷。上杉景勝苦想了幾個月，決心投降了。直江兼續也順勢同結城秀康交好，便于慶長六年（1601）八月十六日，由兼續陪伴著景勝，上大阪城去謁見家康了。
慶長六年（1601年）八月，兼續隨同景勝上洛向家康請罪，景勝減封至米澤三十萬石，雖然只有原來的四分之一，但能保住如此的土地已是萬幸。雖然兼續仍被封六萬石俸給。但兼續只自取五千石，其他分給其他大臣。德川家康知悉后贊嘆道：“能得如此之能臣，取天下可無難矣！”自此上杉家向德川家宣示忠誠。由于上杉顯房請罪，兩家的關系得以緩和。
據事后的統計，長谷堂合戰雙方的差異頗大。最上氏宣稱己方戰死者為623人，取敵首級共1580顆；上杉氏則宣稱殺敵2100多人。西軍在關原的潰敗迫使上杉景勝命令兼續退兵。直江兼續的撤退戰其死傷數不高，可以說是成功的，德川家康獲悉后亦忍不住稱贊直江兼續的雄才膽略。
兼續與三成乃是故交，也對家康恨之入骨（當時有不少德川家臣與上杉、直江對立）。況且主上景勝又是秀吉冊封的五大老之一，兼續自己過去也深受秀吉恩惠。無論從哪一點來看，上杉顯房家都會毫無疑問的選擇加入西軍。雖然后世認為兼續在這個重大決策上犯了不可彌補的失誤。他的《直江狀》更是挑起關原合戰的導火線。然而從當時的歷史環境來看，畢竟豐臣家是主家的思想已經深入人心，德川家康雖然勢力強大，走的卻是叛徒的道路。更何況在關原之戰前夕，西軍的實力并不遜色于東軍多少。在那時誰也無法估計最終的勝利者花落誰家。即便是戰后東軍取得了勝利，那些此前一直為家康賣命的大名如福島正則等輩的下場又是什么呢？
太平時期
慶長十三年（1608年）兼續改名重光，輔助上杉景勝治理米澤藩。和在越后一樣致力于新田開發和治水，在流經米澤的最上川上游修筑了3公里長的石堤防止泛濫，后來被稱為“直江石堤”。米澤藩表面石高只有三十萬石，實際達到五十一萬石。此外還擴大城鎮面積，振興手工業，開發礦山，只用了十年就把米澤市發展成擁有繁榮城下町的豐城市。
為了和德川家搞好關系通過德川家近臣本多正信開展外交，慶長十四年（1609年）在正信幫助下免除了10萬石的賦稅。慶長十九年（1614年），德川家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養子。之后的兼續陪同上杉景勝出戰大阪冬、夏之陣，在鴫野之戰中立下戰功。
元和五年（1619），曾令兩大天下人秀吉、家康都稱贊不已的第一陪臣，在大群名醫都束手無策之下病逝于江戶鱗屋敷，享年六十歲，葬于米澤德昌寺。臨終前寫下絕命詩：“獨在他鄉憶舊游，非琴非瑟自風流，團團影落湖邊月，天上人間一樣秋。”，葬于米澤直江家菩提寺德昌寺，后來德昌寺和上杉家菩提寺林泉寺爭執失敗，德昌寺逃往越后。兼續的墓碑和靈位移到東源寺，此后通過藩廳裁定改葬到林泉寺，分骨存放在高野山清凈心院。當初的法名是達三全智居士，100周年忌辰法名被追加為英院殿達三全智居士。
據說兼續去世時，一向面無表情的景勝放聲痛哭，可見兩人之間的情誼。由于親子直江景明早逝，兼續養子政重立為家督，后來政重回復本多姓，改侍加賀前田家，從此直江氏永遠消失于歷史上。有人說這是兼續認為自己是上杉顯房家減封的罪人，以及自己俸祿過高導致上杉家財政拮據而有意所為。
大正十三年（1924年）2月11日，宮內省追贈從四位。這時候用的是兼續而不是改名后的重光，所以后世只知道兼續。
為政舉措
直江兼續一直被冠以“文武兩兼”的美名，因為他的內政能力早以名聲冠于全日本，《米澤人國《中近世篇》米市史編集資料》記載兼續在內政、醫學、教育、軍事裝備上所取得的成就。從慶長十四年（1609）起，兼續專注于輔助上杉景勝治理米澤市，盡心發揮其內政的能力，十年間把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐城市，同時修建米澤城，鼓勵農民開荒，并于西北面的鬼面川建筑帶刀堰，引水灌溉農作物；并著有關于農業的書籍，以教導農民正確栽種。此間，還修筑了著名直江石堤，傳達治水的重要性。
另一方面，兼續也撰寫了不少書籍。醫學上，著有以中國醫學為藍本的<<濟世救方>>三百卷，對日本醫學史及醫學界作出重大貢獻。另外，文學上著有以中國秦漢至三國時期為的代表文章匯編<<文選>>一冊，后來成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續強調教育及學問的重要性，并動資助米澤禪林寺開辦修堂，又設立禪林文庫，成為不少藩士子弟修學的熱門場所。此舉對日本文化及教育都有產生了深遠的影響。
在科技上，兼續對礦山的采礦的技術也進行改良，從而大大提高了礦產量；另外，兼續在改進火炮的技術上也進行了研究。他與界地商人及近江的造炮技師合作改良，并引進至米澤市，成效顯著。使上杉家成為以大炮名聞于日本的藩國，并且得到極高的評價。后來鐵炮被廣泛運用于大坂冬戰。兼續在進行鐵炮制造的同時，還印發了了記錄射擊心得及注意事項的《鐵炮稽古定》，并以射擊訓練的方式實施獎勵。鴫野之戰中，上杉軍鐵炮隊表現得十分活躍，兼續和杉原等武將也因此獲得了德川秀忠所頒的感狀。
社會評價
直江兼續一直冠以“文武兩兼”的美名，因為他的內政能力早以名重于全日本，從慶長十四年（1609年）起，兼續專注于輔助上杉景勝治理米澤市，盡心發揮其內政的能耐，十年間把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建了米澤城，鼓勵農民開荒，并于西北面的鬼面川建筑帶刀堰，引水灌溉農作物；并著有關益農業的《四季農戒書》以教導農民正確栽種。
另一方面，兼續于其間撰寫了不少書籍，醫學上，著有以中國醫學為本的《濟世救方》三百卷，對日本醫學史及醫學作出重大貢獻。另外，文學上著有以中國陶德臻三國時代的代表文章匯編《文選》卅一冊，日后成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續強調教育及學問的重要性，并動用金錢資助米澤禪林寺開辦修堂，又設立禪林文庫，成為不少藩士子弟修學的熱門道場。對日本文化及教育都有深遠、無比的貢獻。在科技上，兼續于礦山采礦的技術也進行改良，大大提高礦產量；另外，兼續于火炮的技術上也有作出貢獻，與界地商人及近江國的造炮技師合作改良，并引進至米澤市，使其成為以大炮名聞于日本的藩國，而且得到極高的評價。
直江兼續最令人印象深刻的就是他的“愛”字頭盔，當時無人不知，人人見到“愛”字盔到聞風而逃，也成為兼續的又一標志。無論如何，即使他對上杉家減封的事上有一定程度的責任，但無人可以否認，直江兼續對上杉家、米澤藩及全日本的文化科技發展，都有舉足輕重的地位，為此，大正十三年（1924年）二月，大正天皇追封直江兼續為從四位，昭和十三年（1938年）遷入松岬神社供奉，這就說明了日本人對兼續的貢獻作出肯定吧！
有一句名言恰如其分的概括了他的一生“生的偉大，死的光榮?！痹诰謩菁姺睆碗s的戰國時代，人始終忠心耿耿，不仕二主。這在當時已屬難能可貴。他用自己的一生為各自主家盡到了自己的最大能力，把一生所學毫無保留的奉獻給了主家。使“直江山城”名聞天下，幫助主公景勝稱為了豐臣五大老之一，官至從四位下左近衛權少將。我們常說全面的看待一個人，不能只看其功過而不計其品格，而兼續無疑用自己的言行詮釋了這句話的含義。那即是大丈夫生生于亂世，一方面要刻盡職守，對主人忠心不二；另一方面也要時刻保持自身言行的純潔，不被外物所污染。他無愧為天下二大陪臣之一。
傳聞逸話
※江戶時代后期和明治時代以后的作品中，兼續都是以才貌兼備的形象出現，是上杉謙信寵愛的小姓，時代小說也把這個作為“事實”頻繁引用。其實，謙信生前和兼續有臣屬關系的史料從來沒有過，青少年期的兼續是否服侍過謙信的說法無從考證。
※從天正八年（1580年）兼續還在樋口家的書信中看，他的確是上杉景勝的屬下。
※上杉家轉封米澤市的時候陷入財政危機，兼續：“人才是真正的財富。大家愿意留下的都留下”，沒有遣散家臣。米澤用原來1/4的領地養活了家臣及其家族3萬多人。他自己過著簡樸的生活，把節省的錢用來維持藩政。米澤市的郊外仍然還有奉兼續之命在此屯田的武士后人。他們在家四周種植板栗和柿子這些果實能吃的樹木。
※為應對非常情況兼續還下令將米澤的墓石全部做成方形，中間鏤空。這樣很容易就可以把這些石頭累起來堆成簡單的防御設施。米澤的墓還都是格子狀的墓石。兼續自己的墓也是這種形狀。
※兼續和妻子阿船感情很好，雖然阿船比兼續年長，可兼續沒有娶過妾。
※他和南化玄興，西笑承兌都有來往，自己也是文人和藏家。兼續所藏宋版《史記》、《漢書》及《后漢書》是南化和尚所贈，都被指定為國寶。他在日本首次使用銅活字技術出版了《文選》，并且創立了米澤藩的教育機關禪林寺（后來得興讓館，如今是山形縣立米澤興讓館高等學校）。
※兼續的頭盔上裝飾有一個很大的“愛”字，這副盔甲保存在米澤市上杉神社的稽照殿。這個“愛”字是直江氏所信奉的愛染明王之意，兼續在娶阿船入繼直江氏之后繼承而來，并非兼續獨有，更是與某些文學游戲作品所描述的仁愛沒有任何關系。
※江戶時代的隨筆《煙霞綺談》中有這樣的故事，有一次兼續家臣（三寶寺勝藏）同下人五助一言不合就拔刀殺了五助。五助的遺族向兼續討說法“就算五助有錯也罪不過死”。兼續調查以后的確如遺族所說，于是命令家臣向遺族作出賠償。但是遺族不依要求還人。兼續說“死人不能復活，已經賠償了就算了吧”。遺族還是苦苦糾纏。于是兼續說“好，人死不能復生。你們要他回來是不可能的。只有你們去他那里走一趟，看看能不能帶他回來”。然后砍了三名遺族的腦袋放在河邊，旁邊設置木牌上面寫“閻羅王命令你讓這些人把死人領回來 慶長二年二月七日 直江山城守兼續判”。這件事情說明兼續為了庇護家臣可以置義理而不顧。不過這件事情真假不知，可能是后世的創作。
※《常山紀談》形容兼續“身材偉岸可力頂百人，雖為人有些迷糊天然，學問詩歌卻無不精通，是才智兼備的武將”。對比豐臣秀吉身高1米54，德川家康身高1米57，織田信長身高1米70，直江兼續的身高是1米80cm。遠遠高于當時日本成人男子的平均身高。
※御館之亂的時候謙信的遺囑可能是兼續串通照顧上杉謙信起居的直江景綱的繼室妙樁尼偽造的。這在《上杉年譜》里面有記錄。不過這時候的兼續并沒有在正史中，而且身份也很卑微。
※《最上記》記述，長谷堂城之戰的撤退戰中直江兼續表現出“古今無雙”用兵技巧。
※秀吉死后根據遺命把備前長船兼光贈送給兼續，雖然是陪臣可是享受大名的待遇。
※兼續死后，江戶城時代的米澤藩內很長一段時間將兼續描述為誤了君主和石田三成糾結在一起對抗德川家康陥上杉家于不利境地的奸臣，此種評價直到米澤藩第9代藩主上杉鷹山以兼續為藍本藩政改革后才得到重新評價。
直江狀
太閣豐臣秀吉病逝后，慶長五年（1600年）正月，德川家康意欲奪權而對各諸侯大挑毛??；并且也以赴京延遲、添購兵械、修舟筑橋的理由指責與己地位相同的上杉景勝意圖謀反。上杉家家老直江兼續為了反擊，寫了膾炙人口的“直江狀”以解釋上杉氏的忠誠；三件事的原由；以及反指責家康此一行為的正當；并在其中以反諷手法痛斥了德川家康違背誓言，以謀奪天下的野心。令家康為之大動肝火，因而終于使本文成為關原合戰爆發的導火線。家康看過書信后，大怒曰：“吾生五十三年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子欺人太甚，焉能容忍如此之作？”
原文
本月一日的貴信，在十三日已經抵達。詳細拜讀，不勝欣喜。
關于本國的事務，出現了許多流言，以至于內府大人感到疑惑，這是事實。就連（靠得很近的）京都和伏見之間也會出現許多謠傳，就更不用說地處偏遠，（家督）上杉景勝也很年輕的本國了。出現這些流言都是可以想象的事情。但是請不要煩惱，也不要擔心。相信不久后您就會聽到真正的真相。
因為景勝上洛延遲而似乎有一些可疑的風聞，但是前兩年更換領地后馬上就上了洛，一年前的9月才回國。如果要我正月再上洛的話，那么請問究竟什么時候可以處理領國內的事務呢？因為是雪國，當中十月到三月還是什么事都無法干的。這一點，請向了解本國事務的人詢問。所以這個風傳，可以推測是有人故意要入景勝以罪啊。
您（信中）要我寫下別無異心的誓文。但是自前一年以來（某些人以前寫的）好幾份誓文，輕輕松松就被取消了。所以我也不打算再在這沒有用的東西上面花時間。
自從太閣以來，景勝就以仁義聞名，如今也沒有變化。比起某些人的朝變暮化可是完全不同。
雖然景勝毫無謀反之意，但若對別人的讒言不加糾明，對別人造謠我將謀反的流言不加調查，這完全不像素以英明正直為標榜的內府大人。只怕會被天下認為是言行不一。
北國肥前殿的那件事（注：應該是指家康暗殺計劃），完全按照您的意思解決了。對您的威光深表欽佩。
聽說增右（增田長盛）和大邢少（大谷吉繼）為我出頭了，非常感謝。有什么事情的話，可以請他們幫忙傳話。然而，制度上作為我在江戶城代言人的，應該是榊原式部太輔（榊原康政）。就算發現景勝真的有謀逆之心，他作為一個武士，也應該努力地盡本分將我的意見傳遞給您，這對于內府大人也是一件好事。然而他并不明白這一點，反而成為讒人堀監物（堀直政）的幫兇，完全不為我家出力。這里希望再次拜托榊原大人，好好判斷一下我家到底是忠是奸。
第一，風傳中的上洛延遲的問題，以上已經解釋。
第二，關于我們置辦武具的問題。大地方的武士們熱衷于收集今燒（注：一種陶器）、探?。ㄗⅲ貉b碳的容器）、瓢之類的擺設，而我們鄉下的武士則喜歡收集鐵炮弓箭。每個地方都有自己的風俗習慣，這沒有任何可疑的地方。要叫我們交出和身份不相稱的武器，但是和上杉景勝的身份不相稱的武器，我們又怎么可能得到呢。全世界上都知道這是不可能的。
第三，關于修路造橋的問題，是為了解決往來的不便，這是一國之主應盡的義務。我們以前在越國也同樣修路造橋，如今還到處留著，這一點堀監物應該最清楚了（注：堀家當時的封地是上杉家以前的封地：越后）。堀家搬到越后后，這些工程應該還給他們帶來很多方便。那里本是我們的故國，因此，我們如果要踏平久太郎（注：即堀家的當主堀秀治），簡直不用費吹灰之力，又何必要麻煩去修路造橋呢。景勝領地會津不說，其他通往上野、下野、巖城、相馬、（伊達）正宗領、最上、仙北、由利等周圍國境的地方，全部都和以前一樣進行著造橋和修路，其他的領國主從沒有為此擔驚害怕。只有堀監物一個人對此畏懼，簡直就像是不懂弓箭的傻瓜。何況我們在各個方向都有修路，如果真要出兵他國，也最多只有出兵一路的實力，那么在其他方向上修路（反而方便了敵軍從這個地方進攻），豈不是傻瓜。江戶來的使者在視察了大沽口之戰（會津和越后的邊境）之外，也請一同視察奧州邊境。眼見為實，如果有所懷疑，就請視察所有的邊界線，想必就能有所理解了。
雖然您本意不打算胡說，但說出來的話實現不了，一樣會使人無所適從。所謂若是高麗不來投降，這一兩年又打算派兵的話，顯然是虛言吧。付之一笑。
三月是謙信公的年忌。等到這些事務都處理完畢之后，本來是打算在夏天上洛問候的。為此，如今正在抓緊處理國內事務。如置辦武具等等。如今增田右衛門尉和大谷大邢少派使者來說風聞景勝有逆心，如果沒有虧心就上洛辨明，據說這也是內府大人的意思。但是真正應該做的，是糾明讒人所言，果是胡言，這才是最懇切的方法。哪有因為這個就要急著上洛分辯的？“如果沒有逆心就請上洛”云云，這種處置方式簡直就像還在吃奶的孩子，根本沒有觸及重心。有些真正懷著逆心的人，一旦放棄這份癡想，就裝出一幅什么也沒有發生過的樣子，上洛活動，或者進行新的聯姻，或者爭取新的知行，這種從不改錯的人倒也很是吃香，但景勝與此無緣。就算心中沒有逆心，但值此天下都風傳我上杉顯房謀逆之時，若妄然上洛，只怕把上杉家歷代武士的名聲丟盡。若是不能和讒人辨明真偽，我們將不會上洛。以上所有言論，上杉到底是對是錯，應該不需要您多加考慮了吧。順便一提，景勝家中有個藤田能登守，七月中從本家出奔，先去了江戶，然后從那兒上了洛。這些我們都知道。到底是景勝錯了，還是內府大人言行不一，相信世間自有公斷。
不需再說千言萬語，景勝心中一絲異心也不存在。究竟是否上洛，完全看內府大人的決定了。即使這么待在自己的國內，也已經違背了太閣公給我的任務，違反了幾張誓文，沒能夠有始有終地服侍年幼的秀賴殿。要是再出手成為天下之主，更將難逃惡人之名，一直到末代也洗不清這個恥辱，因此我不會干這種事，敬請放心。但是，要是受到讒人誣陷，被當成不義之人，我卻是無法承擔的，你想來就盡管來吧。這個時候什么誓言和約定都沒有用了。
我也聽說有傳言說，有些人借口景勝心懷逆心，于是在鄰國針對會津進行了作戰準備?；蛘哒{度軍隊，或者準備兵糧。這些都是沒有判斷力的表現，我對此不置一詞。
本來也打算派遣使者向內府大人說明真相。但鄰國的讒人已經說了我們很多壞話，家里的藤田也已經出奔，恐怕您已經認定我們是反叛之心昭然若揭了。如果在這個時候來向您解釋，恐怕更會遭到表里不一的詬病。如果以上所說種種不能糾明，那么我們也不會再向您申辯什么了。雖然是那么好一個和好的機會（注：指此時增田長盛和大谷吉繼的調解），但也只能感到可惜了。
我們地處遠國，什么事要是被人胡亂推測，那么即使是真實的，也會變成謊言，這應該不用說您也明白。如果您擔心我們的事情，那么我告訴您，天下都能明辨黑白。如果您打聽一下，自然會得到真相。為了讓您安心，我一路寫來，用語頗有不敬，但為了讓您了解到我真實的想法，還是堅持寫了下來。
托付侍者轉達，謹此敬上
慶長五年四月十四日
直江山城守兼續
兼續墓所
直江兼續死后葬于米澤德昌寺。后因德昌寺與林泉寺的糾紛，德昌寺被廢，而改葬東源寺。之后由藩廳裁定于林泉寺祭祀。
昭和13年（1938年）4月30日，米澤市市長登坂又藏提議，為紀念建市50周年，將定期于松岬神社祭祀米澤的英雄人物直江兼續。從此以后，除第二次世界大戰期間外每年4月30日，米澤市都會舉辦直江祭。
家紋家徽
關于兼續使用的家紋眾說紛紜，分別有龜甲花菱紋、三重龜甲花菱紋、三重龜甲三葉紋三種說法，旗印中還發現了三山紋和雁金紋。
其中三重龜甲三葉紋的說法由歷史研究學者大野信長提出。而日本家紋研究會的高澤等先生則否定了這種說法。
作品
小說
藤澤周平《密謀》新潮社 1985年發行。（上）ISBN 4101247129（下）ISBN 4101247137
南原干雄《謀將 直江兼續》角川書店 1993年12月發行。（上）ISBN 4048727796（下）ISBN 404872780X
山田風太郎《叛旗兵》廣済堂文庫 1996年發行。ISBN 4331605450
童門冬二《直江兼續—北方的王國》 集英社 1999年發行。ISBN 4087470873
羽生道英《直江兼續》（幻冬文庫）幻冬舎 2001年3月發行。ISBN 4344400879
江宮隆之《直江兼續》（學研文庫）學研控股 2004年發行。ISBN 4059011665
火坂雅志《天地人》 日本放送出版協會 2006年發行。（上）ISBN 4140055030（下）ISBN 4140055049
黃金寅森《直江兼續－上杉謙信から鷹山へ時代の懸橋となった男》文蕓社 2008年9月發行。（上）ISBN 4286051625（下）ISBN 4286051633
近衛龍春《直江兼續和阿船》（PHP文庫）PHP研究所2008年發行。ISBN 4569671357
鈴木由紀子《花に背いて―直江兼續とその妻》（幻冬舎文庫）幻冬舎 2008年發行。ISBN 4344412303
近衛龍春《直江山城守兼續》（講談社文庫）講談社2009年3月發行。（上）ISBN 9784062762458（下）ISBN 9784062763424
五味康《兵法流浪》短編集《無刀取り》收錄（河出文庫）河出書房新社
電影
《奪城》（1965年 - 滝澤修）
電視劇
《關原》（1981年 TBS -細川俊之）
《德川家康》（1983年 NHK大河劇 - 睦五朗）
《真田太平記》（1985年 NHK - 下冢誠）
《利家與松～加賀百萬石物語～》（2002年 NHK大河劇 - 鈴木綜馬）
《天地人》（2009年 NHK大河劇 -妻夫木聰）（本劇主角）
動漫
《百花繚亂武士少女（Samurai Girls）》
《百花繚亂武士新娘（Samurai Bride）》
《親吻姐姐》
《[大羽快]和殿下一起Ⅱ季》（別名：～眼帶的野心～，殿といっしょ ～眼の野望～）聲優：立花慎之介
《戰國無雙》 聲優：高冢正也
游戲
《信長之野望系列》（光榮）
《太閣立志傳系列》（光榮）
《決戰III》（光榮 -石川英郎）
《戰國無雙系列》（光榮 - 高冢正也）《無雙OROCHI系列》（光榮 - 高冢正也）
參考資料 >