丙酮[tóng]（acetone），又稱二甲基酮，是一種有機化合物，為最簡單的飽和酮，化學式為C3H6O，相對分子量為58.08，密度為0.7899 g/cm3，熔點94.9 ℃；常溫常壓下為無色透明液體，有薄荷氣味，容易揮發(fā)和燃燒，易溶于水和甲醇、乙醇（酒精）、乙醚、氯仿、吡啶等有機溶劑，也能溶于油脂和橡膠，能與物質(zhì)發(fā)生還原、氧化、鹵化、加成及聚合等反應。可由薯類、谷類發(fā)酵法制得丙酮和丁醇，也可由異丙苯氧化和異丙醇脫氫制得。丙酮是一種重要的有機溶劑和有機合成原料，也是低沸點、快干性極性溶劑，可廣泛應用于農(nóng)業(yè)、橡膠、油漆及化學工業(yè)等領(lǐng)域。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
丙酮的分子式為C3H6O，結(jié)構(gòu)式為CH?COCH?，屬于飽和脂肪酮，丙酮分子中羰基[tāng jī]上的碳原子以sp2雜化軌道成鍵，甲基上的碳原子為sp3雜化，它可看作甲醛的兩個氫被甲基取代后的產(chǎn)物。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
丙酮為無色透明、易揮發(fā)、易燃的液體，其蒸氣在空氣中的最高允許濃度為1000 mg/m3，相對分子量為58.08，密度為0.7899 g/cm3，熔點-94.9 ℃，沸點56.48 ℃，室溫下能與水、甲醇、乙醇和乙醚等混溶，蒸氣與空氣混合易爆炸，爆炸極限為2.6 % ~ 12.8 %（體積）。
化學性質(zhì)
（1）還原反應
丙酮還原因催化劑及溫度的不同而不同，如丙酮與氫氣反應，生成物會有所不同，相關(guān)反應方程式如下：
（2）氧化反應
丙酮在堿液中，與氯、溴[xiù]、碘作用可生成三氯甲烷、三溴甲烷、黃碘等；常溫下與高錳酸鉀不發(fā)生反應，但加熱會生成草酸、冰醋和二氧化碳等。
丙酮與碘發(fā)生碘仿反應：
$CH_{3}COCH_{3}+3I_{2}+4氫氧化鈉\rightarrow CHI_{3}+CH_{3}COONa+3碘化鈉+3H_{2}O $
（3）鹵化反應
丙酮與F、Cl、Br等反應可生成各種置換化合物，如氟[fú]丙酮、三氟丙酮、氯丙酮和溴丙酮等。
（4）加成反應
在強堿條件下，丙酮與氫氰酸[qíng huà qīng]反應生成丙酮氰醇，方程式如下：
（5）羥醛縮合
丙酮與碘化鈉在-3 ℃條件下可結(jié)合成晶體物；在酸或堿存在下，與醛或酮發(fā)生縮合反應，生成酮醇、不飽和酮及沒藥樹狀物質(zhì)。在堿性溶液中，與氯仿反應生成丙酮氯仿，其方程式如下：
（6）聚合反應
丙酮與氫氰酸反應生成丙酮氰醇，后者經(jīng)硫酸催化生成甲基丙烯酰胺，它與甲醇作用生成甲基丙烯酸甲酯。
氰化反應方程：
制備方法
發(fā)酵法
以玉蜀黍?qū)?/a>、白薯和糖蜜為原料，以丙酮丁醇菌為菌種，經(jīng)發(fā)酵得到含有丁醇、丙酮和乙醇的總溶劑，再經(jīng)分離得到丁醇、丙酮和乙醇。此法為第一次世界大戰(zhàn)期間，由哈伊姆·魏茨曼所發(fā)展，但不久就因產(chǎn)率極低而被放棄。
異丙苯法
以氯化鋁為催化劑，鹽酸為交聯(lián)劑TAIC，在常溫條件下，苯和乙烯在液相中基化得到異丙苯，或氣態(tài)苯和乙烯在1.5 ~ 4.0 MPa和250 ℃左右的條件下進行烷基化反應得到異丙苯；異丙苯在堿穩(wěn)定劑存在的條件下，經(jīng)加溫加壓氧化成過氧化氫異丙苯，再在酸性條件下，將其分解得苯酚和丙酮，再經(jīng)分離得到丙酮。
異丙醇脫氫法
在催化劑的作用下，異丙醇會發(fā)生脫氫反應而產(chǎn)生丙酮，其反應方程式為：
反應氣體產(chǎn)物經(jīng)水的冷卻和洗滌，丙酮和未反應的異丙醇等溶于水中與氫分離，水溶液進入丙酮精餾塔從塔頂?shù)玫疆a(chǎn)品丙酮，塔底排出的異丙醇水溶液再進入異丙醇精餾塔，蒸出的異丙醇經(jīng)循環(huán)送回脫氫反應器。
應用
化工領(lǐng)域
丙酮是重要的有機化工原料，可用于制取有機玻璃單體、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。例如，以丙酮為原料合成的雙酚A是ep的原料，還是糠醛-丙酮樹脂的原料；可用于生產(chǎn)有機合成中間產(chǎn)品，如以丙酮為原料經(jīng)高溫裂化可以制取乙烯酮，還可生產(chǎn)異佛爾酮、甲基苯乙烯基甲酮和乙酰丙酮等。
醫(yī)藥行業(yè)
丙酮可經(jīng)呼吸道和皮膚吸收，經(jīng)肺和胃腸道吸收較快，經(jīng)皮膚吸收較慢且吸收量少。吸收后經(jīng)血液分布全身；大劑量主要經(jīng)肺和腎排出，小劑量時大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中，但在糖尿病患者的尿液和血液中可能會發(fā)現(xiàn)更多的量。
其他領(lǐng)域
丙酮與苯胺反應生成橡膠防老劑RD，與二苯胺縮合生成丙酮二苯胺，即防老劑BLE，這兩種防老劑適用于天然及合成橡膠中。丙酮作為溶劑，可用于制造清漆、揮發(fā)性沒藥樹的清漆和磁漆的原料，應用于油漆涂料工業(yè)。也可用于制造醋酸纖維素膠片薄膜、塑料和涂料，是石油煉制工業(yè)中脫蠟的溶劑，在醫(yī)藥工業(yè)，是維生素c和麻醉劑索佛那的原料之一，也用作各種維生素和激素生產(chǎn)過程中的萃取劑。在農(nóng)藥工業(yè)，丙酮是合成丙烯擬除蟲菊酯的原料之一。用作分析試劑，如作溶劑。用作色譜衍生物試劑及液相色譜洗脫劑。用于電子工業(yè)，常用作清洗去油劑。
安全事宜
儲存與運輸
丙酮用優(yōu)質(zhì)鐵皮桶包裝，應貯存于干燥、通風的專用庫房內(nèi)，遠離火種、熱源，庫溫在30 ℃以下；保持容器密封，不可與氧化劑、還原劑和自燃物共同貯運；禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。搬運時輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞，裝卸、運輸時也要防止猛烈撞擊。丙酮（易制毒-3），該品根據(jù)《危險化學安全管理條例》《易制毒化學品管理條例》受公安部門管制，其生產(chǎn)、經(jīng)營、購買、運輸和進口、出口實行分類管理和許可制度，需向公安機關(guān)申請相應許可證后方可從事相關(guān)活動。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽（罐）車應有接地鏈，槽內(nèi)可設孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品等混裝混運。
毒理學
大鼠經(jīng)口LD50為5800 mg/kg，兔經(jīng)皮為5340 mg/kg。
危險性
丙酮易燃，其蒸氣和空氣混合會形成爆炸性混合物，遇明火、高溫會引起爆炸。并且，丙酮易揮發(fā)，有一定毒性，其嗅覺界限為3.80 mg/立方米，蒸氣濃度達9488 mg/m3時會引發(fā)中毒，輕度中毒對眼、鼻、喉粘膜有刺激作用，重度中毒對神經(jīng)中樞有抑制作用，會出現(xiàn)頭昏、頭疼、運動障礙和嗜睡癥狀，進而會發(fā)生麻醉和昏迷。TJ 36-79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為360 mg/m3。
泄漏與消防安全
液體泄漏時，及時使用黃沙覆蓋并及時清除，儲罐存放應關(guān)閥防漏，一旦泄漏應及時封堵，嚴禁使用易產(chǎn)生火星的工具和機械設備。
若著火，可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土滅火。要盡可能將容器從火場移至空曠處，噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束；處在火場中的容器若變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，須立即撤離。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚；
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并就醫(yī)處理；
吸入：撤離現(xiàn)場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，必要時輸氧或人工呼吸，就醫(yī)；
食入：飲溫水，進行催吐，嚴重者就醫(yī)處理。
參考資料 >
acetone.pubchem..2022-12-17