油酸甲（甲基 oleate），又名順式-9-十八烯酸甲酯（CIS-9-Octadecenoic acid, methyl ester），9-十八烯酸甲酯（9-Octadecenoic acid methyl ester），化學(xué)分子式為C19H36O2，結(jié)構(gòu)式為CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOCH3，無(wú)色至淡黃色油狀液體，可燃，不溶于水，與乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑互溶。是一種不飽和高級(jí)脂肪酸酯，重要的化工原料，廣泛用于制備表面活性劑、皮革添加劑、紡織助劑等，還用作殺蟲(chóng)劑助劑等。
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：112-62-9
MDL號(hào)：MFCD00009578
EINECS號(hào)：203-992-5
RTECS號(hào)：RK0895000
BRN號(hào)：1727037
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無(wú)色或微黃色油狀液體。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.8739
3. 沸點(diǎn)（oC）：218.520
4. 熔點(diǎn)（oC）：-19.9
5. 沸點(diǎn)（oC,0.267kPa）：168~170
6. 沸點(diǎn)（oC,2.66kPa）：218.5
7. 折射率（20oC）：1.4522
8. 相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.8739
9.相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.8704
10. 常溫折射率（n25）：1.4502
11. 蒸氣壓（mmHg,205oC）：10
12. 溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：16.948
13. Van der Waals面積（cm2·摩爾1）：2.750×1010
14. van der Waals體積（cm3·mol-1）：202.700
15. 氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()(kJ·mol-1)：-11971.7
16. 氣相標(biāo)準(zhǔn)生成熱(焓)( kJ·mol-1) ：-649.9
17. 液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-11887.2
18. 液相標(biāo)準(zhǔn)生成熱(焓)( kJ·mol-1)：-734.5
20.黏度（mPa·s）：5.5
21.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·摩爾1·K-1)：643.4
22.閃點(diǎn)（oC）：>110
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
致腫瘤：小鼠經(jīng)皮TCLO：54gm/kg/45W-I
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：91.890
2、摩爾體積（cm3/mol）：339.2
3、等張比容（90.2K）：800.0
4、表面張力（dyne/cm）：30.9
5、極化率（10-24cm3）：36.43
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：7.6
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：16
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：26.3
7、重原子數(shù)量：21
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：246
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 常溫常壓下性質(zhì)穩(wěn)定。
2. 存在于主流煙氣中。
貯存方法
陰涼干燥處存放。貯存溫度20oC
合成方法
由甲醇與油酸經(jīng)酯化而得。將油酸和甲醇混合，加入催化劑濃硫酸或對(duì)甲苯磺酸，加熱回流10h。冷卻，用甲醇鈉中和至pH值為8-9℃，用水洗至中性，經(jīng)氯化鈣干燥后進(jìn)行減壓病蒸餾，即得油酸甲酯。
用途
1.用作表面活性基礎(chǔ)原料、皮革和橡膠軟化劑、石油勘探無(wú)熒光泥漿潤(rùn)滑劑、塑料增塑劑、抗水劑、樹(shù)脂的韌化劑，也用于有機(jī)合成。
2.用作去垢劑、乳化劑、潤(rùn)濕劑及穩(wěn)定劑的中間體,廣泛用于各類(lèi)乳化制品,也用作香料的溶劑和噴霧制品的潤(rùn)滑劑。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1206 3/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃
安全標(biāo)識(shí)：S23S24/25S62S61S60S33S29S16S9
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11R38R50/53R65R67
化學(xué)反應(yīng)
作為一種脂肪酸甲酯，具有脂肪酸酯的常見(jiàn)反應(yīng)性質(zhì)，主要有：（1）水解反應(yīng)：油酸甲酯在酸催化劑存在下進(jìn)行水解反應(yīng)，生成油酸、甲醇、水、油酸甲酯等反應(yīng)平衡混合物。當(dāng)采用堿做催化劑時(shí)生成物是油酸鹽，反應(yīng)是不可逆的，也叫皂化反應(yīng)。此外，也可185~300℃高溫進(jìn)行高壓水蒸汽水解，生成油酸和甲醇。
氨解、醇解和酯基交換反應(yīng)：油酸甲酯和氨反應(yīng)生成油酸酰胺和甲醇，與甲醇以外的其他脂肪醇反應(yīng)，生成新的油酸酯和甲醇。油酸甲酯與另一種酯反應(yīng)，酯基進(jìn)行交換，生成一種新的油酸酯和羧酸酯。上述反應(yīng)有酸、堿等催化劑存在，可以加快反應(yīng)速度。
工業(yè)品規(guī)格
【外觀】：淡黃色透明油狀液體
【油酸甲酯含量】% 99
【水分】% ≤ 0.5
【色澤】（APHA） 7
【酸值】mgKOH/g： ≤ 2.5
【皂化值】mgKOH/g： 160~190
【碘】值gI2/100G： 95~110
參考資料 >