環(huán)丁二烯是最簡單的[n]-輪烯（-輪烯），化學(xué)式為C4H4。它是一種極不穩(wěn)定的碳?xì)浠衔铮瑑H能單獨(dú)存在5秒鐘。盡管環(huán)丁二烯含有交替的單雙鍵，但是它不符合休克爾規(guī)則，因?yàn)樗挥?個(gè)π電子，不符合4n+2的通式。由于金屬原子可提供2個(gè)電子，所以有些環(huán)丁二烯-金屬化合物實(shí)際上是穩(wěn)定的。
由于環(huán)丁二烯的π電子總能量要高于相應(yīng)脂肪烴——1,3-丁二烯，因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數(shù)據(jù)表明，環(huán)丁二烯并非正方形結(jié)構(gòu)，而為長方形，而且1,2-二代-1,3-環(huán)丁二烯存在兩個(gè)立體異構(gòu)體。這說明其π電子具有部分定域性質(zhì)，因而環(huán)丁二烯也不完全是反芳香性的。至于它不是正方形結(jié)構(gòu)的原因，可以將它看作姜-泰勒效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中的一個(gè)特殊應(yīng)用。
環(huán)丁二烯在35K通過自身Diels-Alder反應(yīng)二聚。
合成
在多次失敗的嘗試之后，得克薩斯大學(xué)的Rowland Pettit終于在1965年首先制得環(huán)丁二烯，但他沒能將它分離出來。他先用Fe(CO)和cis-二氯環(huán)丁二烯通過二次脫鹵化氫反應(yīng)來制備三基環(huán)丁二烯合鐵（CHFe(CO)），再用硝酸鈰銨氧化該配位化合物：
獨(dú)立存在的環(huán)丁二烯會(huì)與缺電子的炔烴反應(yīng)，產(chǎn)物是杜瓦苯衍生物：
該杜瓦苯衍生物加熱至90°C分解為鄰苯二甲酸二甲。
用二炔的[2+2]環(huán)加成反應(yīng)也可以制取環(huán)丁二烯的衍生物：以2,3,4,5-四苯基環(huán)戊-2,4-二作為捕獲試劑，脫羰基后產(chǎn)物之一是環(huán)辛四烯的衍生物。
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