石竹烯是一類雙環倍半類化合物。天然存在于檸檬、園柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆、黑醋栗、肉桂葉油、丁香茶油中。
概況
有α-，β-，γ-三種異構體，香料界所說的石竹烯主要指β-石竹烯，α-石竹烯稱為律草烯。β-石竹烯的雙鍵順式異構體稱為異石竹烯（isocarophyllene）。石竹烯的中國GB 2760－1996批準為允許使用的食品香料。
中文名稱： β-石竹烯
英文名稱： β-Caryophyllene
英文別名：1-caryophyllene； 2-Methylene-6,10,10-trimethyl bicyclo[7.2.0]undec-5-ene；8-methylene-4,11,11-(trimethyl)bicyclo[7.2.0]undec-4-ene； beta-caryophyllene； (-)-beta-caryophyllene；Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trim乙酯8-methylene-, [1R-(1R*,4E,9S*)]-； bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (E)-(1R,9S)-(-)-；bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-； (-)-caryophyllene；trans-caryophyllene； (-)-trans-caryophyllene； (1S,4E,8R)-5,9,9-trimethyl-2-methylene-bicyclo[6.2.0]dec-4-ene
分子式：CH
分子量：204.36
CAS .：87-44-5
FEMA：2252
美國食品藥品監督管理局：172.515
CoE：2118
理化指標
外觀：無色至微黃色油狀液體。
沸點：254～257℃。
閃點：97℃。
相對密度d2525： 0.897～0.910。
折射率n20D： 1.498～1.504。
香氣：具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香，溫和的丁香香氣。
制備與存在
制備：石竹烯的最常用的方法是，將除去丁香酚之后的丁香蒲桃經真空分餾獲得。
存在：天然存在于檸檬、園柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆、黑醋栗、肉桂葉油、丁香茶油中。
應用
1.用于調配丁香、胡椒、肉豆蔻、柑橘、藥草等食用香精。建議用量在最終加香食品中濃度約為2～200mg/kg。
2.也可用于合成其它香料，如用來合成乙基石竹烯等更有價值的香料。
藥理作用
1. 局部麻醉作用
驗證 β－石竹烯麻醉作用的方法是利用多納泰利和布福尼發明的方法。對照藥品為氧化后的石竹烯和普魯卡因。通過研究，推測石竹烯的麻醉作用與其結構有關，為了說明石竹烯的麻醉效果，利用常用局部麻醉藥普魯卡因來做對照，通過與其比較可以證明出 β－石竹烯的麻醉作用。
2. 治療結腸炎作用
β－石竹烯在治療結腸炎方面也有一定的藥理學作用。給雄性老鼠喂 7 天 5% 的葡聚糖硫酸鈉，從而導致結腸炎。每天灌喂 30 和 300 mg /kg 的β－石竹烯溶液，同時灌喂葡聚糖硫酸鈉溶液。在灌喂7 天葡聚糖硫酸鈉溶液后，測量小鼠的體重和結腸長度，并且評估組織的損害和髓過氧化物酶( MPO)活性以及血清和結腸中的炎癥細胞因子。葡聚糖硫酸鈉溶液破壞了結腸組織，增加了髓過氧化物酶的活性和炎性細胞因子，減輕了小鼠體重，縮短了結腸的長度。灌喂 300 mg /kg β －石竹烯后，明顯抑制了結腸的縮短并且輕微地減輕了體重，也明顯減輕了結腸炎癥而且抑制了髓過氧化物酶的活性。同時β－石竹烯明顯抑制了血清中IL－6 蛋 白 ( 減 少55% ) 和組織中的 IL－6 的 mRNA 水平。這些結果都說明了β－石竹烯能改善由葡聚糖硫酸鈉誘發的實驗性結腸炎，在對預防和治療結腸炎方面有用。炎性腸道疾病的特點是因為嗜中性白細胞，淋巴細胞，單核細胞或巨噬細胞，漿細胞的透壁浸潤，并且伴隨著自由基的氧化，最終導致黏膜的破壞和潰瘍。
3 刺激性
β － 石竹烯氧化后對皮膚有較大的刺激性，皮膚容易過敏，β－石竹烯在空氣中暴露 10 周后其刺激性減弱，β－石竹烯氧化物是一個中等強度的過敏原，此外，研究表明 － 石竹烯是一個增敏劑。β－石竹烯之所以容易過敏，不是其本身的原因，而是β－石竹烯的雙鍵容易被氧化。β－石竹烯雙鍵之所以容易被氧化，是因為 β－石竹烯暴露在空氣中時形成過氧化物，性質很不穩定，轉化為初級過氧產物后，很快地轉換為一個更加穩定的氧化產物，一個中等過敏性氧化物。
參考資料 >