3-甲基吡（3-甲基吡啶），又名β-皮考林，分子式為C6H7N，沸點 143.4℃，凝固點-17.7°C，是一種無色液體，具有難聞的氣味，能與水、乙醇、乙醚等混溶。
3-甲基吡啶作為一種重要的化工原料和化工中間體，在很多領域均有應用，如化工、醫藥、農藥、飼料添加劑、日用化學品等。
接觸3-甲基吡啶會對人體造成健康危害，可出現疲乏、無力、嗜睡等，重者出現神經系統癥狀等。
理化性質
物理性質
3-甲基吡啶外觀為無色液體，有難聞的特殊氣味，密度0.96g/mL，蒸汽密度3.21g/mL?，沸點143.4°C，凝點-17.7°C，20°C蒸氣壓12.87kPa，水溶性為全溶，閃電40°C。
化學性質
3-甲基吡啶化學性質和吡啶相近，具有堿性，能和酸作用生成鹽。與鹽或鹵化烷烴作用生成加成產物，加氫生成3-甲基哌啶或吡啶，氧化生成吡啶-3-羧酸。
應用領域
3-甲基吡啶能與水、乙醇、乙醚等混溶。常溫下能與多種化合物混溶，可作為溶劑使用。
3-甲基吡啶最重要的用途是生產煙酸和煙酰胺，世界上美國是煙酸、煙胺的消費大國。占世界總用量的一半左右，其中80％用于飼料添加劑，20％用于醫藥和食品添加劑。美國年進口量占消費量的60％一70％。
此外，3-甲基吡啶是合成特種樹脂聚乙烯吡啶的原料，還用于乙醇變性劑。染料和合成村脂的中間體。制備殺蟲劑，防水劑、橡膠硫化促進劑等。
毒性
3-甲基吡啶急性毒性：LD50 400mg/kg（大鼠經口），侵入途徑有吸入、食入、經皮吸收三種，接觸本品會對人體造成健康危害，可出現疲乏、無力、嗜睡等，重者出現神經系統癥狀等。
合成方法
煤焦油分離法
2000年以前，中國主要是從煤焦油中提取天然3-甲基吡啶產品，產量不足100t／a，主要用于醫藥行業。3-甲基吡啶以前是從煤焦化副產品中回收而得，但由于焦化副產品中吡啶組分多、分離困難，現在廣泛采用合成法生產。
2-甲基戊二腈法
2-甲基戊二腈可由聚丙烯腈在惰氣存在或真空下緩慢在230°C下加熱制取，2-甲基戊二是由丁二烯在有蘭尼鎳作用下制取已二腈的副產物，這是一條經濟的新路線，可以將其高效轉化成3-甲基吡啶。
丙烯醛法
反應使用化氨處理的氧化鋁二氧化硅催化劑，在流化床內于420°C下通入丙烯醛和氨與經預混汽化后的反應氣。為防止丙烯醛自聚，可加入適量的環氧丙烷阻聚劑，生成3-甲基吡啶。
以乙醇、甲醛、氨為原料
乙醇、甲醛和氨在催化劑存在下通過氣固相接觸催化制備3-甲基吡啶，同時副產4-甲基吡啶。
以乙醛或三聚乙醛、甲醛、六次甲基四胺為原料
在高壓釜中加入磷酸氫二銨的溶液并加熱到220°C，然后分別加入乙醛與六次甲基四胺，在1h之內連續加入水和乙醇，控制反應壓力在38-44MPa。反應結束時用二氯甲烷萃取產物。以六次甲基四胺代替甲醛和氨減少了2-甲基吡啶的生成。
以丙烯醛、丙醛為原料
將含氫氧化鋁、氫氧化鎘和硅膠的催化劑加入玻璃制反應管中，使丙烯醛、丙醛和甲醛汽化并與預熱的氨氣混合通人反應器，保持溫度為450°C。反應生成物用水吸收，經色譜分析組成為吡啶為4％、3-甲基吡啶為57％、3，5-二甲基吡啶為13％。該工藝3-甲基吡啶的產率較高，且不生成2位或4位產物，分離和精制比較容易進行，但原料丙烯醛價格較高，使產品成本提高。
以三烯丙基胺為原料
將附載在二氧化硅或氧化鋁上的氧化鋅催化劑加入反應器中，催化劑床層溫度為425℃：通入三烯丙基胺及氮氣。將反應生成氣通入甲醇中溶解，用色譜分析蘭烯丙基胺的轉化率為100％，3-甲基吡啶的收率為74％。該工藝具有高收率、低成本等多種優勢。
醛(酮)-氨法
醛()-氨法使用易得的甲醛、乙醛和氨為原料，在裝有催化劑的反應器內進行反應后生成物經蒸餾，精餾分別得到吡啶和3-甲基吡啶。
參考資料 >