heck反應，又稱溝呂木—赫克反應（Mizoroki-Heck reaction），最早是在20世紀70年代初由Mizoroki和Heck等發現的，是鈀催化的鹵代或三氟硫酸基芳烴、鏈烯等與乙烯基化合物在堿存在下的偶聯反應。
Heck反應的優勢在于反應不需要對烯烴進行活化，而且對水及其他基團如羰基、、酰胺、醚等穩定。Heck反應的應用范圍相當廣泛，已被廣泛應用到了天然產物的合成上。
基本概況
Heck反應是指鹵代烴與活化不飽和烴在鈀催化下，生成反式產物的反應。
如圖所示為Heck反應的循環，經歷Pd的氧化加成、Pd和雙鍵配位、順式共平面插入、順式共平面的β-H消除和還原消除五個步驟。
反應中作為催化劑，在其中循環。
Heck反應優點在于其區域選擇性和立體專一性，缺點為Pd過于昂貴。
偶聯反應
用途偶聯反應具體說明
偶聯反應是由兩個有機化學單位(moiety)進行某種化學反應而得到一個有機化合物的過程。這里的化學反應包括格氏試劑與親電體的反應(Grinard)、鋰試劑與親電體的反應、芳環上的親電和親核反應(Diazo, Addition-Elimination)，還有鈉存在下的Wutz反應。
偶聯反應所需要注意的
進行偶聯反應時，介質的酸堿性是很重要的。一般重氮鹽與酚類的偶聯反應，是在弱堿性介質中進行的。在此條件下，酚形成苯氧負離子，使芳環電子云密度增加，有利于偶聯反應的進行。重氮鹽與芳胺的偶聯反應，是在中性或弱酸性介質中進行的。在此條件下，芳胺以游離胺形式存在，使芳環電子云密度增加，有利于偶聯反應進行。如果溶液酸性過強，胺變成了銨鹽，使芳環電子云密度降低，不利于偶聯反應，如果從重氮鹽的性質來看，強堿性介質會使重氮鹽轉變成不能進行偶聯反應的其它化合物。
偶氮化合物是一類有顏色的化合物，有些可直接作染料或指示劑。在有機分析中，常利用偶聯反應產生的顏色來鑒定具有苯酚或芳胺結構的藥物。
Suzuki反應
是過渡金屬鈀或催化的偶聯反應，一直是合成aryl-aryl 鍵最有效的方法之一。在過渡金屬催化的芳基偶聯反應中，在四個三苯基膦配體配合的鈀催化下,芳基硼酸與溴或碘代芳烴的交叉偶聯反應被稱為芳基偶聯反應。鈴木公司 偶聯反應的催化循環過程通常認為先是與鹵代芳烴發生氧化-加成反應生成 的配位化合物，然后發生金屬轉移反應生成 的絡合物，最后進行還原-消除而生成產物和。
鹵代芳烴與氧化加成后, 與等當量的堿生成有機鈀氫氧化物中間物種, 取代了鍵極性相對弱的鍵, 這種含強極性鍵的中間物種具有較強的親電性另一當量的堿與芳基硼酸生成四價硼酸鹽中間物種, 具有較強的富電性, 有利于陰離子向的金屬中心遷移。由這兩方面協同作用形成的有機鈀絡合物', 經還原消除生成芳基偶聯產物。有研究發現, 在溴代芳烴的偶聯反應中, 速率決定步驟在于氧化加成，而在碘代芳烴的偶聯反應中, 芳基陰離子向金屬中心遷移過程是速率決定步驟。
參考資料 >
In Names, History And Legacy.SCIENCE & TECHNOLOGY.2024-03-07
Heck Reaction.aladdin-e.2024-03-07