戊二酸酐（簡(jiǎn)稱GA），又稱膠酸酐，是一種化學(xué)品，分子式為C5H6臭氧。該物質(zhì)為針狀物，比重為1.429，熔點(diǎn)為41-56℃，沸點(diǎn)為287℃。可溶于乙醚、乙醇、四氫呋喃等溶劑。吸水后，戊二酸酐成為戊二酸。戊二酸酐的制備方法包括由戊二腈與鹽酸反應(yīng)生成戊二酸和氯化銨，再于300℃脫水制得。
基本內(nèi)容
中文名稱：戊二酸酐
別名：膠酸酐
英文名稱：Glutaric anhydride
英文別名：四氫吡喃2,6-dione；Dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione；1,5-Glutaric anhydride
CAS No.：108-55-4
EINECS：203-593-6
分子量：114.0993
密度：1.26g/cm3
熔點(diǎn)：55-57℃
沸點(diǎn)：287°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：120.9°C
蒸汽壓：0.00255mmHg at 25°C
用途：主要用于生產(chǎn)和制取橡膠、塑料、樹脂、醫(yī)藥等，用于合成化工、醫(yī)藥原料、生物制藥的中間體。
技術(shù)指標(biāo)
測(cè)試項(xiàng)目 指標(biāo)
含量% ≥ 98
熔點(diǎn)℃ 55~56
灼燒殘?jiān)黀Pm ≤500
水不溶物PPm ≤50
水份% ≤0.1
溶液澄清# ≤50
存儲(chǔ)方法
襯塑紙板桶包裝，凈重25kg/桶。
存放于陰涼干燥處，防火、防曬、防潮。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：540mg/kg；兔子經(jīng)皮膚接觸LD50：1780mg/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（m3/mol）：90.4
3、等張比容（90.2K）：231.2
4、表面張力（dyne/cm）：42.6
5、偶極距（10-24cm3）：
6、極化率：9.88
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-0.1
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積43.4
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:114
10. 同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15. 共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
避免與氧化物、水接觸。針狀晶體。可溶于乙醚、乙醇和四氫喃。吸水后生成戊二酸。毒性很低。
參見戊二酸。
貯存方法
1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源、水源。包裝要求密封，應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.本品可用內(nèi)襯聚乙烯塑料袋外用聚丙烯編織袋包裝。每袋25kg。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
1.用脫水劑如乙肝等加熱使戊二酸脫水制取。①由γ-丁內(nèi)酯制備 將γ-丁內(nèi)和氰化鉀加入反應(yīng)釜，攪拌下加熱升溫至190-195℃，反應(yīng)2h，生成基丁酸鉀。
冷卻后加入濃鹽酸進(jìn)行酸化，生成戊二酸單胺。
再加熱進(jìn)行水解，生成戊二酸，收率為71%-75%。
最后將戊二酸加熱至300℃以上進(jìn)行脫水，即得成品。
②由二氫吡喃制備 將二氫吡喃與0.2摩爾的硝酸在沸水浴上加熱溶解然后在冰水浴上冷卻，再加入濃硝酸，二氫吡喃水解生成羥基正戊醛并放出二氧化氮。將溫度降至0℃并加入硝酸鈉，強(qiáng)烈攪拌3h,使溫度自然升至25-30℃。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)減壓病蒸發(fā)、冷卻制得戊二酸。收率70%-75%。最后將戊二酸加熱至300℃以上進(jìn)行脫水，冷卻后即得成品。
③由戊二腈制備 將戊二與鹽酸加熱回流4h，然后蒸發(fā)除水，生成戊二酸和氯化銨。繼續(xù)加入熱乙醚萃取戊二酸，氯化以固體析出，萃取液經(jīng)加熱蒸出乙醚，即得戊二酸。將戊二酸加熱至300℃脫水后即得成品。
④從生產(chǎn)草酸的副產(chǎn)品中回收戊二酸，然后脫水制得戊二酸。
2.加熱混合二元羧酸（丁二酸，戊二酸，己二酸），使丁二酸和戊二酸直接脫水酐化，取一定溫度的餾分而得戊二酸酐。
用途
用于塑料、橡膠、樹脂、醫(yī)藥等的生產(chǎn)和酰胺的制備。戊酸酐用過(guò)氧化氫氧化可得過(guò)氧化戊二酸。將420ml蒸餾水和221.7g30%的過(guò)氧化氫攪拌混合，再加入戊二酸酐342g，劇烈攪拌，維持在15℃反應(yīng)，補(bǔ)加7.6g過(guò)氧化氫繼續(xù)保溫1小時(shí)，靜置24h，濾出結(jié)晶，用水洗滌后紅外燈烘干，得白色粉末狀過(guò)氧化成二酸，熔點(diǎn)89-90℃（90℃開始分解）。用作環(huán)氧樹脂的固化劑。也是聚合生產(chǎn)一些合成樹脂和合成橡膠的聚合引發(fā)劑。
主要用作環(huán)氧樹脂的固化劑。也是聚合生產(chǎn)一些合成樹脂和合成橡膠的聚合引發(fā)劑。
表征圖譜
戊二酸酐質(zhì)譜(MS)
參考資料 >