胸腺（英語：Thymine，簡寫為 T），學(xué)名為2，4-二羥基(酮基)-5-甲基嘧啶，CAS號是65-71-4，化學(xué)式為C5H6N2O2。它是脫氧核糖核酸的主要堿基組成成分之一，在轉(zhuǎn)運RNA(tRNA)分子中被發(fā)現(xiàn)。
簡介
中文名稱
5-甲基嘧啶
2,4-二羥基-5-甲基嘧啶
5-甲基脲嘧啶
5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二
5-甲基-脲嘧啶
胸腺嘧啶
5-甲基尿嘧啶
胸腺間氮苯
胸腺素
胸腺激素
5-甲脲嘧啶
胸嘧啶
[去氧]胸嘧啶
英文名稱
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE?5-METHYLURACIL
5-甲基1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL嘧啶2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BB?LT00848102
METHYL(5-)?尿嘧啶
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,?5-甲基
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methyl嘧啶2,4-dione
thymin(purinebase)
CAS
65-71-4
EINECS 編號
200-616-1
MDL 編號
MFCD00006026
MOL 文件
65-71-4.mol
歷史
1893年，阿爾布雷希特·科塞爾與阿爾伯特·紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶，因而得其名。
介紹
簡寫為斯泰爾TMP沖鋒槍或者T。為堿基，是脫氧核糖核酸中的A-T核苷酸堿基對（6-氨基嘌呤胸腺嘧啶）的一部分。用于藥物制造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的堿基之一。可與脫氧核糖結(jié)合形成胸腺嘧啶的脫氧核，其5-位甲基上的氫為取代后的產(chǎn)物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷，用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶堿基之間形成二聚體，影響了DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)，使其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄功能均受到阻礙。DNA分子中的一條鏈上的胸腺嘧啶（T）與另一條鏈的腺嘌呤（A）相配對，形成2個氫鍵，是DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的重要作用力之一。
物理化學(xué)性質(zhì)
分子式：C5H6N2O2
分子量：126.11
熔點：316?°C
儲存條件：Store?at?RT.
Merck：14,9398
檢測方法：HPLC,NMR
BRN：607626
外觀性狀：白色結(jié)晶粉末，常溫難溶于水，微溶于醇，溶于堿液、酸、甲胺，DMF及吡啶。
應(yīng)用領(lǐng)域
胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)的重要組成部分，是合成抗艾滋病藥物AZT、滴滴涕及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體，也是合成抗腫瘤，抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。
它是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體。上游原料：乙酸、醋酸丁、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、鹽酸、乙醇。也可用化學(xué)方法合成。用于藥物制造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的堿基之一。可與脫氧核糖結(jié)合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷，其5-位甲基上的氫為氟取代后的產(chǎn)物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷，用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。
胸腺嘧啶核苷為生化試劑，用于制備生物培養(yǎng)基，例如HAT選擇性培養(yǎng)基的制備。胸腺嘧啶核苷的原理：在單抗制備中，由于需要進行選擇性殺死非目標(biāo)細胞，所以使用添加HAT的選擇性培養(yǎng)基，其依據(jù)是細胞中的DNA合成有兩條途徑：一條途徑是生物合成途徑（“D途徑”），即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，為DNA分子的合成提供原料。在此合成過程中，葉酸作為重要的輔酶參與這一過程，而HAT培養(yǎng)液中氨基蝶呤是一種葉酸的拮抗物，可以阻斷脫氧核糖核酸合成的“D途徑”。另一條途徑是應(yīng)急途徑或補救途徑（“S途徑”），它是利用次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉(zhuǎn)移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黃嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相應(yīng)的核苷酸，兩種酶缺一不可。因此，在HAT培養(yǎng)液中，未融合的效應(yīng)B細胞和兩個效應(yīng)B細胞融合的“D途徑”被氨基蝶呤阻斷，雖“S途徑”正常，但因缺乏在體外培養(yǎng)液中增殖的能力，一般10d左右會死亡。對于骨髓瘤細胞以及自身融合細胞而言，由于通常采用的骨髓瘤細胞是次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉(zhuǎn)移酶缺陷型（HGPRT）細胞，因此自身沒有“S途徑”，且“D途徑”又被氨基蝶呤阻斷，所以在HAT培養(yǎng)液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤細胞與效應(yīng)B細胞相互融合形成的雜交瘤細胞，既具有效應(yīng)B細胞的“S途徑”，又具有骨髓瘤細胞在體外培養(yǎng)液中長期增殖的特性，因此能在HAT培養(yǎng)液中選擇性存活下來，并不斷增殖。通常HAT中，H（次黃嘌呤）的濃度為1×10-4M，A（氨基蝶呤）為4×10-7M，T（胸腺嘧啶）為1.6×10-5M，在HT培養(yǎng)基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培養(yǎng)基的配制：100×A（氨基喋呤）貯存液：稱取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超純水中，滴加1mol/L的氫氧化鈉 0.5ml助溶，待完全溶解后，加1mol/LHCL 0.5ml 中和，再補加超純水到100ml。0.22um膜過濾除菌，小量分裝，-20℃保存。
合成方法
胸腺嘧啶可由FADH2參與脫氧尿苷單磷酸（dUMP）和5,10-CH2四氫葉酸的反應(yīng)，將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸（dTMP）與四氫葉酸。此外，胸腺嘧啶也可通過化學(xué)方法合成，如從天然來源的核苷酸水解得到，或通過甲基化尿嘧啶的反應(yīng)制備。
安全數(shù)據(jù)
危險品標(biāo)志：Xi
危險類別碼：R36
安全說明：S22-S24/25
WGK?Germany：2
RTECS：XP2100000
MSDS?信息：5-Methyluracil(65-71-4).msds
圖譜信息
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)紅外圖譜(IR2)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁圖(1HNMR)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光譜
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)紅外圖譜(IR1)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁圖(13CNMR)
上游原料
參考資料 >
胸腺嘧啶.PubChem.2024-10-26
ChemicalBook：65-71-4.www.chemicalbook.com.2012-08-28
Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucle?ns?ure.gallica.2024-08-20