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呋喃酚
來源:互聯(lián)網(wǎng)

喃酚又稱2,3-二氫-2,2-二甲苯,它是一種化工中間體,其分子式為C8H4F3二氧化氮,分子量為203.1181。

主要信息

中文名稱:呋喃酚 中文別名:2,3-二氫-2,2-二甲基7-羥基苯并呋喃

英文名稱:2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol

英文別名:2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran; carbofuran phenol; Carbonfuran Phenol; 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-苯并呋喃7-ol; 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene

CAS號(hào):1563-38-8

EINECS號(hào):216-350-4

分子式:C8H4F3二氧化氮

分子量:203.1181 InChI:InChI=1/C8H4F3NO2/c9-8(10,11)14-7-3-1-6(2-4-7)12-5-13/h1-4H

分子結(jié)構(gòu):密度:1.3g/cm3

熔點(diǎn):-

沸點(diǎn):181.8°C at 760 mmHg

閃點(diǎn):70°C

蒸汽壓:0.839mmHg at 25°C

物化性質(zhì):-

產(chǎn)品用途:是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體

危險(xiǎn)品標(biāo)志:-

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語:R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。;

安全術(shù)語:S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液態(tài)水 and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后,請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

化學(xué)性質(zhì)

呋喃酚純品為無色液體,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相對(duì)密度 1.101,20℃時(shí)黏度為170.12×10-3Pa·s,比熱容為1.40J/(g·℃),汽化熱為108.7J/g,燃燒熱為5164.6kJ/摩爾,溶于二氯甲烷甲苯、醇、醚等有機(jī)溶劑,不溶于水。

主要用途

2,3-二氫-2,2-二甲基7-羥基苯并呋喃簡(jiǎn)稱7-羥基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中間體,是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體。

生產(chǎn)方法

在國外,克百威的中間體呋喃酚生產(chǎn)廠除美國FMC公司以外,還有挪威鮑利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生產(chǎn),但質(zhì)量不理想。

文獻(xiàn)報(bào)道的呋喃酚合成路線有下述幾種:鄰硝基酚法、愈創(chuàng)木酚法、2-氯苯酚法、羥基苯乙酮法、鄰烷烴酚法、環(huán)己酮法、苯并呋喃法及苯二酚法。其中鄰苯二酚法反應(yīng)步驟最少,收率可達(dá)64%,原料鄰苯二酚在世界上是產(chǎn)量較大的產(chǎn)品,相對(duì)來說價(jià)廉易得,因此該法是制備呋喃酚較理想的方法。

以鄰苯二酚為原料

以鄰苯二酚為原料,有三種方法可以合成呋喃酚,其中以鄰苯二酚與甲基1-氯丙烯反應(yīng)法步驟少,總收率為64%以上,是目前比較合適的合成方法。美國FMC公司成功地研究開發(fā)了這一合成方法,建立了工業(yè)生產(chǎn)裝置。

MAC的合成

2-甲基丙烯氯氣經(jīng)汽化后分別計(jì)量,然后按合適配比通入反應(yīng)器,反應(yīng)強(qiáng)烈放熱,需嚴(yán)格控制反應(yīng)接觸時(shí)間,并在瞬間混合均勻進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)后物料進(jìn)入反應(yīng)蒸發(fā)器,移除反應(yīng)熱,再進(jìn)入吸收冷凝器,將氯化氫吸收成鹽酸,然后經(jīng)冷卻、油酸分離,鹽酸可作為副產(chǎn)品出售,有機(jī)層經(jīng)分餾得到麥金塔產(chǎn)品,含量可達(dá)95%~98%。

單醚的合成

鄰苯二酚無水碳酸鈉溶劑按合理配比加入反應(yīng)釜中,攪拌下滴加2-甲基1-氯丙烯(MAC),控制反應(yīng)溫度和時(shí)19,分出反應(yīng)中生成的水,然后將物料冷卻,過濾除去鹽渣,再減壓病脫溶,得產(chǎn)品單醚。

2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯并呋喃(簡(jiǎn)稱呋喃酚)的合成將單醚、催化劑、二甲苯按合適配比加入到閉環(huán)釜中,攪拌加熱至反應(yīng)溫度進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng),然后減壓脫溶蒸出二甲苯循環(huán)套用,脫溶后物料進(jìn)行減壓精餾,所得呋喃酚含量≥95%,精餾殘?jiān)腿龔U處理。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志: Xi

危險(xiǎn)類別碼:36/37/38

安全說明:26-37/39

WGK Germany:3

RTECS號(hào):DF7708985

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù):1563-38-8(Hazardous Substances Data)

參考資料 >

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