莠去津（atrazine），化學(xué)名稱為2-氯-4-乙胺基-6-異丙胺基-1,3,5-三，分子式為C8H14ClN5，是一種三嗪類除草劑。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，阿特拉津在3類致癌物清單中。
簡(jiǎn)介
英文別名:2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-三嗪; Atraizine; 草脫凈 W.P.;Atrazine suspensoid; 6-chloro-N-ethyl-N'-(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine;2-chloro-N4-ethyl-N6-(1-methylethyl)-1,2-dihydro-1,2,3-triazine-4,6-diamine
InChI(國(guó)際化合物標(biāo)識(shí)):InChI=1/C8H16ClN5/c1-4-10-7-5-8(11-6(2)3)13-14(9)12-7/h5-6,11,13H,4H2,1-3H3,(H,10,12)
溶解性:Slightly soluble. 0.007 g/100 mL
劑型：40%懸浮劑、50%可濕性粉劑
毒性：低毒，小鼠急性經(jīng)口LDs。為1869～3080mglkg，小鼠急性經(jīng)皮LD50為3 lOOmg/kg。
莠去津的除草性質(zhì)是1957年由瑞士的H.蓋辛和E.克努斯利發(fā)現(xiàn)的，1958年由瑞士的嘉基公司開發(fā)生產(chǎn)，后來(lái)發(fā)展成世界產(chǎn)量最大的除草劑。中國(guó)在70年代開始生產(chǎn)。
特點(diǎn)
是內(nèi)吸選擇性苗前、苗后封閉除草劑。根吸收為主，莖葉吸收很少。殺草作用和選擇性同西瑪津，易被雨水淋洗至土壤較深層，對(duì)某些深根草亦有效，但易產(chǎn)生藥害。持效期也較長(zhǎng)。
適用范圍
它的殺草譜較廣，可防除多種一年生禾本科和闊葉雜草。適用于玉蜀黍?qū)?/a>、高粱、甘蔗、果樹、苗圃、林地等旱田作物防除馬唐、稗草、狗尾草。、莎草、看麥娘、蓼、藜、十字花科、豆科雜草，尤其對(duì)玉米有較好的選擇性（因玉米體內(nèi)有解毒機(jī)制），對(duì)某些多年生雜草也有一定抑制作用。
使用方法
1.玉米田的使用，夏玉米在播種后出苗前用藥，土壤有機(jī)質(zhì)質(zhì)量在1%-2%的華北地區(qū)、山東省等地，每畝用50%可濕性粉劑150-200克，或40%懸浮劑175-200毫升；土壤有機(jī)質(zhì)含量大于3%-6%的東北地區(qū)，每畝用50%可濕性粉劑200-250克，或40%的懸浮劑200-250克，沙質(zhì)土壤用下限，粘質(zhì)土壤用上限。播種后1-3天，對(duì)水30公斤均勻噴霧土表。玉米出苗后用藥，適期為玉米4葉期，禾本科雜草2-3葉期；有機(jī)質(zhì)含量低的沙質(zhì)土壤，每畝用50%可濕性粉劑或40%懸浮劑200-250克。對(duì)水30-50公斤噴霧。春玉米每畝用40%懸浮劑200-250毫升，加水30-50公斤，播后苗前土表噴霧，春旱藥后混土，或適量灌溉。或在玉米4葉期作莖葉處理。玉米和冬小麥連作區(qū)，為減輕或消除莠去津?qū)π←湹乃幒Γ捎幂ソ驕p量與草凈津、拉索、都爾、2,4-D丁酯、伴地農(nóng)、綠麥隆除草劑混用。
2.甘蔗田使用，甘蔗下種后5-7天，禾本科雜草部分出土，每畝用50%可濕性粉劑或40%懸浮劑200-250克，加水30公斤，對(duì)地表均勻噴霧。
3.茶園、果園、葡萄園使用4-5月份田間雜草萌發(fā)高峰期，先將已出土大草和越冬雜劃鏟除，然后每畝用40%懸浮劑250-300克，對(duì)水40公斤均勻噴布土表。
莠去津是芽前土壤處理除草劑，也可芽后莖葉處理。使用中干旱對(duì)藥效發(fā)揮影響較大，主要作用于雙子葉植物綱，側(cè)重封閉，對(duì)大草效果比較不理想。
毒性
對(duì)人畜低毒。大鼠急性經(jīng)口LD50（即Lethal Dose,50'半數(shù)致死量）為1780毫克/公斤，對(duì)兔急性經(jīng)皮LD50為7000 毫克/公斤，對(duì)大鼠慢性毒性經(jīng)口無(wú)作用劑量為1000毫克/公斤。然而，應(yīng)該意識(shí)到，LD50值沒有告訴我們長(zhǎng)期暴露的風(fēng)險(xiǎn)，包括分子引起癌癥的性能以及影響未出生胎兒發(fā)育的性能。盡管暴露于莠去津能引起人類和其他動(dòng)物種類的健康風(fēng)險(xiǎn)，美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局(Environmental Protection Agency,EPA)認(rèn)為增加食物產(chǎn)量的利益超過可能存在的健康風(fēng)險(xiǎn)，不樂意禁止它的應(yīng)用。但在歐洲莠去津已逐漸被淘汰。用木炭過濾器可以除去飲用水中的莠去津，但湖和池塘中的莠去津處理較困難。阿特拉津可引起雄蛙雌化，美國(guó)、歐盟和日本均已將其列入內(nèi)分泌干擾化合物（Endocrine DisruptingChemicals）名單。
除草原理
主要通過植物根部吸收并向上傳導(dǎo)，抑制禾本科雜草（如蒼耳屬植物、大看麥娘、豚草屬植物和野生黃瓜等）的光合作用，使其枯死。葉綠體膜中存在兩套光合作用系統(tǒng)，分別稱為光合體系Ⅰ（PSⅠ）和光合體系Ⅱ（PSⅡ）。在PSⅡ中，存在中心色素P680、去鎂葉綠素及質(zhì)體醌。當(dāng)光能傳遞到P680時(shí)，電子從P680移動(dòng)，經(jīng)PSⅡ色素分子，到達(dá)質(zhì)體醌。這個(gè)過程重復(fù)進(jìn)行，直至質(zhì)體醌在還原反應(yīng)中接受兩個(gè)電子，被還原為質(zhì)體氫醌（二酚）。質(zhì)體醌充當(dāng)PSⅡ和PSⅠ之間的“電子傳輸器”。當(dāng)兩個(gè)電子搭上這個(gè)傳輸器，新形成的質(zhì)體氫醌就與PSⅡ分離，去往PSⅠ.當(dāng)質(zhì)體醌遠(yuǎn)離PSⅡ后，一個(gè)新的質(zhì)體醌結(jié)合在相同的位置，又重復(fù)這一過程。然而，如果有一個(gè)具有相似形狀的分子存在，如莠去津，它就有可能結(jié)合在質(zhì)體醌的位置，當(dāng)莠去津結(jié)合后，質(zhì)體醌分子被阻止再結(jié)合和傳遞更多的電子。這些電子就會(huì)與細(xì)胞膜中的油脂反應(yīng)，破壞細(xì)胞膜，最終導(dǎo)致細(xì)胞死亡。
注意事項(xiàng)
1.莠去津持效期長(zhǎng)，對(duì)后茬敏感作物小麥、大豆、水稻等有害，持效期達(dá)2-3個(gè)月，可通過減少用藥量，與其他除草劑如煙嘧磺隆或甲基磺草等混用解決。
2.桃樹對(duì)莠去津敏感，不宜在桃園使用。玉米套種豆類不能使用。
3.土表處理時(shí)，要求施藥前，地要整平整細(xì)。
4.施藥后，各種工具要認(rèn)真清洗。
制備方法
1.用三聚氯氰分兩步依次和乙胺及異丙胺在堿性介質(zhì)中反應(yīng)，取代兩個(gè)氯原子，生成莠去津原藥。
2.以三聚氯為原料，將三聚氯氰與溶劑混合后，先與乙胺反應(yīng)，然后再與異丙胺反應(yīng)，經(jīng)分離、干燥等處理即得莠去津原粉。
檢測(cè)方法
莠去津和環(huán)嗪酮，嗪草酮、撲滅通、撲草凈和西瑪津等一樣，屬于三嗪類殺蟲劑(除草劑)家族，廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)，因此，在地下水和地表水中均能檢測(cè)到。
莠去津被廣泛用于玉米作物，在上世紀(jì)九十年代末已成為美國(guó)最常用的除草劑。美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局確立了每升飲用水中含有三毫克莠去津的終身健康建議量（Lifetime Health Advisory Level）。每天飲用的水中莠去津含量等于或低于這個(gè)水平是可以接受的，不會(huì)對(duì)人體健康產(chǎn)生影響。長(zhǎng)期高濃度的莠去津攝入會(huì)損害動(dòng)物或人體健康，如造成震顫、器官重量的變化以及對(duì)心臟和肝臟的損傷。
莠去津的檢測(cè)，可用ABsicex iMethod?測(cè)試方法1.0版，需Cliquid?軟件，進(jìn)行檢測(cè)。
參考資料 >
莠去津.www.basechem.org.2015-10-13