咪鮮胺是咪唑類廣譜殺菌劑，屬于低毒農藥，適用于果樹、蔬菜、小麥等。咪鮮胺（Prochloraz）又名使施保克，使百克，化學名稱N-丙基N-[2-(2,4,6-1,2,3-三氯苯氧基)乙基]-1H-咪唑1-甲酰胺，分子式C15H16Cl3N3O2，分子量為376.7，熔點和沸點分別為46.5~49.3℃與208~210℃，其純品為無色無臭結晶固體，微溶于水，易溶于丙酮、乙醇、二甲苯等有機溶劑。原藥（97％以上含量）為淺棕色低熔點固體，有芳香味。乳油外觀為清澈的褐色液體，相對密度約0.98，閃點24℃左右。咪鮮胺穩定性良好，在0℃～30℃條件下可穩定貯存2年。
咪鮮胺的常見劑型包括：5%、45%乳油，45%水乳劑，50%可濕性粉劑，1.5%水乳種衣劑，20.5%懸浮劑。咪鮮胺雖不具內吸作用，但具有一定的傳導作用，通過抑制固醇的生物合成而起作用。并且容易被土壤顆粒吸附，通過降解產生易揮發的代謝產物，且不易被雨水沖刷，對禾谷類許多種傳和土傳真菌病害有較好活性。獨立使用時，對斑點病、立枯病、葉枯病、條斑病、胡麻葉斑病和穎枯病有良好的防治效果；與萎莠靈或多菌靈混用時，對腥黑穗病和黑粉病有極好的防治效果。
咪鮮胺對人的眼睛和皮膚有刺激性，中毒癥狀表現為：長期吸入咪鮮胺蒸汽會使呼吸道系統受刺激，影響中樞神經，從而出現頭痛、眩暈眼花、情緒不安及惡心。一旦攝入會引起惡心、腹痛、呼吸困難或腹瀉等。
簡史
發展簡史
1974年，英國博姿（博姿）公司首先合成咪鮮胺，對咪鮮胺的合成申請了專利（專利號AU 491880）；1977年，德國艾格福公司（2002年產品歸拜耳集團所有）將其推向市場。
2003年，拜耳將咪鮮胺歐洲產品權剝離至巴斯夫（BASF）。
2011年，拜耳將歐洲以外的咪鮮胺資產剝離至富美實（FMC）。
2017年，咪鮮胺的全球銷售額為1.73億美元，主要由巴斯夫（BASF）、拜耳（Bayer）等公司進行生產。已在歐洲、日本、美國、中國臺灣、南非、以色列等許多國家和地區大面積推廣。
進入中國
1993年，法國法國賽諾菲－安萬特集團作物科學公司（2001年被拜耳收購）率先將商品施保克25%乳油在中國進行臨時登記（LS93022）；1996年將商品45%施保克水乳劑在中國香蕉上進行登記（LS96027）。
咪鮮胺及其制劑進入中國市場后，推廣應用發展很快，從20世紀90年代中期開始，咪鮮胺即取代多菌靈成為了中國防治水稻惡苗病的主要種子處理劑。1998年江蘇輝豐農化股份有限公司成功仿制了咪鮮胺，為中國最早從事咪鮮胺研發并實現產業化的企業，尤其是醚化和胺化工藝屬中國首創，已獲得發明專利授權（專利號CN 1065859C）。咪鮮胺已在中國登記的作物有16種，主要用于防治23種病害，是中國登記廣泛、全面的殺菌劑品種之一，也是農業部農技推廣中心聯合推廣產品和水稻稻瘟病政府采購品種之一。
結構
咪鮮胺化學名稱為N-丙基N-[2-(2,4,6-1，2，4-三氯苯氧基)乙基]咪唑1-甲酰胺 （IUPAC）；N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]甲胺咪唑 (CA)。分子式為C15H16Cl3N3O2，分子量為376.7，其化學結構式如下：
理化性質
物理性質
咪鮮胺純品為無色無臭結晶固體，原藥為淺棕色低熔點固體，有芳香味。乳油外觀為清澈的褐色液體，相對密度約0.98，閃點24℃左右。純品狀態下，熔點和沸點分別為46.5~49.3℃與208~210℃。微溶于水，易溶于丙酮、乙醇、二甲苯等有機溶劑。
化學性質
咪鮮胺為咪唑類高效廣譜低毒殺菌劑，具有內吸傳導、預防保護、治療等多重作用，穩定性良好，在強酸、強堿下穩定，但對濃酸、濃堿和光不穩定，在環境中的最終代謝產物為2,4,6-三氯苯酚。
用途
咪鮮胺是一種廣譜殺菌劑，對水生生物中毒，對天敵（如瓢蟲）及有益生物（如蚯蚓）無害。可用作大田作物、水果、蔬菜、草皮及觀賞植物上的多種病害的治療和鏟除。常規使用防治瓜果蔬菜炭疽病、葉斑病，還可防治水稻惡苗病、稻瘟病等。可以用作芒果采收后的處理，對芒果貯藏期病害有防治作用；用于種子處理時，可提高禾谷類作物種傳和土傳真菌病害的活性。
作用機理
咪唑作為殺菌劑的作用機理是通過抑制細胞色素P450依賴的14a去甲基酶活性來實現的。這種酶活性是將羊毛甾醇轉化為麥角甾醇所必需的，而麥角甾醇是真菌細胞膜的一種基本組分。咪唑部分的存在導致了對細胞色素P450鐵原子的強烈相互作用，從而實現了抑制作用。因此，咪唑類殺菌劑也會抑制其他廣泛的細胞色素P450依賴酶的活性，包括參與類固醇生物合成和代謝的關鍵酶，例如細胞色素（CYP）19芳香化酶。因此，一些化學物質，如咪鮮胺，可以誘導類似雌激素的生物功能，并影響雄性動物的睪生成。
咪鮮胺是一種咪唑類廣譜性殺菌劑，具有抗雄激素作用并且可以抑制芳香化酶活性，從而通過抑制植物固醇的生物合成來發揮作用，對子囊菌和半知菌引起的多種病害防效極佳。采用基因誘導技術，激活植物抗病基因表達，內吸性強，速效性好，持效期長。
咪鮮胺具有一定的傳導性能，對水稻惡苗病、芒果炭疽病、柑橘青霉病、綠霉病、炭病、蒂腐病、香蕉炭疽病、冠腐病等病害有良好的防治效果，也可用于水果采后處理，防治貯藏期病害。此外，通過種子處理，對禾谷類許多種傳播和土傳真菌病害具有良好的活性。單獨使用時，對斑點病、霉腐病、立枯病、葉枯病、條斑病、胡麻葉斑病和穎枯病有良好的防治作用。與萎莠靈或多菌靈混用，對腥黑穗病和黑粉病有極佳的防治效果。在土壤中，鮮胺主要降解為易揮發的代謝產物，易被土壤顆粒吸附，不容易被雨水沖刷。對土壤中的生物毒性較低，但對某些土壤中的真菌有抑制作用。
毒性
生物毒性
咪鮮胺對人的眼睛和皮膚有刺激性，長期吸入咪鮮胺蒸汽會使呼吸道系統受刺激，影響中樞神經，從而出現頭痛、眩暈眼花、情緒不安及惡心。一旦攝入會引起惡心、腹痛、呼吸困難或腹瀉等。
在對其他生物體毒性方面，咪鮮胺經口或經皮的急性毒性較低，對大鼠皮膚及眼睛均無刺激，對兔皮膚有輕度的刺激作用，但對眼睛無刺激作用。對魚和水生生物中等毒，對蚯蚓和飄蟲等有益生物無害。但咪鮮胺會干擾哺乳動物的內分泌激素水平，尤其是在圍產期的時候。
環境毒性
咪鮮胺進入環境后，會先降解成N-丙基N-[2-(2,4,6-1，2，4-三氯苯氧基)乙基]和N-醛基N[2-(2,4,6,-三氯苯氧基)乙基]脲，最后降解成2,4,6-三氯苯酚，其具有顯著的毒理學效應和潛在致癌性，可對人類神經系統和呼吸系統造成不良影響，如引起慢性支氣管炎、咳嗽和肺功能改變等。2,4,6-三氯苯酚是美國環保署（美國國家環境保護局）列出的2B類致癌物之一，生物降解性差，在中國也被確定為水體中的優先污染物。
急救措施
若藥液濺入眼內，應立即用清水沖洗 15分鐘；若沾染皮膚，則用肥皂水清洗。嚴重者經處理后立即送醫院治療。
如誤服，應用水洗凈口部，使患者休息并立即到醫院出示藥物標簽以便治療。
合成工藝
咪鮮胺合成工藝主要有以下三種。
以三氯苯酚、1,2-二溴乙烷、正丙胺為主要原料，反應條件比較溫和，能在常壓下反應得到，但該工藝使用的二溴乙毒性大、高致癌、高致畸，是1998年9月10日列入國際貿易鹿特丹公約的禁用或嚴格限用化學品，且價格高、消耗高。
第二種：以苯酚為起始原料的工藝
以苯酚、氯乙醇、氯氣、氯化亞砜、正丙胺為主要原料，反應步驟較多，原料品種較多，且氯氣、氯化亞毒性大腐蝕性強。在由1,2,3-三氯苯氧基氯乙醚制N-2,4,6-三氯苯氧乙基丙胺時，以DMF為溶劑的常壓生產轉化率低。因此，用此工藝所制得N-2,4,6-三氯苯氧乙基丙胺的主要物料成本較高。
以三氯苯酚、二氯乙烷、正丙胺為主要原料，反應步驟少，原料易得。經過醚化、胺化、酰氯化、縮合4步反應得到咪鮮胺原藥含量達98%，中試總收率達71.2%（以2,4,6-三氯苯酚計）。
注意事項
咪鮮胺對魚、蜜蜂屬、蠶有毒，有水產養殖的稻田、桑園及蠶室附近禁用，被子植物門花期禁用。同時，應注意禁止在河塘等水體中清洗施藥器具，以防止藥液及其廢液污染各類水域、土壤等環境。
防腐保鮮處理應當天即配即用，處理后的瓜果距上市時間至少7天，每年最多使用1次。最高殘留限量為：柑橘屬水果為5毫克/千克，芒果2毫克/千克，香蕉全果8毫克/千克。浸果或浸種前需按規定的藥劑量和加水量攪拌均勻，以確保浸果后藥液均勻分布，浸果1分鐘后撈起晾干。
建議與其他不同作用機制的殺菌劑輪換使用，以延緩抗藥性產生。而且，咪鮮胺與三唑酮、多菌靈、乙烯菌核利、異菌脲、腐霉利等殺菌劑混配時，均有明顯的增效作用。
咪鮮胺應貯藏于遠離食物、飼料、肥料的干燥、通風良好、陰涼和兒童觸及不到的地方，存放在密封容器內，儲存的地方必須遠離氧化劑。
臍橙催熟事件
2013年10月，媒體曝光，市場上的贛南臍橙經過咪鮮胺保鮮和其他催熟、染色處理。果農稱，2013年確定的臍橙采摘日期是10月15日，有人為了提前占有市場，賣得好價錢，9月份就私底下偷偷采摘收購青果，將臍橙催熟后再推向市場，其實橙子壓根就沒熟。根據中國國家標準GB2763-2012，除草劑2，4-D、殺菌劑百可得禁止用于柑橘，殺菌劑咪鮮胺可用于柑橘，但最大殘留限量為5mg/kg。
參考資料 >
全球農企對話國際農民豐收節貿易會·萬祥軍：拜耳謀定領先.新浪.2023-12-23
拜耳：以研發為驅動力的專業化發展之路.搜狐.2023-12-22
部分贛南臍橙由青果催熟 染色打蠟后上市.搜狐.2013-10-25