苯并噻吩（分子式：C8H6S），又稱硫，是一種由苯環和噻吩環經邊稠合而成的雙環芳香雜環化合物。有芳香性、穩定性較高、是較難脫除的有機硫。苯并噻吩及其衍生物是一類重要的有機合成中間體。在農藥、醫藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。
制的方法與用途：工業上主要由粗中提取，同時也可用苯乙烯或乙苯與硫化氫合成或由噻吩和苯環縮合制得。主要用于制造藥物和硫靛藍。
性質
物理性質
化學性質
分子中的噻吩環可發生硝化、磺化、鹵化、氯甲基化、基化等親電取代反應，取代基主要進入β位。與正丁基鋰反應，可在α位引入鋰原子。在乙酸乙酸酐溶液中與過氧化氫反應，生成。用苯乙烯和硫化氫在高溫催化下制取。用作有機合成試劑。
發現
苯并噻吩于1893年首次獲得，1902年從煤焦油中分離得到。
合成方法
工業上主要從粗萘中提取。也可以通過下列途徑制取：
制法1
乙苯和硫化氫的氣息相反應。
制法2
鄰基乙苯的環化。
制法3
制法4
用苯基或苯硫酚為原料制得。
制法5
馬來酸酐與2-噻吩基乙烯發生Diels-Alder反應，然后脫羧、脫氫制得。
用途
主要應用于工業領域。通常是在一些生物活性結構中作為初始原料。還可以用來制造硫。苯并噻吩及其衍生物是一類重要的有機合成中間體。在農藥、醫藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。特別是隨著技術的發展，噻吩類物質在高分子領域的應用得到了很大的發展，例如對其聚合物導電性能的研究中發現，某些聚合物有超導性能，可以應用在量子計算機等高科技領域。噻吩類雜環化合物是未來研究的熱點。
毒理學數據
該物質急性毒性：大鼠經口LD50：1700mg/kg；兔子經皮LD5O：>2000mg/kg。
生態學數據
該物質對環境有危害，要特別注意對水體的污染，保護水體。
分子結構數據
2、摩爾體積（m/mol）：113.0
3、等張比容（90.2K）：294.2
4、表面張力（dyne/cm）：45.9
5、極化率（10-24cm）：16.84
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.1
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、重原子數量：9
8、表面電荷：0
9、復雜度：101
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
該物質溶于濃硫酸呈櫻桃紅色，加熱后消失。容易發生磺化反應。在光和空氣中暴露會變成淡褐色。避免與氧化物接觸。
貯存方法
苯并噻吩貯存應該密封于陰涼、干燥處保存。確保工作間有良好的通風設施。密封保存，遠離火源，儲存的地方遠離氧化劑。
參考資料 >
化工引擎.www.chemyq.com.2011-11-21