白色粉末或晶體。相對(duì)密度1.978(22℃）。熔點(diǎn)190℃。沸點(diǎn)310℃（分解）。難溶于水，溶于稀堿液、乙醇、丙酮、乙醚、苯、卡必醇、溶纖劑等，微溶于烴類。與氫氧化鈉生成白色結(jié)晶狀五氯酚鈉。主要用作水稻田除草劑，紡織品、皮革、紙張和木材的防腐劑和防霉劑。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，五氯苯酚在一類致癌物清單中。
簡介
中文名稱：五氯苯酚
中文同義詞：玻璃撓曲，表面粗糙(拋光玻璃缺陷),碎木機(jī)；模糊；微粒干粉，粉塵；五氯苯酚；五氯酚；燃料；五氯酚 007-01;航空煤油
溴化鉺：Pentachlorophenol
英文同義詞：1-(1-phenylcyclohexyl)-piperidin;1-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene;1-Hydroxypentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorophenol;Acutox;angeldust;angelhair;angelmist
CAS號(hào)：87-86-5； 85380-74-1
EINECS號(hào)：201-778-6
摩爾文件：87-86-5.mol
EINECS:201-778-6
分子量:266.33
物理性質(zhì)
外觀與性狀：無色結(jié)晶體，帶有苯酚氣味。
相對(duì)密度（水=1）：1.98
沸點(diǎn)(℃)：310（分解）
相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：9.2
分子式：C6HCl5O
飽和蒸氣壓(kPa)：5.32/211.2℃
溶解性：微溶于水，溶于稀堿液、乙醇、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑。
五氯苯酚(簡稱PCP)外觀為白色薄片或結(jié)晶狀固體，常含一分子結(jié)晶水，稍熱有極強(qiáng)辛辣臭味。溶于水時(shí)生成有腐蝕性的鹽酸氣；工業(yè)品為灰黑 色粉末或片狀固體，熔點(diǎn)187～189℃，，沸點(diǎn)約309-310℃（分解）。難溶于水，溶解度(20℃)20～25mg/L，溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚，苯等，略溶于冷石油醚，但在四氯化碳和石蠟中溶解度不大。
化學(xué)性質(zhì)
水溶液呈弱酸性，加酸酸化至pH值6.8～6.6時(shí)，全部析出為五氯酚。受日光照射易分解，呈栗色或棕色。干燥時(shí)性質(zhì)穩(wěn)定。300℃分解。
五氯苯酚(PCP)是一種重要的防腐劑，它能阻止真菌的生長、抑制細(xì)菌的腐蝕作用，長期以來均被用作皮革品和木材的防霉劑，對(duì)防治霉菌與一般 蟲類（如白蟻）均有效，其鈉鹽用于消滅血蟲中間宿主釘螺和防治草等。對(duì)魚類等水生物動(dòng)物敏感等，水中含量達(dá)0.1-0.5ppm即致死。有 機(jī)毒品，可通過皮膚吸收，對(duì)肝、腎有損害。誤食會(huì)中毒，嚴(yán)重時(shí)導(dǎo)致死亡。但在過去的十年，醫(yī)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)若經(jīng)常與含五氯苯酚(PCP)的產(chǎn)品 接觸，極有可能影響人體健康，而癥狀包括頭痛、腹痛、嘔吐及對(duì)中央神經(jīng)系統(tǒng)有所損害。
德國政府已設(shè)立法例規(guī)定產(chǎn)品含有五氯苯酚(PCP)的成份不得高于5PPM，這條例應(yīng)用于各種曾受PCP及PCP化合物處理過的產(chǎn)品，如手袋和手表帶 等。所有出口到德國市場(chǎng)出售的產(chǎn)品，必須通過以上測(cè)試。
中國的生態(tài)紡織標(biāo)準(zhǔn)和國際生態(tài)紡織協(xié)會(huì)的oeko-tex標(biāo)準(zhǔn)100均對(duì)紡織品中的PCP殘留量規(guī)定了不得超過0.5mg/kg(嬰幼兒用品不得超過 0.05mg/kg)的限量。
制備
利用六氯環(huán)己烷無效體為原料，經(jīng)高壓水解制得五氯酚鈉，再經(jīng)酸化即為五氯酚。
應(yīng)用
用于有機(jī)合成，稻田防除稗草及木材防腐，是廣泛使用的防霉劑，滅菌效力高，適用于聚氯乙稀等塑料；涂料；皮革；粘合劑；橡膠；纖維；紙張等，一般用量0.1-0.5%，也可用于防治白蟻釘螺等。
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
健康危害：該品可引起機(jī)體基礎(chǔ)代謝異常亢進(jìn)及高熱。一般由于大量皮膚吸收或誤服所致，多發(fā)生在夏季。常先有乏力、多汗、煩渴、頭昏、頭痛、心悸病，發(fā)熱38℃左右，可伴有惡心、嘔吐、腹痛等。數(shù)小時(shí)內(nèi)病情突然加劇，出現(xiàn)高熱（40℃以上）、全身大汗淋漓、極度疲乏、煩燥、昏迷、肌肉強(qiáng)直性痙攣、循環(huán)衰竭，可出現(xiàn)心、肝、腎臟損傷。可致死。對(duì)眼和上呼吸道有刺激性。可致皮炎。
燃爆危險(xiǎn)：該品不燃，有毒，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及流動(dòng)清水徹底沖洗污染的皮膚、頭發(fā)、指甲等。就醫(yī)。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。用清水或2%～5%碳酸氫鈉溶液洗胃。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：一般不會(huì)燃燒，但長時(shí)間暴露在明火及高溫下仍能燃燒。受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性煙氣。
滅火方法：消防人員必須穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。滅火時(shí)盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。
毒理學(xué)資料
毒性：本品屬中等毒性。中毒后因交熱和心力衰竭可引起死亡。皮膚接觸有明顯的刺激作用。
急性毒性：LD5050mg/kg（大鼠經(jīng)口）；105mg/kg（大鼠經(jīng)皮）；78mg/kg（1%橄欖油液）（大鼠經(jīng)口）；70mg/kg（5%橄欖油液）（兔經(jīng)口）；人經(jīng)口29mg/kg ，最低致死劑量。
亞急性和慢性毒性：大鼠經(jīng)口30mg/kg×2年，體重減輕，尿比重增高，肝、腎色素沉著；人經(jīng)皮10%，皮膚刺激。
代謝和降解：五氯酚在通常條件下，不被氧化，也難于水解，但容易光解和被生物降解。在土壤懸浮溶液中，五氯酚在47天內(nèi)100%地發(fā)生了環(huán)的分裂，放出二氧化碳。
殘留和蓄積：五氯酚有蓄積作用，它在生物中富集濃度遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過它在水中的濃度。在高有機(jī)質(zhì)含量的酸性土壤或沉積物上具有很高的吸附性。
遷移轉(zhuǎn)化：能通過生物富集而進(jìn)入食物鏈，能強(qiáng)烈地吸附在土壤中，同時(shí)被植物吸收。五氯酚揮發(fā)性很低，難以通過空氣遷移。在堿性介質(zhì)和高溫條件下，五氯酚肥生成八氯二苯并對(duì)二惡英，它對(duì)動(dòng)物的毒性雖不高，但相當(dāng)穩(wěn)定。
參考資料 >
Pentachlorophenol.PubChem.2024-11-21
化學(xué)性質(zhì)——化工詞典.www.chemyq.com.2019-07-03
用途及制備——化工詞典.www.chemyq.com.2019-07-03
毒理學(xué)資料——化工詞典.www.chemyq.com.2019-07-03