十二基苯磺酸鈉（鈉 dodecylbenzenesulphonate或sodium dodecyl benzene 磺酸鹽，SDBS），是一種陰離子表面活性劑，化學(xué)式為C18H29NaO3S，密度為1.05g/cm3，為白色或淡黃色粉末，易溶于水，易吸潮而結(jié)塊，不易氧化，在25℃的水中溶解度為20g/100ml，熔點(diǎn)>300℃，沸點(diǎn)為100℃。其是強(qiáng)酸強(qiáng)堿鹽，由親水性基團(tuán)組成，也可以和對(duì)甲苯胺生成配位化合物沉淀以及被ZnO催化并降解。
十二烷基苯磺酸鈉作為家用洗滌劑用量最大的合成表面活性劑，是紡織工業(yè)的清洗劑，易與各種助劑復(fù)配，有顯著的去污效果。此外，其還可作為鉆井泡沫劑，香波、沐浴乳等大宗商品的乳化劑， 染色助劑，電鍍工業(yè)的脫脂劑，造紙工業(yè)的脫墨劑等。
十二烷基苯磺酸鈉燃燒會(huì)釋放出刺激性或有毒煙霧或氣體，這些有毒煙霧或氣體對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性，長(zhǎng)期接觸還可能導(dǎo)致皮炎。同時(shí)其還難以被微生物降解，會(huì)造成環(huán)境污染。
相關(guān)歷史
20世紀(jì)30年代末期，人們將苯與氯化石油進(jìn)行烷基化，然后將生成的烷基苯進(jìn)行磺化制得烷基芳磺酸鹽。這便是烷基芳磺酸鹽的第一批工業(yè)產(chǎn)品，當(dāng)時(shí)絕大多數(shù)產(chǎn)品用于紡織工業(yè)，隨后家用配方便很快出現(xiàn)。
第二次世界大戰(zhàn)后，在深入研究洗潔精去污機(jī)理的基礎(chǔ)上，美國(guó)的科學(xué)家制造出了烷基苯磺酸鈉。這是洗滌劑發(fā)展史上的一次重大突破。烷基苯磺酸鈉的研制成功，開(kāi)創(chuàng)了洗滌劑化學(xué)工業(yè)的新領(lǐng)域。
在眾多烷基苯磺酸鈉中應(yīng)用最廣泛的是十二烷基苯磺酸鈉。它是石油催化裂化的副產(chǎn)品，采用四聚丙烯作為烷基化試劑與苯反應(yīng)，再經(jīng)磺化制得。因不使用食用油，原料來(lái)源豐富，價(jià)格相對(duì)便宜，故而應(yīng)用廣泛。又因?yàn)榉试砗屯榛交撬徕c同是陰離子型表面活性劑。它們?cè)谒蟹纸獬梢粋€(gè)帶有長(zhǎng)鏈的疏水基和親水基的陰離子，是洗潔精表面活性劑中主要的一大類，占總產(chǎn)量的65%~80%，用量最大。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
十二烷基苯磺酸鈉的分子式是C18H29NaO3S，密度為1.05g/cm3，熔點(diǎn)大于300℃。十二烷基苯磺酸鈉是白至淡黃色薄片、小粒或粉末，能溶于水。
化學(xué)性質(zhì)
十二烷基苯磺酸鈉是強(qiáng)酸強(qiáng)堿鹽，不與鈣、鎂和鐵離子發(fā)生沉淀反應(yīng)，對(duì)堿化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，可在硬水和弱酸性溶液中使用，易燃。
十二烷基苯磺酸鈉與肥皂相似，都包含一個(gè)憎水性基團(tuán)和一個(gè)親水性基團(tuán)，磺酸基（鈉）是憎水性基團(tuán)，羧基（鈉）是親水性基團(tuán)，所以十二烷基苯磺酸鈉也具有和肥皂一樣的去污能力。
當(dāng)用TiO2光催化氧化十二烷基苯磺酸鈉時(shí)，光解自磺酸部分開(kāi)始，最終生成 CO2和硫酸鹽。其氧化的總反應(yīng)式為：
TiO2催化劑在光子能量大于其禁帶寬度的光的照射下，產(chǎn)生電荷的分離，形成導(dǎo)帶電子e-和價(jià)帶空穴h+。生成的載流子很快被TiO2或雜質(zhì)捕獲，大部分在皮秒級(jí)時(shí)間內(nèi)復(fù)合，小部分與TiO2表面的羥基、水或氧分子等物種反應(yīng)生成羥基自由基等活性氧物種。羥基自由基作為活性氧物種，可進(jìn)攻脂肪鏈形成羥基或羰基中間產(chǎn)物進(jìn)而促成氧化反應(yīng)。
在十二烷基苯磺酸鈉中加入對(duì)甲苯胺鹽，則陰離子表面活性劑與對(duì)甲苯胺生成配位化合物沉淀。
降解
十二烷基苯磺酸鈉常用于工農(nóng)業(yè)及日常清洗作業(yè)，易與污水中的污染物結(jié)合形成膠體，加重廢水處理的難度，同時(shí)十二烷基苯磺酸鈉的積累具有一定生物毒性。去除十二烷基苯磺酸鈉的主要方法有物理法、化學(xué)法、生物法，采用生物法處理時(shí)對(duì)微生物的生存環(huán)境有較高要求。
化學(xué)降解
ZnO催化超聲降解十二烷基苯磺酸鈉的過(guò)程是利用羥基自由基攻擊十二烷基苯磺酸鈉的十二烷基和磺基，將其氧化為鄰苯二酚衍生物，最終降解為CO2、H2O等。
微生物降解法
從被十二烷基苯磺酸鈉長(zhǎng)期污染的土壤中篩選到以十二烷基苯磺酸鈉為唯一生長(zhǎng)碳源，并且降解十二烷基苯磺酸鈉的細(xì)菌。細(xì)菌對(duì)十二烷基苯磺酸鈉的降解濃度高達(dá)40mg /L以上，甚至對(duì)更高濃度的十二烷基苯磺酸鈉也有較好的降解能力。從而表明將細(xì)菌培養(yǎng)并應(yīng)用于活性污泥法或生物膜法處理高濃度十二烷基苯磺酸鈉廢水是可行的。使十二烷基苯磺酸鈉在微生物作用下逐漸分解并在環(huán)境中消失。
機(jī)械化學(xué)法
機(jī)械化學(xué)方法對(duì)有機(jī)污染物的處理環(huán)境友好、高效，廣泛應(yīng)用于土壤修復(fù)。機(jī)械化學(xué)球磨法可降解有機(jī)污染物，其原理是通過(guò)機(jī)械能誘發(fā)化學(xué)反應(yīng)，改變物理化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而促使有機(jī)化合物溶解。球磨法也可運(yùn)用到十二烷基苯磺酸鈉的降解中，相關(guān)研究表明，最優(yōu)球磨條件下，外源添加劑La2O3和Fe3O4對(duì)單純十二烷基苯磺酸鈉的降解率分別為93.89%和85.56%，球磨后十二烷基苯磺酸鈉的分子離子峰變?nèi)酰袡C(jī)小分子的離子峰較多，這也表明十二烷基苯磺酸鈉已被球磨降解。
應(yīng)用領(lǐng)域
洗滌劑
十二烷基苯磺酸鈉是陰離子型表面活性劑，因生產(chǎn)成本低、性能好，用途廣泛。其作為家用洗滌劑以用量最大的合成工業(yè)味精，易與各種助劑復(fù)配，對(duì)顆粒污垢、蛋白污垢和油性污垢有顯著的去污效果，對(duì)天然纖維上顆粒污垢的洗滌作用尤佳，去污力隨洗滌溫度的升高而增強(qiáng)，對(duì)蛋白污垢的作用高于非離子表面活性劑，且泡沫豐富。由于直鏈烷基苯磺酸鹽對(duì)氧化劑十分穩(wěn)定，溶于水，因此適合制備添加氧化漂白劑的洗衣粉。此外，其還可做紡織工業(yè)的清洗劑。
鉆井
十二烷基苯磺酸鈉是常見(jiàn)的泡沫劑，泡沫及泡沫鉆井液已廣泛應(yīng)用于石油天然氣鉆井。其特點(diǎn)是密度低、攜巖能力強(qiáng)、保護(hù)油氣層、鉆井速度快等，是一種有發(fā)展前途的鉆井液。純液體是很難形成穩(wěn)定泡沫的，因?yàn)榕菽凶鳛榉稚⑾嗟臍怏w所占的體積一般都超過(guò)90%，而極少量的液體作為外相被氣泡壓縮成薄膜，極易破滅。要使液膜穩(wěn)定，必須加入第三種物質(zhì)，即泡沫劑。
印刷
噴墨印刷所用的石墨烯等過(guò)渡金屬維材料墨水，通常用N-甲基吡咯烷酮（NMP）作為溶劑，采用水、異丙醇或乙醇等作為溶劑，此時(shí)需要在墨水中添加十二烷基苯磺酸鈉來(lái)提高墨水的穩(wěn)定性和可印刷性。
農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
十二烷基苯磺酸鈉曾用于農(nóng)作物歐洲塵螨的防治和滅虱研究，療效甚佳。由實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，當(dāng)十二烷基苯磺酸鈉濃度增加，觸殺時(shí)間則縮短，并且與甲硝唑比較，十二烷基苯磺酸鈉殺螨效果明顯優(yōu)于同濃度的甲硝唑。
其他
十二烷基苯磺酸鈉還可用于化妝品、食品、印染等領(lǐng)域作乳化劑、抗靜電劑；可作為改變礦物表面物理化學(xué)性質(zhì)或創(chuàng)造條件調(diào)節(jié)礦物可浮性的浮選劑；作為滲透劑促進(jìn)纖維或織物表面快速被水或含有染料和助劑的水溶液潤(rùn)濕，幫助它們滲透到纖維內(nèi)的空隙中與纖維充分接觸。制革中可用于浸水助劑，洗滌、凈化皮張表面，也可直接采用十二烷基苯磺酸鈉促進(jìn)脫脂作用。此外，其還可做染色助劑，電鍍工業(yè)的脫脂劑，造紙工業(yè)的脫墨劑等。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
十二烷基苯磺酸鈉是以芳香族化合物為基礎(chǔ)的，以烷鏈結(jié)合于芳環(huán)上。
烷烴異構(gòu)
十二烷基苯磺酸鈉上具有直鏈和支鏈構(gòu)型的側(cè)鏈，由于支鏈烷基苯磺酸鈉的生物降解性差，對(duì)河流和地下水污染嚴(yán)重，所以廣泛應(yīng)用的是直鏈的烷基苯磺酸鈉。
苯環(huán)異構(gòu)
十二烷基苯磺酸鈉中的磺基和十二烷基在苯環(huán)上可以分別構(gòu)成鄰位、對(duì)位和間位。
制備
十二烷基苯磺酸鈉可由含十二個(gè)碳為主的α-烯烴或氯代十二烷為原料，與苯進(jìn)行烷基化后再磺化，加以氫氧化鈉中和而得。
烷基化
以含十二個(gè)碳為主的α-烯烴或氯代十二烷為原料，與苯進(jìn)行烷基化。
磺化法
由過(guò)量H2SO4磺化法、SO3磺化法、氯磺酸磺化法制得直鏈烷基苯磺酸。原料都是十二烷基苯，一般使用的磺化劑有濃硫酸、發(fā)煙硫酸和氯磺酸等，十二烷基苯在磺化劑的作用下得到十二烷基苯磺酸。
過(guò)量H2SO4磺化法
在實(shí)驗(yàn)室中，由于條件的限制，可以用濃硫酸進(jìn)行磺化。
SO3磺化法
該反應(yīng)劇烈放熱，反應(yīng)速率極快，幾乎在瞬間完成，有多種副反應(yīng)發(fā)生后處理步驟多且復(fù)雜。
氯磺酸磺化法
用氯磺酸磺化可以在室溫下進(jìn)行，反應(yīng)不可逆，基本上按化學(xué)計(jì)量進(jìn)行。該反應(yīng)速率快，產(chǎn)物收率高，只是氯磺酸有毒，反應(yīng)過(guò)程中有氯化氫氣體產(chǎn)生。
安全事宜
安全標(biāo)識(shí)象形圖
GHS 分類
毒性
毒性概述，小鼠經(jīng)LD50為2g/kg。對(duì)小鼠靜脈注射LD50為105mg/kg。十二烷基苯磺酸鹽的慢性毒性觀察，以0.02%、0.1%、0.5%的濃度混于食物中，喂飼大鼠2年無(wú)毒作用，該品基本無(wú)毒。未見(jiàn)職業(yè)中毒報(bào)道。
危害
其濃溶液對(duì)皮膚及粘膜有一定刺激，手洗對(duì)皮膚有一定刺激性。
根據(jù)已報(bào)道的國(guó)內(nèi)外十二烷基苯磺酸鈉污染情況可知，其廣泛存在水體中，對(duì)水生生物生存會(huì)產(chǎn)生一定的風(fēng)險(xiǎn)，且污染程度與地域有一定關(guān)系，城市內(nèi)水體中十二烷基苯磺酸鈉污染情況更加嚴(yán)重。因此在污染防治工作中要重點(diǎn)加強(qiáng)對(duì)城市水體的保護(hù)，嚴(yán)格控制工業(yè)及生活污水的排放。
急救措施
針對(duì)不同情況給予相應(yīng)急求措施：如果不慎吸入十二烷基苯磺酸鈉，需要將中毒者移動(dòng)至戶外呼吸新鮮空氣并且休息；食入，則需馬上漱口并且催吐（僅限有意識(shí)的人），飲用大量水，盡快轉(zhuǎn)診就醫(yī)；皮膚接觸，需盡快脫掉受污染的衣服，并且用水和約翰·麥克塔維什沖洗干凈觸碰到十二烷基苯磺酸鈉的皮膚；眼睛接觸，首先用大量清水沖洗眼睛，持續(xù)數(shù)分鐘，若有帶隱形眼鏡需要馬上摘下隱形眼鏡，盡快就醫(yī)。
泄漏與消防
如果周圍發(fā)生火災(zāi)，請(qǐng)使用適當(dāng)?shù)臏缁鸾橘|(zhì)。迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并立即隔離，劃分出1500m戒嚴(yán)范圍，嚴(yán)格限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
儲(chǔ)存
十二烷基苯磺酸鈉會(huì)與酸和酸性煙霧發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生有毒和刺激性煙霧，所以平時(shí)儲(chǔ)存需要把十二烷基苯磺酸鈉與酸分離，以避免其發(fā)生反應(yīng)。
參考資料 >
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