葉秀林，中國著名有機化學家，長期從事有機化學和立體化學的教學和研究工作。他在有機化學領域提出了季銨堿Hofmann消除反應的“構象規則”和有機反應的“構象最小改變原理”，對反應機理的探討和改進了一些反應及化合物的制備方法，為有機化學的發展做出了重要貢獻。
個人經歷
1927年12月5日，葉秀林生于遼寧安東（現丹東市）。全家遷回原籍福州市。1946年考入清華大學化學工程學系，1949年轉入清華大學農業化學系，該系后并入北京農業大學農業化學系。1950年，葉秀林在北京農業大學農業化學系畢業。1951年分配至清華大學化學系工作，擔任助教。1952年調至北京大學化學系，歷任助教、講師、副教授，并于1985至1998年任教授、博士生導師。在學術期刊方面，葉秀林自1983年起擔任《化學學報》和《Acta Chimica Sinica》（后更名為《Chin.J.Chem》）編委，1984年起任《有機化學》和《高等學?；瘜W學報》編委，1990年起任《Chin.Chem.Lett》編委，1991年起任《Chem.Researchin Chin.Universities》編委。
人物成就
在清華大學化學系工作的兩年中，葉秀林在馮新德和嚴仁蔭的指導下，主要是制備供教學使用的一些有機和無機化合物試劑，積累了不少實際經驗，對后來從事的教學科研工作的開展大有裨益。
1952年他調至北京大學化學系，此后一直在北大工作。起初在張青蓮指導下，擔任輔導基礎無機化學課和實驗課，大約一年后轉至有機化學教研室，擔任邢其毅主講的基礎有機化學課的助教工作，后又為張滂開設的有機合成實驗課做準備和輔導工作。此后，葉秀林在工作中經常請教邢先生和張先生，受到他們的關心和指導。
1971年，當時有機化學專業歸屬于北大制藥廠，正為生產幾種急需的藥物做準備工作，其中之一是快速麻醉劑“氯胺”。氯胺酮的合成是以O-氯苯甲酰環戊烷為關鍵中間物，文獻提供的合成方法是用碘化甲基鎂環戊基溴化鎂在乙醚中對O-氯化芐的加成反應，再進行水解反應制備的。因為乙醚不適合于大量使用，而且該中間物是一個酮，酮的合成方法很多，應當能找到或設計一種較方便的方法。后來，葉秀林提出改用O-氯苯甲酰氯在環己中，受氯化鋁的作用，對環戊烯的加成還原反應（Nenitzescu反應）制備獲得成功，同時對其他各步反應大都提出了改進和通過實驗驗證。這些不僅使氯胺酮的合成周期大為縮短，產量、產率和效益都有大幅度的提高。為此，后來于1985年和1986年分別獲得國家教委科技進步二等獎和北京大學研究成果二等獎（合作者：金聲、徐瑞秋）。項目：快速麻醉劑氯胺酮的合成研究和應用。
1978年，學?；謴驼＝虒W、科研工作。葉秀林先后為研究生和本科生講授有機立體化學、基礎有機化學和中級有機化學等課程，并編寫了教材，其中《立體化學》一書由高教社于1983年出版。此書于1988年獲北京大學優秀教材獎。
在教學中，同學們常提出一些值得思考的問題，不僅對教學有益，也可由此提煉出一些有意義的科研課題。例如：
Hofmann消除反應構象規則的提出由于常有季銨堿的熱消除反應不遵從經典的Hofmann規則，最熟知的例子如異丙基乙基二甲基堿和叔丁基乙基=甲基銨堿的反應產物都不主要是乙烯，而是丙烯（占58.8%）和2-甲基丙烯（占92.8%）。葉秀林認為這與反應物的構象有關，他與聊城大學等院校的進修教師們合作，制備了有代表性的季銨堿20多個，使之發生熱消除反應。將得到的結果與反應物的反應構象和反應機理相結合，經過對比分析，得出了如下的Hofmann消除反應的構象規則：
“乙基型”烷基〔-C（CH3）3＞-CH（CH3）2＞-CH（CH3）R＞-CH2CH3〕＞正一烷基〔短鏈＞長鏈〕＞側鏈較遠的伯級烷基〔-（CH2）nCHR2〕＞仲級2-烷基的長鏈部分＞其他仲級烷基〔-CHRR’＞cycloC5H9＞cyclo-C6H11〕＞“異丁基型”烷基〔-CH2CHRR’〕＞“異戊基型”烷基〔-CH2CH2CHRR’〕
再反過來，將此構象規則用來考查已知的實例，表明Hofmann消除反應的構象規則與經典規則相比，前者的普適性比后者大得多。
有機反應構象最小改變原理的提出對于某個有機反應，當手性的反應物分子進入反應時，經常有兩個可能的立體反應方向，因而有可能生成兩個不等量的立體異構體。但導致的主要反應方向和由此得到的產物除受空阻效應及立體電子效應的影響之外，葉秀林認為還要受反應物進入反應時的分子構象變化效應的影響，經常是初生成的產物（簡稱初產物）相對于反應物進入反應時的構象，變化較小者是反應的主要初產物，而導致該初產物的反應方向是符合構象最小改變的反應方向。
1983年初，邢其毅建議：把1981年R.B.Woodward等人發表的紅霉素A全合成（見J.A.C.S.，1981，103：3210，3213，3215）演繹成新入學的研究生能接受的讀物，主要內容包括合成設計思想和所涉及反應的機理和立體化學。為此葉秀林畫出了各步反應的反應物和產物的優勢構象，結合反應機理找出與反應物發生反應時相適應的反應構象和反應方向。然后回過頭來體會整個合成工作的設計思想。畫構象圖的實際內容就是構象分析，構象分析與反應機理相結合其實就是反應的立體化學。經過查閱文獻、書籍之后，他寫成的文章“從立體選擇反應看紅霉素A全合成的藝術”發表在化學通報1983（3）1～12上，前面提到的“構象最小改變原理”的概念正是在這時產生和形成的。由于有了上述的認識，葉秀林所講授的立體化學課程的內容便逐漸從基本上屬于“靜態的”立體化學轉換成著重講授“動態的”立體化學，即反應的立體化學。動態立體化學的作用在于使反應的立體方向和產物的立體結構有可能被預測，這對有機反應和有機合成將具有不斷增長著的意義。葉秀林認為這是立體化學的一個發展方向，把它體現在有關的教學上則是較深刻的一次教改嘗試。
分子的螺旋結構與光學活性之間關系的研究，從1860年起到1959年的100年間，Pasteur、Gibbs、Newman、Brewster等人的理論和實驗研究進展都闡明了手性分子所含螺旋結構是導致其光學活性的基礎之一。作為副手葉秀林和邢其毅先生精心設計了系列化的由L-2，3-O-CH2（或亞烷烴）蘇力糖醇與苯二甲酸類、正烷二羧酸類、多乙二醇類，分別合成環類和冠醚類，經鄧并博士和博士生聶愛華完成實驗工作，證明前人得到的關于右手螺旋結構給出右旋光的結論是正確的。但這一研究的合成工作比Newman的螺并苯的合成簡單得多，并且通過系列化的環酯和冠醚之間的對比，更明確地表明了若在右螺旋上含有生色團（Chromophore），如苯環、羰基等，則在表現右旋光的平坦曲線上還要顯示出正性的Cotton效應。
四氫呋喃并四氫喃木脂素的合成研究這一類木脂素廣泛地存在于中草藥中，具有多種多樣的療效，但多數含量偏低，已分離鑒定的這類化合物有幾十個，文獻中從20世紀50年代起即不斷有該類化合物的合成報道，但由于各種原因，未能用于生產。葉秀林和歷屆的部分研究生李季、裴堅、陳冰子、聶小平等，以及裴偉偉和林崇熙博士經過仔細研究和多次改進合成步驟，分別按不同的合成方法進行實驗。在此過程中，使其中的一些反應的機理得到闡明，從而大幅度提高了若干反應的收率。目前這一課題的研究還在繼續中。
葉秀林重視教學工作，1952年院系調整之后，他主要從事指導有機基礎實驗課的工作歷14年。在這個過程中，他對實驗課教學產生了濃厚的興趣，改進了一些實驗。在退出基礎實驗課的教學之后，他仍然為有機基礎實驗課提供有關改進實驗的材料。他很注意講課的效果，講課時聲音洪亮，認為這樣可以使同學們聽起來比較省勁。他的板書很整潔，畫的構象圖又快又好，能把立體結構表達得層次分明。前面提到的關于動態立體化學作為講課改革的事，表明他對教學內容的更新提高的關注。1991年，他獲得北京大學教學優秀獎。
外部鏈接
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