BTC是(三氯甲基)碳酸的簡稱,是一個物質的簡稱,主要有碳、氯、氧組成,化學式是C3Cl6臭氧,在沸點時輕微分解,生成雙光氣和光氣,可作為劇毒光氣和雙光氣在合成中的替代產物。
基本介紹
BTC=胺醚(trichloromethyl)碳酸根 雙(三氯甲基)碳酸酯,即三光氣。三光氣由Councler于1880年首次合成,但直到20世紀80年代才被廣泛研究和應用作為光氣的替代品。
CAS Registry Number32315-10-9
分子式C3Cl6O3
分子量 296.748
白色結晶固體。沸點203~206℃(部分分解)。有類似氧氯化碳的氣味。不溶于水,可溶于乙醚、四氫呋喃、苯、環己烷、三氯甲烷等有機溶劑。遇熱水和堿則分解,遇冷水作用緩慢。幾乎可在極毒的光氣和催淚性極強的雙光氣的所有反應中實現替代。固體比重為1.78克/立方厘米。熔融狀態下比重為1.629克/立方厘米。在加熱或存在催化劑(如氯離子)時,一分子三光氣可分解成三分子光氣(COCl?),反應式為:C?Cl?O? → 3COCl?。固體光氣初始分解溫度為130℃。在潮濕的氣氛中于90℃開始分解。
三光氣具有親電性,能與親核試劑(如醇、胺等)反應,反應類型有氯甲基化、脲化、碳酸酯化、異氰酸酯化、氯化、異腈化、成環反應、醇的氧化等,主要用于合成氯甲酸酯、異氰酸酯、聚碳酸酯和酰氯等,廣泛用于塑料、醫藥、除草劑和殺蟲劑等的中間體,在有機合成中用作試劑,并且是用于各種化學轉化的光氣的較不危險的替代物,包括將一個羰基鍵合至兩個醇,并將胺基轉化為異氰酸酯。此外,三光氣還用于某些特殊化學品的生產,如催淚性毒劑,但受嚴格法規限制。
三光氣的毒性與光氣相同,因為它在加熱和與親核試劑反應時分解成光氣。即使微量水分也會導致氧氯化碳的形成。因此,如果對光氣采取所有預防措施,則該試劑可以安全地處理。
作為劇毒光氣和雙光氣在合成中的替代產物,本品毒性低,使用安全方便,而且反應條件溫和,選擇性好,收率高。
本品為二級有機有毒品。宜存于干燥、陰涼、通風的庫房內,遠離火源,并與有機胺、堿性化學品等分開保存。
參考資料 >
CAS Registry Number 32315-10-9.SciFinder.2016-11-12