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二苯基乙二酮
來源:互聯網

二苯基乙二,又稱苯偶、聯苯甲酰或聯苯酰,化學式為(C6H5CO)2,分子式為C14H10O2。它是一種黃色棱形結晶粉末,常用于有機合成的中間體、殺蟲劑、光敏膠和光固化涂料的光固化劑及醫藥中間體等。在紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解為自由基,引發聚合物鏈間交聯,因此用作光引發劑于聚合物的固化。此外,最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的選擇性抑制劑。實驗室中,二苯基乙二酮可通過苯甲醛發生安息香縮合縮合制得安息香,再經硫酸銅氧化制得。在堿性條件下,二苯基乙二酮發生二苯乙醇酸重排,酸化后得到二苯乙醇酸。二苯基乙二酮也被稱為苯偶酰或聯苯甲酰化學式為(C6H5CO)2,常用作有機合成的中間體。它是一種黃色固體,主要用作聚合物化學中的光引發劑。

物理性質

CAS: 134-81-6

分子式: C14H10O2

分子質量: 210.23

沸點: 346-348℃

熔點: 94-97℃

中文名稱: 二苯基乙二酮;聯苯甲酰;苯偶酰;聯苯酰

黃色棱形結晶。熔點95-96℃,沸點346-348℃(分解),188℃(1.6kPa),相對密度1.084(102/4℃)。能溶于醇;醚;三氯甲烷;乙酸乙;苯;1-溴-2-硝基苯,不溶于水。

生產方法

苯甲醛氰化鈉縮合得安息香縮合(安息香)后,再經硝酸氧化而得。這一工藝過程因產生亞硝酸氣體而造成污染,反應激烈,需仔細操作。生產試劑聯苯酰也有采用醋酸銅硫酸銅的,例如,將4100g結晶硫酸銅;4000g吡啶及1600g水一起攪拌加熱,然后加入1696g苯偶姻,加熱反應2h,反應物變成深綠色,冷卻后傾出硫酸亞酮-吡溶液。結晶用水洗滌后與10%鹽酸共熱。冷卻后濾出結晶,可得1450g聯苯酰。用空氣或硝酸使苯偶姻氧化即得該品。將安息香縮合和硝酸(40%)加入反應鍋,經4h慢慢升溫至110℃,并保持反應1h。然后冷至40℃以下,甩濾;水洗,得聯苯酰粗品。將粗品加水,用30%氫氧化鈉調節pH至12,加熱至100℃溶解,冷卻后過濾,水洗得成品。收率95%以上。

用途

有機合成中間體,也用于殺蟲劑。該品用作紫外線固化樹脂(UV樹脂)的光敏劑很有前途。聯苯酰對紫外線敏化的波長范圍廣。苯偶姻在3400A以下,苯偶姻烷基醚在3900A以下。而聯苯酰在4800A以下,可在很寬的波長區敏化,因此可用于厚膜樹脂的固化,這是以前UA樹脂敏化中所不具有的特性。而且固化后沒有氣味,故適于制作食品包裝用的印刷油墨等。

參考資料 >

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