大麻二酚(Cannabidiol,CBD),別名usp限制、左旋-反式,反式-己二烯二酸大麻二酚、甲醇(大麻二酚),是從大麻屬植物中分離得到的一種單體。分子式為C21H30O2,分子量:314.462。
大麻二酚為白色至淡黃色沒藥樹或結晶,熔點為66℃~67℃,幾乎不溶于水,溶于乙醇、甲醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有機溶劑。大麻二酚具有阻斷某些多酚對人體神經系統的不利影響,并且具有阻斷乳腺癌轉移、治療癲癇、抗類風濕關節炎、抗失眠等一系列生理活性功能,對治療多發性硬化癥具有良好的效果。
在《麻醉藥品和精神藥品品種目錄(2013版)》中,四氫大麻酚包括同分異構體及其立體化學變體均屬于第一類精神藥品。大麻二酚是四氫大麻酚的同分異構體。2023年2月1日起,中國香港將大麻二酚列為危險藥物,進出口及管有含大麻二酚的產品即屬違法。2024年9月1日起,公安部、中華人民共和國商務部、國家衛生健康委員會、應急管理部、海關總理各國事務衙門建筑遺存、國家藥品監督管理局,將大麻二酚列入易制毒化學品管理。
理化性質
大麻二酚分子式為C21H30O2,性狀表現為白色至淡黃色沒藥樹或結晶,幾乎不溶于水,溶于乙醇、甲醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有機溶劑。分子量:314.462,爆炸上限:19%(V)????爆炸下限:3.3%(V),密度:1.025g/cm3,熔點:62-63°C,沸點:463.9oC at 760mmHg,閃點:206.3oC。
貯存方法
庫房低溫通風干燥,與食品原料分開存放。
提取工藝
將大麻葉在100℃的烘箱中加熱2h;用復合植物水解酶和酸性蛋白酶的配位化合物進行酶解,用量為物料的0.5%,酶解1h后加入萃取劑己烷,1000r/min快速攪拌3h,將上層的正已烷進行分離,置旋轉蒸發儀中,蒸干后去除溶劑,得油狀物。按1∶5加入甲醇,零下40℃放置1h,零下6℃離心后取出上層清液,加入油狀物10%的活性炭脫色30min,過濾,濾液旋蒸后即得富含CBD的浸膏。此條件下浸膏得率達到5.40%,CBD的含量為56.11mg/g。
合成方法
全合成法
合成大麻二酚最經典是Mechou-lam報道的方法,該法的原理是在三氟化硼的催化下,用1,3-二羥基5-戊基苯和對薄荷屬2,8-二烯1-醇縮合得到CBD,具體如下為:
此方法原料易得,反應簡單,故而該方法一直被視作提取CBD產品的經典方法并在較長一段時間內沿用。但該反應體系復雜,有較多異構體和二聚體,后處理麻煩,需要柱層析純化且收率較低,不宜于放大生產。
半合成法
將食品級氧化物(如ZnO,MgO,CaO或鹽、Na2SO4)與粉狀大麻生物質混后加熱至60℃至75℃,幾天時間大多數大麻生物質中的CBD-A將會轉化為CBD。同時,如果將這些試劑加入到C02大麻提取物中加熱至約50℃,24h左右即可完成脫羧。如果將大麻提取物與水、MgSO4和少量氫氧化鈉混合,該混合物75℃條件下加熱后可在2小時內進行脫羧,轉化為大麻二酚。
臨床應用
大麻二酚具有阻斷某些多酚對人體神經系統的不利影響,并且具有阻斷乳腺癌轉移、治療癲癇、抗類風濕關節炎、抗失眠等一系列生理活性功能,對治療多發性硬化癥具有良好的效果。
止痛抗炎
大麻二酚可產生鎮痛作用。鎮痛的藥理學機制主要與CB1受體和CB2受體有關。CB1受體通過直接抑制中腦導水管周圍灰質和RVM內的γ-氨基丁酸,(GABA)以及脊髓內谷氨酸的釋放來達到鎮痛效果。CB2受體通過減弱神經生長因子誘發的肥大細胞脫顆粒以及嗜中性粒細胞聚集來抑制過敏性炎癥,并由此介導免疫抑制作用,達到消炎止痛的效果,且效果強于人們所熟知和廣泛運用的阿司匹林。
抗癲癇
人類大腦中的GABA神經遞質有鎮靜效果,抑制大腦中樞的興奮性。大麻二酚可以幫助控制GABA神經遞質的消耗量,抑制大腦興奮,降低癲癇發作,還可以幫助提高其他抗癲癇藥物的療效。
抗焦慮
內源性大麻二酚是幫助抑郁癥病人降低焦慮情緒的一種重要物質,存在于人體內。大麻二酚能夠幫助內源性大麻素維持在一個合理的水平,讓病患身體感覺良好、愉悅,同時不會像四氫大麻酚一樣成癮。
安全事宜
GHS分類
H302(41.7%):吞咽有害
H332(11.1%):吸入有害
H361(80.6%):懷疑造成對生育能力或未出生的孩子的傷害
安全信息
WGK_Germany:1 德國有關水污染物質的分類清單。
危險類別碼:R11
RTECS號:VH1600000
安全標志:S7:保持容器緊密封閉。S16:遠離火源。S45:出現意外或者感到不適,立刻到醫生那里尋求幫助(最好帶去產品容器標簽)。
危險標志:F:Flammable;T:Toxic。
注意事項
避免接觸皮膚和眼睛。防止吸入蒸汽和煙霧。切勿靠近火源。嚴禁煙火。防止靜電積聚。?打開了的容器必須仔細重新封口并保持豎放位置以防止泄漏。?
相關法規
在《麻醉藥品和精神藥品品種目錄(2013版)》中,四氫大麻酚包括同分異構體及其立體化學變體均屬于第一類精神藥品。大麻二酚是四氫大麻酚的同分異構體。
2023年2月1日起,中國香港將大麻二酚列為危險藥物,進出口及管有含大麻二酚的產品即屬違法。
2024年8月,公安部、中華人民共和國商務部、國家衛生健康委員會、應急管理部、海關總理各國事務衙門建筑遺存、國家藥品監督管理局,將大麻二酚列入易制毒化學品管理。該物質按照《條例》附表第二類易制毒化學品管理,其生產、經營、購買、運輸和進出口活動執行非藥品類易制毒化學品的有關規定。以醫療為目的大麻二酚的臨床前研究還應當符合《麻醉藥品和精神藥品管理條例》第十條規定。
相關報道
2019年,工業大麻集團旗下漢素生物采用醇溶流體結晶技術,從工業大麻花葉中萃取分離出對醫療大健康行業意義積極、影響深遠的非精神活性成分大麻二酚(CBD)。該基地是世界上最大的單體大麻二酚及其他大麻素提取工廠,可以萃取分離多種不含精神活性的有效成分,并且是世界上唯一可以從大麻中工業化提取香葉基黃酮A的工廠。
參考資料 >
大麻二酚.huaxuejia.2025-05-26
大麻二酚.化源網.2025-05-26
Cannabidiol.pubchem.2025-05-26
大麻二酚的生物學功效與制備研究.煙臺大學生命科學學院.2025-05-26
食品藥品監管總局 公安部 國家衛生計生委關于公布麻醉藥品和精神藥品品種目錄的通知.國家藥品監督管理局.2025-05-26
2月1日起香港將大麻二酚列為危險藥物.中新網.2023-01-27
經國務院批準,7種物質列入易制毒化學品管理.中共合肥市委政法委員會.2025-05-26
德展健康“牽手”漢麻投資 后者系全產業鏈合法布局大麻企業.鳳凰財經.2025-05-26