鄰甲基苯酚（C7H8O），又名2-甲基苯酚，是一種白色結(jié)晶性粉末。分子量為108.14。鄰甲基苯酚微溶于水，但較溶于乙醇、乙醚和三氯甲烷等溶劑。主要用作合成樹脂，還可用于制造農(nóng)藥二甲四氯除草劑、醫(yī)藥消毒劑、香料和化學(xué)試劑以及抗氧化劑等。
基本介紹
中文名稱：鄰甲基苯酚
中文同義詞：鄰甲酚;2-甲酚;2-甲基苯酚;甲酚皂;鄰甲苯酚;鄰甲基苯酚;鄰克勒梭爾;鄰蒸木油酸
溴化鉺：o-Cresol
英文同義詞：O-CRESOL;O-CRESYLIC ACID;O-METHYLPHENOL;O-HYDROXYTOLUENE;FEMA 3480;2-HYDROXYTOLUENE;2-METHYLPHENOL;1-HYDROXY-2-METHYLBENZENE
分子量：108.14
CAS號：95-48-7
MDL號：MFCD00002226
EINECS號：202-423-8
PubChem號：24867813
物化性質(zhì)
性狀：無色結(jié)晶，有芳香氣味，可燃。
熔點（℃）：29.8~31
沸點（℃）：191~192
相對密度（水=1）：1.05
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.72
飽和蒸氣壓（kPa）：0.133（38.2℃）
燃燒熱（kJ/摩爾）：-3689.8
臨界溫度（℃）：424.5
臨界壓力（MPa）：5.01
正辛醇/水分配系數(shù)：1.95
閃點（℃）：81（CC）
引燃溫度（℃）：598
爆炸上限（%）：7.6
爆炸下限（%）：1.4（148℃）
黏度（mPa·s,20℃）：9.56
蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：415.0
電導(dǎo)率（S/m,25℃）：0.127×10-8
溶解度（%,25℃,水）：2.2
常溫折射率（n25）：1.5399
相對密度（25℃，4℃）：1.03535
偏心因子：0.434
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-128.57
氣相標準(J·mol-1·K-1) ：352.70
氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-34.3
氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：127.30
晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3693.30
晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-204.60
晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：165.44
晶相標準生成自由能( kJ·摩爾1)：-55.69
晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：154.56
儲存條件：2-8℃
水溶解性：20 g/L (20 ℃)，溶于約40倍的水（水中溶解度40℃時達3%，100℃時達5.3%）。溶于苛性堿液及幾乎全部常用有機溶劑。
結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：32.95
2、摩爾體積（m/mol）：104.1
3、等張比容（90.2K）：259.9
4、表面張力（dyne/cm）：38.8
5、極化率（10-24cm）：13.06
主要用途
1、主要用作合成樹脂，還可用于制作農(nóng)藥二甲四氯除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料和化學(xué)試劑及抗氧化劑等，其下游產(chǎn)品主要有合成樹脂鄰甲酚PF、鄰甲基水楊酸、對氯鄰甲苯酚、水楊醛、2-甲基5-異丙基酚和抗氧劑等。
2、可用于癸二酸生產(chǎn)的稀釋劑、消毒劑以及增塑劑等。
3、作合成農(nóng)藥、染料、塑料抗氧劑、阻聚劑及香料等重要的精細化工中間體。
4、用作分析試劑并用于有機合成。
生產(chǎn)方法
1、苯酚基化法以苯酚、甲醇為原料，在約4.14MPa表壓下及氧化鋁催化劑存在下進行甲基化而得。
2、鄰甲苯胺法 該法用于試劑生產(chǎn)，由鄰甲苯胺重氮化、水解而得。
3、甲苯羥基化法。
4、將鄰甲苯胺加入硫酸溶液中，攪拌冷卻后得到鄰甲苯胺硫酸鹽，加入冰塊降溫至0～5℃，維持此溫度范圍，邊攪拌邊緩慢加入飽和的亞硝酸鈉溶液至淀粉-碘化鉀試紙不褪色為反應(yīng)終點。所得重氮鹽加入濃硫酸充分攪拌均勻，停止攪拌，待反應(yīng)物激烈反應(yīng)后再通入蒸汽加熱至完全水解。靜置分層，取下層油狀物，加入5%氫氧化鈉，濾去不溶性雜質(zhì)，然后用25%的硫酸中和至ph值為。靜置分層，取油層，用水洗滌2次，所得粗品采用減壓蒸餾，于1333Pa收集74～75.5℃餾分，即得成品。
安全信息
類別：腐蝕物品
毒性分級：高毒
急性毒性：口服- 大鼠LD50：121 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：344 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù)：皮膚- 兔子 524 毫克/ 24小時 重度；眼- 兔子 105 毫克 重度
爆炸物危險特性：與空氣混合高溫可爆；對皮膚，角膜有腐蝕性
可燃性危險特性：可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性：庫房通風(fēng)低溫干燥；與氧化劑分開存放
滅火劑：泡沫、霧狀水
職業(yè)標準：TWA 22 毫克/ 立方米；STEL 44 毫克/公斤
危險類別碼：24/25-34-39/23/24/25-23/24/25
安全說明：36/37/39-45-36/37
危險品運輸編號：UN 3455 6.1/PG 2
WGK Germany：1
RTECS號： GO6300000
F：8-23
HazardClass：6.1
PackingGroup：II
海關(guān)編碼：29071200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)：95-48-7(Hazardous Substances 數(shù)據(jù))
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：121mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：344mg/kg；大鼠吸入LDL0：940mg/kg；兔子經(jīng)皮LD50：890mg/kg；大鼠經(jīng)皮LD50：620mg/kg；大鼠吸入LD50：>1220mg/m3/1H；
2、對皮膚、黏膜有強烈刺激作用和腐蝕作用。嗅覺閾濃度7.956×10-4mg/m3，工作場所最高容許濃度22mg/m3(美國)。
3.急性毒性
LD50：121mg/kg（大鼠經(jīng)口）；890mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：29mg/m3（大鼠吸入）
4.刺激性
家兔經(jīng)皮：524mg（24h），重度刺激。
家兔經(jīng)眼：105mg，重度刺激。
5.急性與慢性毒性：動物喂飼甲酚對胃腸道有刺激、腐蝕作用，可引起胃腸道出血、腎小管損害、局灶性肺炎及肺充血和肝細胞壞死。
6.致突變性：姐妹染色單體交換：人成纖維細胞8mmol/L。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性
LC50：18~20.8mg/L（96h）（魚類）
IC50：6.8~33mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧菌降解（h）：96~672
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：214~282
水中光氧化半衰期（h）：66~3480
空氣中光氧化半衰期（h）：1.6~16
性質(zhì)
1.遇明火、高熱或氧化劑能引起燃燒。有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。鄰甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷化劑反應(yīng)，生成酚醚。與醛類反應(yīng)得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下，鄰甲酚即可進行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應(yīng)。鄰甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成類及其他復(fù)雜的化合物。
2.有毒。主要作用于中樞神經(jīng)，嚴重時甚至致死。甲酚蒸氣或者煙霧病可損傷皮膚，吸入時，能引起原發(fā)性慢性腎小球腎炎和神經(jīng)障礙。工作場所空氣中最高容許濃度為5*10-6。大鼠經(jīng)口LD501350mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，操作人員應(yīng)配備防護用具。
3.穩(wěn)定性：穩(wěn)定。
4.禁配物：強氧化劑、堿類。
5.避免接觸的條件：光照。
6.聚合危害：不聚合。
貯存方法
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
上下游產(chǎn)品
上游原料
氧化鎂>鄰甲基苯胺>間甲酚>氧化鐵>五氧化二釩>塔板-->雜酚-->二甲酚>2,6-二甲基苯酚>酚油
下游產(chǎn)品
間甲酚-->芐嘧磺隆>2-羥基苯甲醛>4-甲基苯酚-->香豆素>2,6-二甲基苯酚-->2-甲基-4-氯苯氧乙酸-->防老劑AM-->2-甲基苯甲醚>鄰甲酚酞>溴甲酚紫-->4-羥基3-甲基苯甲酸>紅聯(lián)二甲酚-->鄰磷酸三甲酚-->3-甲基水楊酸>甲酚紅>4-氯苯甲醚-->2甲4氯鈉水劑
參考資料 >
鄰甲基苯酚.pubchem.2024-11-05