系統(tǒng)命名為亞烷基三苯基膦。為一種極有用的有機(jī)合成試劑。1954年由E.G.維蒂希制得，是首次發(fā)現(xiàn)的第Ⅰ、Ⅱ主族之外的元素有機(jī)化合物。由于它在合成碳-碳雙鍵化合物中的重要作用，他和H.C.布朗共獲1979年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
正文
維蒂希試劑可用兩種共振式表示：
前者稱葉林，后者稱葉立德(R′、R″為不同的烷基)。葉林結(jié)構(gòu)表示分子的極性小，在磷外圍有10個(gè)電子，意味著磷的d軌道也參與了成鍵；葉立德結(jié)構(gòu)表示分子是極性的，偶極矩較大，這是維蒂希試劑起反應(yīng)的主要原因。維蒂希試劑可在溶液中通過(guò)適當(dāng)?shù)膲A作用于鹵化烷基三苯基膦而制得。
維蒂希試劑與基化合物反應(yīng)時(shí)，可把轉(zhuǎn)化為,而羰基原有的氧則轉(zhuǎn)移到磷上，使三苯基膦的衍生物變成。這一反應(yīng)稱為維蒂希反應(yīng)，對(duì)合成碳-碳雙鍵化合物極為有用。
維蒂希試劑的其他形式有亞烷基改變?yōu)閹Ш?a href="/hebeideji/4566317184335109059.html">官能團(tuán)的亞烷基，也有磷上的苯基改變?yōu)橥檠踺^穩(wěn)定，因而降低了它的化學(xué)活性。例如，甲氧羰基亞甲基三苯基膦往往難與發(fā)生維蒂希反應(yīng)。
硫代替磷生成的維蒂希試劑有下列兩種：
第一種是從亞砜衍生出來(lái)的，第二種是從衍生出來(lái)的(見锍鹽)。亞葉立德也是由于有吸電子的氧在負(fù)碳離子附近而使活性降低，同時(shí)它與羰基反應(yīng)的產(chǎn)物與磷葉立德不同，即羰基上的氧不會(huì)轉(zhuǎn)移到硫上，CH2和羰基加成而得環(huán)氧衍生物。硫葉立德也有類似的反應(yīng)，而且較為活潑，能把亞甲基加到碳－碳雙鍵上，組成三元碳環(huán)。
砷葉立德（Ar為芳基）中由于的電負(fù)性小，吸電子力量弱，負(fù)碳離子的活性大。中國(guó)化學(xué)家黃耀曾等曾利用砷葉立德進(jìn)行維蒂希反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)它能與醛或酮反應(yīng)，從RCHO出發(fā)，可以得到高產(chǎn)率的RCHCHCOR′。他們還應(yīng)用砷葉立德制得了環(huán)丙烷產(chǎn)物。
參考書目
R. A. Raphael, et al., Advances in Organic 化學(xué),Vol.1,Interscience,New York,1963.
參考資料 >