四氫大麻酚（Tetrahydrocannabinol，簡稱THC），是大麻素的主要成分之一，是大麻中的活性物質。吸食后或思潮起伏，精神激動，自覺欣快；或沉湎憂郁，驚惶失措。長期服用精神墮落，嚴重喪失工作能力。
四氫大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科學研究所的三名研究人員在1964年分離出來。純品四氫大麻酚在低溫下為玻璃狀固體，它是一種芳香類，因此難溶于水，但易溶于多數有機溶劑中。四氫大麻酚是一種經典大麻素受體激動劑，通過中樞型受體CB1和末梢型受體CB2發揮作用。四氫大麻酚的代謝過程主要在肝臟中進行，為細胞色素P450酶類cyp2c9、CYP2C19和CYP3A4所催化。歷史上大麻曾被用作麻醉劑，其麻醉成分就是四氫大麻酚，后被停止使用。
四氫大麻酚被中國列入第一類精神藥品品種目錄和化妝品禁用原料目錄。
歷史沿革
THC最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科學研究所的三名研究人員在1964年分離出來。純品THC在低溫下為玻璃狀固體，溫度升高時其粘度逐漸增加。它是一種芳香類萜，因此難溶于水，但易溶于多數有機溶劑中。
特性
結構
△1-THC；△9-THC l-體△1-3,4-反式，反式－己二烯二酸構型，沸點200℃(2.66Pa)，旋光度-150.5℃(c=0.53，氯仿)。天然存在于?？浦参?a href="/hebeideji/7231410264363679796.html">大麻(Cannabis sativa L.)的雌花花蕊分泌的沒藥樹。
理化性質
物理
四氫大麻酚呈棕色無定形半固體、粘稠油狀或塊狀金黃色固體。
沸點
0.02mmHg時為200°C。
熔點
200°C。
可溶性
四氫大麻酚是一種芳香類萜，因此難溶于水，但易溶于多數有機溶劑中，特別是脂類和醇。
分子量
314.4克/摩爾。
代謝
四氫大麻酚是一種經典大麻素受體激動劑，通過中樞型受體CB1和末梢型受體CB2發揮作用。大麻植物內四氫大麻酚主要是以四氫大麻酚羧酸的形式存在，后者是由香葉基焦磷酸與2,4-二羥基-6-戊基苯甲酸酶促縮合產生的大麻萜酚酸在THC酸合成酶催化下環化而得。加熱時，四氫大麻酚羧酸發生脫羧，得到THC。人體內的四氫大麻酚主要被代謝為11-羥基-THC，該代謝物仍有精神活性，繼續被代謝則產生11-正-9-羧基-THC。從人類和動物體內可鑒定出超過100種四氫大麻酚的代謝物，但其中以11-羥基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高。四氫大麻酚的代謝過程主要在肝臟中進行，為細胞色素P450酶類cyp2c9、CYP2C19和CYP3A4所催化。＞55％的THC從糞便中排泄，約20％的THC從尿液排泄。糞便中主要檢測到11-羥基-THC。通過尿液排泄的主要代謝物則為11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸及游離的11-正-9-羧基-THC。
毒性
天然存在于桑科植物大麻(Cannabis sativa L.)的雌花花蕊分泌的沒藥樹。可化學合成制得。含有本品的大麻吸入后對中樞神經的作用。可因劑量、給藥途徑及用藥時的特殊環境而有不同。特別與個性很有關系，表現為既有興奮又有抑制，吸食后或思潮起伏，精神激動，自覺欣快；或沉湎憂郁，驚惶失措。長期服用精神墮落，嚴重喪失工作能力。這些作用主要由大麻中所含四氫大麻酚所引起，是被嚴格管理的物質。歷史上大麻曾被用作麻醉劑，其麻醉成分就是四氫大麻酚，后被停止使用。
THC是一種具致幻作用的神經活性成分，是大麻中的主要精神活性物質，因其具有成癮性和細胞毒性，并可導致驚厥 、嘔吐、多發性硬化復發等不良反應，在一定程度上限制了大麻的開發和利用。在大麻活性成分開發過程中通常將THC與其他活性成分分離，同時為了防止其作為毒品流通，分離后應對其進行徹底銷毀。
分類
△9-四氫大麻酚是使人致幻成癮的主要成分，國際上主要根據△9-四氫大麻酚和大麻二酚的含量及比值將大麻分為3種化學型：毒品型大麻、中間型大麻和工業大麻。
為了防止大麻被用作毒品，國際上根據四氫大麻酚的含量把大麻分類。歐盟把含量低于3g/kg的大麻歸為工業大麻，它不具備提取四氫大麻酚的價值，也不能作為毒品直接吸食，因此允許規模化種植和工業化利用。
法律法規
根據國際公約、中國法律法規以及對人類危害的程度，中國將大麻列為麻醉藥品和一類精神藥品，進行嚴格管制。
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參考資料 >
四氫大麻酚.PubChem.2024-10-23
重要提醒：珍愛生命遠離毒品（2023-08-02）.中華人民共和國駐愛沙尼亞共和國大使館.2024-01-09
杜新忠戒毒網--戒毒門戶 權威媒體.杜新忠戒毒網--戒毒門戶 權威媒體.2024-01-09
CN106563685A - 一種銷毀四氫大麻酚的方法 - .Google Patents.2024-01-09
大麻中3種酚類成分測定專用固相萃取柱的設計與應用.PMC.2024-01-09
大麻也能做化妝品？沒錯，但跟你想的有點不一樣.汕尾市科技局.2024-01-09