異酸甲又名甲基異氰酸酯，化學式CH3NCO、C2H3NO，為無色催淚性液體，微溶于水。
異氰酸甲酯高毒，有強刺激性，且易燃，有較大的燃燒危險，常作為有機合成原料，用作農藥西維因的中間體。該物質在有酸、堿、胺存在時迅速發(fā)生反應，與水和鐵、錫、銅及其鹽、其他催化劑均不相容。此外，異氰酸甲酯由甲胺與光氣作用而制得，可用于改進塑料、織物、皮革等的防水性，也是鑒定醇類、胺類的試劑。
編號系統(tǒng)
CAS號：624-83-9
EINECS號：210-866-3
RTECS號：NQ9450000
BRN號：605318
物性數(shù)據(jù)
1、性狀：帶有強烈氣味的無色液體，有催淚性。
2、熔點（℃）：-45
3、沸點（℃）：37~39
4、密度：0.923g/cm
5、相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42~1.97
6、飽和蒸氣壓（kPa）：46.3（20℃）
7、燃燒熱（kJ/摩爾）：-1126.1
8、臨界壓力（MPa）：5.48
9、正辛醇/水分配系數(shù)：0.79
10、閃點（℃）：-7
11、引燃溫度（℃）：535
12、爆炸上限（%）：26
13、爆炸下限（%）：5.3
毒理學數(shù)據(jù)
1、急性毒性
LD50：51.5mg/kg（大鼠經(jīng)口）；213mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：6100ppb（大鼠吸入，6h）
2、刺激性
家兔經(jīng)皮：10μL（24h），中度刺激。
家兔經(jīng)眼：5μL（24h），重度刺激。
3、致突變性：姐妹染色單體交換：小鼠吸入3ppm（6h），共4d（連續(xù)）
4、致畸性：雌性小鼠受孕后8d吸入9ppm（3h），引發(fā)仔鼠肌肉骨骼系統(tǒng)畸形。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
生物降解性：好氧生物降解（h）：672~2688
非生物降解性：
空氣中光氧化半衰期（h）：1.86~18.6
一級水解半衰期（h）：0.326
分子結構數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（cm/mol）：64.7
3、等張比容（90.2K）：149.4
4、表面張力（dyne/cm）：28.3
5、極化率(10cm)：6.13
計算化學數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：1.1
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉化學鍵數(shù)量：0
5、互變異構體數(shù)量：0
6、拓撲分子極性表面積：29.4
7、重原子數(shù)量：4
8、表面電荷：0
9、復雜度：44
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構中心數(shù)量：0
13、確定化學鍵立構中心數(shù)量：0
14、不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1
性質與穩(wěn)定性
1、穩(wěn)定性：穩(wěn)定
3、避免接觸的條件：潮濕空氣
4、聚合危害：聚合
5、分解產(chǎn)物：氫氰酸
貯存方法
儲存于陰涼、干燥、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、醇類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風的設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
異氰酸甲酯的合成方法分光氣路線和非光氣路線兩種。
光氣路線為一甲胺與光氣以等摩爾進行高溫氣相反應，生成異氰酸甲酯。一甲胺經(jīng)蒸發(fā)器蒸發(fā)氣化，與氧氯化碳按比例配合，分別預熱后進入反應器，在高溫和壓力下生成異氰酸甲酯。整個工藝過程包括異氰酸甲酯的合成和光氣回收、異氰酸甲酯的分離和精制、尾氣氯化氫和殘液的處理。一甲胺與光氣在控制的工藝條件下可制得甲氨基甲酰氯，將其用鄰二氯苯冷，在130℃脫去氯化氫，得到異氰酸甲酯一鄰二氯苯溶液，經(jīng)蒸餾而得成品。
非光氣路線可用硫酸二甲酯與氰酸鉀（鈉）作用，得到異氰酸甲酯。該方法適用于小批量生產(chǎn)。將含量為99%的氰酸鉀、氧化鈣和氯化鈣一起磨碎，加入裝有鄰二氯苯的反應器內，共沸脫除微量水分。溫度控制在172～177℃，物料呈沸騰狀態(tài)，在強烈攪拌下，緩緩加入碘化鈉硫酸二甲酯，生成的異氰酸甲酯即被連續(xù)蒸出，收集沸點為40～60℃餾分即為成品，收率為89%。以氰酸鈉代替氰酸鉀時，收率為87%。
非氧氯化碳路線還可采用碳酸二苯酯與甲胺反應生成甲氨基甲酸苯酯，再裂解得到異氰酸甲酯和苯酚。該法生產(chǎn)的異氰酸甲酯質量好，收率高，并可回收苯酚。其缺點是成本較高，設備投資大。
用途
1、異氰酸甲酯是生產(chǎn)一氨基甲酸酯類殺蟲劑如仲丁威、克百威、異丙威、滅多威、西維因、涕滅威、殘殺威、混滅威、速滅威、滅梭威等的非常重要的中間體，還可以用于合成聚氨酯橡膠、膠黏劑以及藥物血脈寧等。
2、有機合成中間體。在有機高分子化合物工業(yè)中，用以合成聚異氰酸酯、聚氨酯類、聚脲沒藥樹和高聚膠粘劑等。在農藥工業(yè)中，用以合成西維因、涕滅威、喃丹等殺蟲劑和殺草丹、燕麥敵等除草劑。在分析化學中用以鑒定醇類和胺類化合物。本品還可用來改進塑料、織物、皮革的防水性。
3、作為有機合成原料，用作農藥西維因的中間體。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2480 6.1/PG 1
安全標識：S26；S27；S28；S36/37/39
危險標識：R12；R26；R41；R42；R63；R24/25；R37/38；R42/43
中毒癥狀
異氰酸甲酯可經(jīng)由呼吸、皮膚或誤食而使人體中毒，與之接觸可使皮膚及眼睛灼傷。大量吸入、食入或由皮膚進入都可致命。
吸入性
低濃度：造成流淚及鼻腔、咽喉部的刺激。
高濃度：造成咳嗽、呼吸困難、胸痛、分泌物增加等等，甚至肺水腫及有生命危險。
接觸性
對皮膚有刺激性，可能引起過敏，造成氣喘發(fā)作。
眼睛接觸
濃度4ppm時感到刺激并引起流淚，繼續(xù)暴露可能對眼睛造成永久性傷害。
食入性
可產(chǎn)生惡心、嘔吐、腹部絞痛等腸胃道癥狀，嚴重者會合并躁動不安、混亂、抽搐之神經(jīng)癥狀。
急救方式
異氰酸甲酯搶救者需完整穿戴專業(yè)設備，重點是將患者迅速搬離現(xiàn)場至通風處，檢查患者之中毒癥狀，判斷出中毒路徑給予適當之救護。
應對措施
泄漏
1、泄漏出時，應緊急封鎖隔離泄漏區(qū)四周300公尺之范圍。
2、切斷引火源（禁止吸煙、火焰、火花）。
3、保持位于上風處及遠離低洼處。
4、進入危險區(qū)域觀察前，須按前述救災設備中之個人防護設備完整穿戴。
5、小量泄漏時，由近而遠逐一疏散下風處2公里內之居民。
6、大量泄漏時（大于十噸），緊急封鎖距離應擴大至四周450公尺，疏散距離應擴大至5.6公里以上。
7、視氣流狀況與氣云之擴散速率，疏散距離可擴大至10公里。
8、更大量之泄漏（百噸以上），疏散距離應再加倍。
火災
1、緊急封鎖隔離火場四周150公尺范圍。
2、保持位于上風處及遠離低洼處。
3、進入災區(qū)觀察前，須按前述救災設備中之個人防護設備完整穿戴。
4、由近而遠，逐一疏散四周800公尺與火災濃煙影響范圍內之居民。
5、大量泄漏所引起之火災，疏散距離應再加倍。
6、若有未完全燃燒之異氰酸甲酯殘留火場中，封鎖隔離與疏散距離應比照泄漏狀況。
參考資料 >
異氰酸甲酯.百度學術搜索.2024-09-28