反芳香性是指一類環狀體系所具有的共同特性，當其中的電子離域時（π電子或孤電子對）體系的穩定性變低，通常反芳香性分子含有4n個π電子。與滿足休克爾規則（4n+2個π電子）、擁有較高穩定性和鍵長平均化的芳香性化合物不同，反芳香性化合物高度不穩定，并表現出鍵長交替變化的趨勢，反芳香性分子可能會自發地改變形狀，比如扭轉為非平面分子。通過1H NMR光譜可以觀察到，反芳香性化合物中具有順磁環電流，而芳香性化合物中則具有抗磁環電流。反芳香性一詞是由Ronald Breslow在1967年提出的，他將“環狀體系中電子離域時失穩的情況”定義為反芳香性。
名詞釋義
反芳香性（antiaromaticity）含有4n個π電子的環狀共軛體系。由于π電子的離域而不穩定。這種由于共軛而引起的能量大大提高、熱力學穩定性大大降低的性質叫反芳香性。例如，環丁二烯和環丙烯陰離子都是反芳香性的，在低溫下也不穩定。反芳香性化合物在動力學與熱力學上是不穩定的，通過計算共軛體系的π電子總能量可以幫助識別反芳香性化合物，但能量差距隨著電子數n的增多會逐漸趨同，因而只能作為參考判據。
反芳香性的判斷
化合物具有反芳香性（antiaromaticity）的條件是：輪烯，π電子與P電子總數為4n，共平面，即共面的原子均為sp2或sp雜化。
它的穩定性小于同類開鏈烴。例如，環丁二烯、環戊二烯陽離子均是反芳香性的物質，其穩定性：
環丁二烯只有和鐵、絡合時才能較穩定的存在。
總之，除環辛四烯外，具有4nπ結構的輪烯一般都是反芳香性的物質。
常見反芳香性化合物
最簡單的反芳香性化合物有環丙烯陰離子、環丁二烯和環戊二烯正離子。理論計算和實驗事實都證明了它們的穩定性比相應的非芳香性化合物還要差。
1、環丙烯負離子
其能量比烯丙基負離子要高19kcal/摩爾，化合物（2）的氫交換速度要比化合物（1）快6000倍。這說明化合物（1）失去質子形成環丙烯負離子要比化合物（2）失去質子形成一般的環丙基負離子困難得多，也就是說，環丙烯負離子比相應的環丙基負離子更不穩定。
2、環丁二烯
簡單的環丁二烯為極不穩定的化合物，它的壽命極短，極易通過Diels-Alder反應發生二聚作用。向環丁二烯中加入丙炔酸甲酯時，可按下列反應得到苯甲酸甲酯：
簡單的環丁二烯的高度活潑性不僅僅是由于環張力引起，因為它的環張力不會大于簡單的環丙烯，而環丙烯是可以存在的。因此，環丁二烯的這種高度活潑性只能是反芳香性引起的。
環戊二烯正離子也是反芳香性的。例如，環戊基碘在丙酸中用高氯酸銀處理時，迅速發生溶劑解而得到中間體環戊基正離子；但在相同條件下5-碘環戊二烯不發生溶劑解，即沒有形成環戊二烯正離子，這表明環戊二烯正離子的穩定性比環戊基正離子差得多。
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