手性助劑是一種為了控制立體化學的合成結果而暫時加入到有機合成反應中的化合物或單元。手性作為一種輔助劑可以影響后續反應的立體選擇性。通常情況下，手性助劑可以從基板上切割下來并回收以供未來使用。
簡介
手性助劑是不對稱合成的新技術，均是對映體化合物，這些化合物通過共價鍵暫時與底物相連接。在該底物以后所進行的反應過程中，這些手性助劑誘導出所希望的手性或使生成的對映體之一過量，最后再將這些助劑裂掉回收。一個例子是（S，S）A-74704的合成，該化合物是HIVCaspase-3抑制劑，是治療艾滋病的一種候選藥物。另一個例子：手性助劑（2，5-二甲基四氫吡咯）先與環己酮反應，以誘導立體選擇反應，然后脫去，對映體過量達80%。
非對稱合成
為了控制化合物立體中心的絕對構造，手性助劑會在合成途徑中被結合。在眾多使用手性助劑的合成中David A.Evans cytovaricin的合成被認為是經典。他利用一個不對稱烷基化反應和四個不對稱羥醛縮合而成的噁唑烷酮手性輔助劑，產生出有9個立體中心的絕對立體化學結構。
幾種常見的手性助劑
8-苯基薄荷醇
在先前手性助劑使用于不對稱合成的范例中常用的是8-苯基薄荷醇丙烯酸酯和5-芐氧甲基環戊二烯（5-benzyloxymethylcyclopentadiene）之間的不對稱雙烯加成反應（狄耳士–阿德爾反應）。而環化反應后的產物碘代內酯（iodolactone）如圖所示，為典型Corey反應中，前列腺素合成的中間產物。因為丙烯酸酯的背面被輔助劑阻擋，所以環化反應只能發生在烯烴的前方。
噁唑烷酮
噁唑烷酮（2-Oxazolidone）輔助劑，由大衛·A·伊凡斯普及于世，已經被應用到許多立體選擇性轉換上，包括羥醛縮合、烷基化反應，和狄爾斯-阿爾德反應（又稱雙烯加成反應）。噁唑烷酮取代4和5位置。透過空間位阻（立體阻礙），因此取代基引導了各種基團取代的方向。而輔助劑便隨后被除去，例如：透過水解的方式。
硫酸偽麻黃堿
（R，R）-和（S，S）-硫酸偽麻黃堿皆可作為手性助劑。硫酸偽麻黃堿與羧酸、酸酐和酰氯反應形成硫酸偽麻黃酰胺（pseudoephedrine amide）。
工業上的手性助劑
手性助劑通常是可靠且多功能的，使得大量的單一鏡像異構物可在省時的方式下合成。因此，手性助劑經常會在藥物開發的初期階段被使用。
參考資料 >
如何在羰基α位高效引入手性中心?Myers不對稱烷基化反應.搜狐網.2024-09-18
手性助劑.CAS號查詢.2024-09-18
不對稱合成—手性助劑法.人人文庫.2024-09-18