色氨酸（Tryptophan），β-吲基丙氨酸，為白色或微黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無(wú)臭，味微苦。水中微溶，在乙醇中極微溶解，在三氯甲烷中不溶，在甲酸中易溶，在氫氧化鈉試液或稀鹽酸中溶解。色氨酸是植物體內(nèi)生長(zhǎng)素生物合成重要的前體物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)與IAA相似，在維管植物中普遍存在。
性狀
色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無(wú)臭，味微苦。熔點(diǎn)281~282℃（右旋體），289℃分解，左旋體。外消旋體微溶于水（0.4%，25℃）和乙醇，溶于甲酸、稀酸和稀堿，不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH為5.5~7.0。在280nm處有強(qiáng)烈的吸收峰。
生產(chǎn)方法
1、3-吲哚乙腈與氨基脲縮合后，加成、水解得到外消旋色氨酸。
2、以3-吲哚甲醛與苯胺縮合，然后與a-硝基冰醋脂縮合，經(jīng)氫化水解得到DL-色氨酸。
3、丙烯醛-苯肼法：丙烯醛與N-丙二酸基乙酸胺在乙醇鈉存在下縮合，然后與苯縮合、環(huán)化，經(jīng)水解脫羧得到外消旋產(chǎn)品（此方法是最常用、最具經(jīng)濟(jì)的生產(chǎn)方法）。
產(chǎn)品標(biāo)準(zhǔn)
表格參考資料來(lái)源：中國(guó)藥典2010年版
測(cè)定法
方法名稱(chēng)： 色氨酸原料藥—色氨酸的測(cè)定—電位滴定法
應(yīng)用范圍： 本方法采用滴定法測(cè)定色氨酸原料藥中色氨酸的含量。
本方法適用于色氨酸原料藥。
方法原理： 供試品加碘化鈉甲酸溶解后，加乙酸，照電位滴定法，用高氯酸滴定液滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正，根據(jù)滴定液使用量，計(jì)算色氨酸的含量。
試劑： 1.無(wú)水甲酸
2.冰醋酸
3. 高氯酸滴定液（0.1mol/L）
4.甲基紫指示液
5. 基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀
儀器設(shè)備： 電勢(shì)滴定儀
試樣制備： 1. 高氯酸滴定液（0.1mol/L）
配制：取無(wú)水冰醋酸（按含水量計(jì)算，每1g水加乙酸酐5.22mL）750mL，加入高氯酸（70~72%）8.5mL，搖勻，放冷，加無(wú)水冰醋酸適量使成1000mL，搖勻，放置24小時(shí)。若所測(cè)供試品易乙酰化，則須用水分測(cè)定法測(cè)定本液的含水量，再用水和醋酐調(diào)節(jié)至本液的含水量為0.01%~0.2%。
標(biāo)定：取在105℃干燥至恒重的基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g，精密稱(chēng)定，加碘化鈉乙酸20mL使溶解，加甲基紫指示液1滴，用本液緩緩滴定至藍(lán)色，并將滴定結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
2.結(jié)晶紫指示液
取結(jié)晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解。
操作步驟： 精密稱(chēng)取供試品約0.15g，加無(wú)水甲酸3mL溶解后，加冰醋酸50mL，照電位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于20.42mg的C11H12N2O2。
注：“精密稱(chēng)取”系指稱(chēng)取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱(chēng)取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。
貯藏
遮光，密封，在涼處保存。
生理作用
植物
色氨酸是植物體內(nèi)生長(zhǎng)素生物合成重要的前體物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)與IAA相似，在維管植物中普遍存在。可以通過(guò)色氨酸合成生長(zhǎng)素，有兩條途徑：
（1）色氨酸首先氧化脫氨形成吲哚丙酮，再脫羧形成吲哚乙醛；吲哚乙醛在相應(yīng)酶的催化下最終氧化為吲哚-3-丁酸。
（2）色氨酸先脫羧形成色胺，然后再由色胺氧化脫氨形成吲哚乙酸。
動(dòng)物
色氨酸可參與動(dòng)物體內(nèi)血漿蛋白質(zhì)的更新，并可促使維生素B2發(fā)揮作用，還有助于煙酸及血紅素的合成，可顯著增加懷孕動(dòng)物胎仔體內(nèi)抗體，對(duì)泌乳期的乳牛和母豬有促進(jìn)泌乳作用。當(dāng)畜禽缺乏色氨酸時(shí)，生長(zhǎng)停滯，體重下降，脂肪積累降低，種公畜睪丸萎縮。在醫(yī)藥上用做癩皮病的防治劑。
參考資料 >
色氨酸.探索化學(xué).2024-10-22