樟腦磺酸（Camphorsulfonic acid），分子式C10H16O4S，是一種有機(jī)硫化合物，主要用作醫(yī)藥中間體或異構(gòu)體產(chǎn)品拆分。它有左旋右旋兩種異構(gòu)體，外觀為無色固體，可溶于常規(guī)有機(jī)溶劑。樟腦磺酸是一種相對較強(qiáng)的酸，可通過樟腦與硫酸和乙酸酐發(fā)生磺化反應(yīng)制備。在有機(jī)合成中，樟腦磺酸和其衍生物可用于手性拆分試劑，用于拆分手性胺類化合物以及其他的正離子化合物。例如，3-溴樟腦8-磺酸可用于光學(xué)純地伐西匹的合成。樟腦磺酸也被用于合成喹啉類藥物，如三甲胺啉和蘭巴卡斯塔特。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（cm /mol）：174.4
3、等張比容（90.2K）：463.8
4、表面張力（dyne/cm）：49.9
5、極化率（10 cm ）：21.69
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0.5
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：4
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：71.4
7、重原子數(shù)量：15
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：404
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：2
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
容易吸濕，有腐蝕性。
貯存方法
陰涼干燥處，密封保存。
合成方法
通過樟腦與乙酸-硫酸酐發(fā)生磺化作用，并用乙酸乙酯重結(jié)晶純化制備。
用途
1）用作醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑等。
2）CSA可用作酸催化劑和手性輔助試劑等。
作為酸催化劑CSA廣泛地用作有機(jī)合成中的酸催化劑，經(jīng)常用于催化羥基與烯烴、醛、的加成生成醚或縮醛、縮酮。反應(yīng)通常在二氯甲烷溶劑中進(jìn)行，并具有良好的立體選擇性，這是來源于CSA本身的獨特結(jié)構(gòu)。如CSA催化分子內(nèi)羥基對烯鍵的立體選擇性加成關(guān)環(huán)。這類反應(yīng)也常用于保護(hù)羥基，如使用二氫吡喃和催化量的CSA可以生成含有四氫吡喃基的醚。
在CSA催化下，1,2-二醇、1,3-二醇與原甲酸三甲酯反應(yīng)生成具有立體選擇性的環(huán)狀原甲酸，然后它被二異丁基氫化鋁鋰 (DIBALH) 還原為醇醚。
CSA也可用在由親核試劑促進(jìn)的炔-亞氨基環(huán)化反應(yīng)中，如烷基胺與甲醛和碘化鈉反應(yīng)生成高產(chǎn)率哌啶衍生物。對于環(huán)氧化物的分子內(nèi)開環(huán)反應(yīng)，CSA是最有效的催化劑。含氧雜環(huán)化合物的大小高度地依賴于羥基環(huán)氧化物的結(jié)構(gòu)。當(dāng)在環(huán)氧化物的另一側(cè)α位上有飽和碳鏈時，生成四氫呋喃衍生物。而當(dāng)此位置上有富電子的雙鍵時，因雙鍵穩(wěn)定了親核取代的中間體，反應(yīng)采取不同機(jī)理而生成四氫吡喃的衍生物。此方法也可推廣到八元環(huán)的合成。
CSA也可用于催化螺縮醛的合成，在分子內(nèi)羥基位置合適時有良好的產(chǎn)率和立體選擇性。
CSA具有獨特的空間結(jié)構(gòu)，因而它的衍生化通常具有良好的立體選擇性，且反應(yīng)后，樟腦環(huán)又可方便地脫去。這些衍生化反應(yīng)包括取代、縮合、加成等。
樟腦衍生的氧氮丙環(huán)可用在硫化物和二硫化物的非對稱氧化反應(yīng)中，生成亞和硫代亞磺酸酯；也可用在烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)中。對于酯、胺和酮的烯醇鋰的羥基化反應(yīng)，樟腦衍生的氧氮雜環(huán)丙是首選試劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
危險品標(biāo)志：腐蝕
安全標(biāo)識：S26S45S36/S37/S39
危險標(biāo)識：R34
左旋樟腦磺酸
別名：左旋樟腦磺酸;L-樟腦磺酸;L-樟腦-10-磺酸;(1R)-(-)-樟腦-10-磺酸;L(-)-樟腦-10-磺酸;L-(-)樟腦磺酸
英文名稱：1R-(-)-Camphorsulfonic acid
分子式：CHOS
分子量：232.29
CAS：35963-20-3
外觀：白色或幾乎白色結(jié)晶性粉末
干燥失重：≤1.0%
灼燒殘渣：≤0.3%
比旋度：[α]20D:-21°-(-23)°(C=20,HO)
熔點：194℃-202℃
溶解性：不溶于醚，微溶于乙酸、乙酸乙酯，在潮濕的空氣中易潮解。
含量：≥99.0%
用途：醫(yī)藥中間體或異構(gòu)體產(chǎn)品拆分
右旋樟腦磺酸
中文名稱： (1S)-7,7-二甲基2-氧代-二環(huán)[2.2.1]庚烷1-甲磺酸；右旋樟腦磺酸；D-樟腦10-磺酸；D(-)樟腦磺酸
英文名稱：7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-甲烷 sulfonic acid；D-Camphor-10-surfonic acid；2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid
CAS：3144-16-9
分子式：CHOS
分子量：232.30
性狀描述：該品為白色結(jié)晶體或結(jié)晶性粉末，不溶于醚，微溶于乙酸、乙酸乙酯，在潮濕的空氣中易潮解。
熔點：193-202℃
參考資料 >