二甲基汞（英文名：Dimethylmercury，縮寫：DMeHg），化學式為(CH3)2Hg，是一種含汞有機化合物，具有易揮發、易燃、劇毒的特性。二甲基汞常溫下為無色透明液體，有輕微甜味。其密度約為水的三倍，且不溶于水。二甲基汞可以用于制備金屬有機化學衍生物和校準核磁共振波普儀。
二甲基汞通常被認為是最危險的汞化合物，可以通過皮膚、腸胃吸收等方式進入人體，會影響人的大腦、肝臟、腎臟，對胎兒的神經系統、智商和記憶等有危害，即使是濺到皮膚上的幾微升也會導致死亡。其對環境也有著極大的危害，環境中的二甲基汞會分解為甲基汞并在生物體內隨食物鏈富集，引起動物的大規模死亡。
1849年，愛德華·弗蘭克蘭（Edward Frankland）制備了一系列有機汞化合物，人們開始了對于二甲基汞的研究。此后，二甲基汞等有機汞化合物對人和環境造成了巨大的災難。1932年，日本水俁市的一家化工廠將含甲基汞和二甲基汞的廢水直接排放入水俁[yǔ]灣。這些有機汞化合物在魚類體內聚集，最終進入人體，受汞污染的工業廢水毒害了數千人，對人類和環境造成的嚴重破壞。隨著人們對于二甲基汞等一系列汞化合物的研究，人們認識到了其對環境的巨大破壞，為保護生態環境，2013年通過了《水俁公約》，限制了汞的使用和排放。
發現歷史
1849年，愛德華·弗蘭克蘭（Edward Frankland）在研究中發現可以通過鋅與甲基碘反應來制備有機金屬化合物，他的團隊試圖用汞替代鋅，制備了一系列有機汞化合物，包括甲基碘化汞。但在1865年，兩位科學家在清理泄漏物時不慎吸入了劇毒的揮發性二甲基汞，不幸死亡，成為第一個記錄在案的甲基汞中毒案列。1932年，日本水俁市的一家化工廠將含甲基汞和二甲基汞的廢水直接排放入水俁灣。這些有機汞化合物在魚類體內聚集，最終進入人體，受汞污染的工業廢水毒害了數千人，對人類和環境造成的嚴重破壞。
1967年，兩位瑞典研究人員索倫·詹森（S?ren Jensen)和阿恩·耶內洛夫(Arne Jernel?v)發現，釋放到環境中的無機汞可以被微生物轉化為單甲基汞和二甲基汞。因此，即使停止所有甲基汞的工業來源，甲基汞仍將存在于環境中并在水生生物中積累。1996年，研究有毒金屬的化學家凱倫·韋特漢（Karen Wetterhahn）在使用二甲基汞時不慎將其滴落在乳膠手套上，導致二甲基汞穿透手套進入體內，致使她發生有機汞中毒，不幸身亡。
人們對汞的研究使得人們認識到汞對于人體、生態和環境的巨大危害，于2013年通過了《水俁公約》，限制了汞的使用和排放。
理化性質
物理性質
二甲基汞常溫下為無色透明液體，有輕微甜味。其密度為3.1874g/cm3（20℃），且不溶于水，但易溶于乙醇和乙醚。常壓下，其沸點為92-94℃，熔點為-43℃。二甲基汞為非極性化合物，所以它的表面張力很小，很容易從移液管中溢出。20℃下，二甲基汞的蒸汽壓為8.8kPa。
化學結構
二甲基汞為直線型單分子，C-Hg-C三個原子共直線。
化學性質
二甲基汞化學性質較為活潑，在光催化下會分解為甲基汞。二甲基汞易燃燒，因其蒸汽密度大于空氣，故可以遠距離點燃。
自由基反應
光照下二甲基汞易和鹵代烴發生一系列自由基反應。
親電取代反應
二甲基汞與氯化汞可以可以發生親電取代反應。
分解反應
在濃鹽酸中，二甲基汞分解生成甲基氯化汞和甲烷。
制備方法
過量格氏試劑作用于鹵化汞可以制得二甲基汞。
用途
制備有機金屬衍生物
二甲基汞與Ca、Sr、Ba、Al的反應可以制備對應的甲基金屬化合物。
反應式如下：
其中，M=Ca，Sr，Ba。
用鋁粉和二烴基汞在加熱下反應可以制得三烴基鋁，三甲基鋁可用此法制得，生成的三甲基鋁會發生二聚：
校準核磁共振波普儀
二甲基汞是校準核磁共振儀最完美也是最危險的標準品，能保證讀數的精準。
毒性
二甲基汞具有強烈的神經刺激作用，表現為高毒性和延遲毒性，它通常被認為是最危險的汞化合物，即使是濺到皮膚上的幾微升也會導致死亡。作為一種小分子的有機汞化合物，其有著很強的穿透能力，可以迅速滲透到普通天然橡膠手套中，并在泄漏后形成有毒蒸氣通過皮膚、胃腸道吸收進入人體，同時還能溶解橡膠和生膠。一個健康成年人體內的汞含量約為1-8μg/L，超過200μg/L便會致死。二甲基汞在體內會緩慢轉變為甲基汞與半胱氨酸結合，隨血液進入包括血腦屏障在內的全身各處，影響大腦內神經元的活性等生理功能，引起大腦、腎臟、肝臟受損。患者會從出現說話、走動困難，聽力、視力功能失常，發展到昏迷死亡。其允許暴露限值為0.01 mg/m3，環境中超過2.0 mg/m3（以Hg計）便會立刻影響健康或致死。
毒理
二甲基汞在體內會轉化為可以與組織結合的甲基汞代謝物，甲基汞會與游離的半胱氨酸以及血紅蛋白上的半胱氨酸結合，形成甲基汞 - 半胱氨酸復合物，并在包括血腦屏障在內的全身自由運輸。在大腦內甲基汞會被代謝為無機汞，而二價汞離子與蛋白質的硫醇或巰基具有很高的親和力，能夠與之結合，改變細胞內硫醇狀態，促進氧化應激、脂質過氧化、線粒體功能障礙和血紅素代謝的變化。汞還被認為通過作用于突觸后神經元膜來抑制神經元興奮性。它還通過抑制蛋白激酶C和堿性磷酸酶來影響神經系統，從而損害腦微血管的形成和功能，并改變血腦屏障。
安全事宜
環境危害
排放入生態環境的無機化合物汞通過生活在水生系統中的厭氧菌的甲基化作用會形成甲基汞，通過微生物中的生物轉化進一步甲基化形成二甲基汞。二甲基汞在光催化下會降解為甲基汞，由于甲基汞不容易從生物體中消除，因此甲基汞會在從細菌到魚類的水生生物食物鏈中被富集，因此水生捕食者體內甲基汞的濃度可以達到水中水平的百萬倍，隨著食物鏈的每一層甲基汞濃度呈指數級增長，不只會毒害魚類、鳥類等生物，最終還會危害人類自身。
防治方法
2013年1月19日，聯合國環境規劃署通過了旨在全球范圍內控制和減少汞排放的國際公約《水俁公約》，就具體限排范圍作出詳細規定，以減少汞對環境和人類健康造成的損害。至2023年，已有147個國家簽訂了《水俁公約》，自2017年8月16日條約生效以來，締約方一直在共同努力控制汞供應和貿易，減少汞的使用、排放和釋放，提高公眾意識，并建設必要的機構能力，以保護生態環境。
安全標識
警示術語、安全術語的含義
參考資料 >
二甲基汞 | CH3HgCH3 | CID 11645 - PubChem.Pubchem.2023-09-25
About the Minamata Convention.Minamata Convention on Mercury.2023-10-02