毒芹堿(coniine)是代表毒參主要毒性作用的生物堿，無色堿性油狀液體。1827年首次分出，1895年Wolffenstein確定了結構。毒芹堿及其鹽均是劇毒品，但在小量使用時具有抗肌肉痙攣的生理作用。
公元前399年，蘇格拉底因喝下含有毒芹堿的混合物(Hemlock)而中毒身亡。
理化性質
毒芹堿是“(S)-2-丙基哌啶”，是一個不含氧的液體生物堿，天然存在的毒芹堿是右旋的。分子式CHN，分子量127.23。以鹽形式存在于毒芹等植物中。無色呈堿性液體，有鼠臭氣味，劇毒！誤食可引起乏力、頭暈、嘔吐、昏睡、麻痹、窒息，嚴重時導致死亡。暴露于光和空氣中變黑和聚合。比重0.844-0.848。-2℃時固化，沸點166℃。折光率1.4505（23℃）。比旋光度+16°。略溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙、戊醇，微溶于三氯甲烷。
其鹽酸鹽：晶體，熔點221℃，易溶于水、乙醇、氯仿。氫溴酸鹽：結晶，熔點211℃，易溶于水、乙醇，溶于氯仿、乙醚。
毒芹堿是第一個人工合成的生物堿，合成的是其外消旋混合物，可用(D)-酒石酸分離為具有旋光的化合物。
生理作用
毒芹堿對人中毒的致死量為60-120mg，主要作用以運動神經末梢麻痹和脊髓麻痹為主，表現為虛弱無力、昏昏欲睡、呼吸弱而慢，最后因呼吸停止而死，還可能出現失明。
毒芹生物堿對小鼠的急性中毒癥狀表現為骨骼肌的自發性收縮，四肢陣發性和強直性肌肉痙攣以及全身抽搐，呼吸先興奮后抑制，發，麻痹，因呼吸衰竭而死亡，并常有尿頻、眼球突出。馬中毒有惡心、磨牙、呼吸加快和呼吸困難、肌肉抽搐(先后肢)、行走困難、體溫降低、脈速。牛有流涎、便秘、深度昏迷、呼吸快、有時便血。羊有腹脹、迷亂、散瞳、后肢拖行、痙攣死亡。不同動物對毒芹堿的敏感性有很大差別，如蛙、小鼠的最大耐受量分別為1200和40mg/kg，因呼吸麻痹而死。對妊娠中的母牛給予毒芹堿1.5ml/天，所產牛犢有先天性的畸形，如腕關節、肘、脊背彎曲。
毒芹堿具有復雜的中樞和外周作用，主要作用于脊髓，從而阻斷脊髓反射；對植物性神經節先興奮后抑制，大劑量刺激骨骼肌，導致神經肌肉接點的阻斷。
Sampson等認為毒芹堿是通過頸上神經節和神經肌肉接點來阻斷傳導的。根據對蛙神經肌肉連接點作用的研究，發現它開始降低終板電位的幅度，然后引起膜的去極化，對貓的脊髓產生抑制和興奮作用，抑制作用是通過降低單突觸反射和增強對強直后電位的抑制達到的，而興奮作用類似土的寧。
物質毒性
生物堿
是一類含氮的天然有機化合物(不包括蛋白質、肽類、氨基酸和維生素等生物體必需的含氮化合物)。多具有復雜的氮雜環狀結構，具有堿的性質，能與酸成鹽，具有較強的生物活性。
生物堿的分類方法主要有三種：按來源分類，如長春花生物堿類、麥角生物堿類等；按化學結構分類，如異啉類生物堿、吡咯類生物堿等；按生源結合化學分類，如來源于鳥氨酸的吡生物堿等。
生物堿最常用的檢識方法是沉淀反應。沉淀反應是利用大多數生物堿（有機胺類除外）在酸性條件下能和某些酸類、重金屬鹽類以及一些較大分子量的復鹽發生反應，生成不溶于水的鹽、復鹽。這些能與生物堿產生沉淀的試劑稱為生物堿沉淀試劑，生物堿的沉淀試劑種類很多，最常用的有碘化鉍鉀試液，碘化鉀碘試液、奈斯勒試劑試液和硅鎢酸試液。生物堿沉淀反應可用于預試藥材中是否含有生物堿，在分離提取過程中可作為追蹤生物堿的指標；也可用于分離純化生物堿；還可用于生物堿的鑒定和含量測定。
生物堿的薄層色譜常用氧化鋁和硅膠作為吸附劑。展開劑以苯或三氯甲烷為主組成，根據生物堿的極性強弱適當加入其它溶劑加以調整，使展開劑的極性與生物堿的極性相適應。但因硅膠本身呈弱酸性，生物堿在硅膠板上分離結果不理想。因此需要在堿性條件下才能得到滿意的結果。一般加堿的方法有三種：①在濕法鋪板時加一定量的氫氧化鈉水溶液，使硅膠板呈堿性；②在中性展開劑中加入一定量的二乙胺或氨水，如氯仿-二乙胺(9 ：5或9 ：1)；③在層析槽中放一盛有氨水的小杯。
生物堿的紙色譜主要指以水為固定相的分配色譜。由于生物堿在不同的pH值條件下可以鹽或游離堿的形式存在，因此，在展開過程中，必須使樣品全部離子化或全部以分子的形式存在。生物堿紙色譜常以兩種形式進行。其一是在酸性條件下以鹽的形式進行展開，生物堿鹽的親水性較強，極性比游離生物堿大，故用極性大的溶劑系統。最常用的溶劑系統為正丁醇醋酸-水(4 ：1 ：5上層)。為了保證生物堿全部離子化，也可將色譜濾紙預先用一定pH值的緩沖溶液處理，然后再用丁醇水作為溶劑展開。另一種方法是生物堿以分子形式進行展開。由于分子狀態的生物堿親脂性較強，故溶劑系統的極性也應減小。在實際工作中，多以非水的親水性溶劑甲胺代替水作為固定相，以親脂性溶劑如苯、三氯甲烷或醋酸乙等為移動相進行展開。這種方法不但能獲得較滿意的結果，而且能大大地縮短操作的時間(一般1～3小時就能完成)，比用水為固定相的紙色譜法要優越。
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