十二基苯，一種烷基苯，工業上常指帶有10～14個碳側鏈R（可以是直鏈的，也可以是帶支鏈的）的單烷基苯組成的液體混合物。主要用于制烷基苯磺酸鹽，后者是目前最重要和應用最廣的表面活性劑之一，常作為日用洗潔精，所以十二烷基苯，也稱洗滌劑烷基苯。20世紀50年代初期，十二烷基苯由苯與四聚丙烯進行烷基化制得，這種具有支鏈的烷基苯所制得的磺酸鹽，不能被生物降解，污水處理困難，故從60年代中期開始，陸續被直鏈烷基苯所取代。由直鏈烷基苯所生成的烷基苯磺酸鹽易被生物降解，稱為軟性洗滌劑。
直鏈烷基苯可由α－烯烴與苯進行烷基化反應制得。制備α－烯烴的方法很多，但作為洗滌劑烷基苯的烷化劑，多數由煤油餾分通過分離精制，然后再催化脫氫而制得。烷基化反應采用氟化氫為催化劑，反應壓力0.6～0.8MPa，溫度30～40℃，苯與烯烴的摩爾比約為10。大量過量的苯不但可以減少二烷基苯的生成，還可進行脫烷基反應，使已經生成的二烷基苯重新變成單烷基苯，提高單烷基苯的收率。一般收率多在90％左右。副產物主要是重質烷基苯和聚合物，還有少量的輕質氣體。
物理性質
沸點（℃）：331
相對密度（20/4oC）：0.8551
折射率（20oC）：1.4824
運動黏度（m/s,20℃）：6.39×10
蒸氣壓（kPa,172~174℃）：0.8
溶解性：不溶于水，但能很好溶解石油烴類。
化學性質
工業上常指帶有10～14個碳側鏈（可以是直鏈的，也可以是帶支鏈的）的單烷基苯組成的液體混合物。主要用于制烷基苯磺酸鹽，后者是目前最重要和應用最廣的表面活性劑之一，常作為日用洗潔精，所以十二烷基苯，也稱洗滌劑烷基苯。20世紀50年代初期，十二烷基苯由苯與四聚丙烯進行烷基化制得，這種具有支鏈的烷基苯所制得的磺酸鹽，不能被生物降解，污水處理困難，故從60年代中期開始，陸續被直鏈烷基苯所取代。由直鏈烷基苯所生成的烷基苯磺酸鹽易被生物降解，稱為軟性洗滌劑。
直鏈烷基苯可由烯烴與苯進行烷基化反應制得。制備烯烴的方法很多，但作為洗滌劑烷基苯的烷化劑，多數由煤油餾分通過分離精制，然后再催化脫氫而制得。烷基化反應采用氟化氫為催化劑,反應壓力0.6～0.8MPa，溫度30～40℃，苯與烯烴的摩爾比約為10。大量過量的苯不但可以減少二烷基苯的生成，還可進行脫烷基反應，使已經生成的二烷基苯重新變成單烷基苯，提高單烷基苯的吸收率。一般收率多在90％左右。副產物主要是重質烷基苯和聚合物，還有少量的輕質氣體。(見彩圖)
制備用法
1、含有二烷基苯、烷基、烷基四氫萘等雜質，精制時經分子篩脫水，再用裝有玻璃單環的填充塔蒸餾。
2、工業上主要采用苯與長鏈烯烴在酸性催化劑存在下縮合生成十二烷基苯，所用烯烴包括烯烴、正構內烯烴和異構烯烴。工業化的方法有烷烴脫氫法，以正構烷烴為原料，在催化劑上脫氫得到烯烴，再與苯烷基化制得正十二烷基等成品。
3、丙烯四聚法以丙烯-丙烷餾分為原料，在磷酸-硅藻土催化劑作用下，生成丙烯四聚體，再與苯在氯化鋁催化劑作用下生成帶四聚丙烯基苯，經精餾后得成品。此外尚可由石蠟裂解法，氯代烷與苯縮合法生產烷基苯。市售的十二烷基苯多為混合物，其烷基鏈的范圍大多在至。主要用作表面活性劑的原料，用于生產洗潔精、乳化劑、分散劑、工業清洗劑等。
基本用途
十二烷基苯磺酸鈉是家庭用合成洗滌劑的主要原料。其氯甲基化的衍生物作陽離子殺菌劑。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：8.8
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：11
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、重原子數量：18
8、表面電荷：0
9、復雜度：155
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
安全信息
危險性概述
【健康危害】未見生產過程中本品中毒的報道。
【環境危害】對環境有危害，對大氣可造成污染。
【燃爆危險】本品可燃。
【健康危害】吸入、攝入或經皮膚吸收后對身體有害。對眼睛、皮膚有刺激作用。
【環境危害】對環境有危害。
【燃爆危險】本品可燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如出現呼吸困難應立即就醫處治。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
危險特性：遇明火、高熱可燃。
滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、松軟土。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿一般作業工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用干燥的砂土或類似物質吸收。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
毒理學數據
RTECS號：CZ9540000
1、急性毒性：大鼠經口LD：
2、屬低毒類。直接吸入商品試劑可致化學性肝炎、肺出血而死亡。皮膚反復接觸會引起干燥、脫脂及皮炎。多次暴露于高濃度蒸氣下對眼、鼻、喉、黏膜、中樞神經有刺激作用。
儲存運輸
操作注意事項：密閉操作，局部排風。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿橡膠耐酸堿服，戴橡膠耐酸堿手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。在清除液體和蒸氣前不能進行焊接、切割等作業。避免產生煙霧病。避免與氧化劑接觸。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
參考資料 >
十二烷基苯.中國大百科.2024-03-11