吲唑(Indazole),化學式為C7H6N2,又稱1,2-二氮雜或苯并吡唑,是一種含有苯環和吡唑環的有機化合物。吲唑是一種兩性分子,可以形成吲唑陽離子或吲唑陰離子。相應的pKa值為1.04(吲唑陽離子與吲唑)和13.86(吲唑與吲唑陰離子)。
吲唑是一種重要的有機合成中間體,其衍生物具有廣泛的藥物活性。例如,在Cu(Ⅱ)催化下,吲唑環與芳基硼酸反應可生成1-芳基吲唑,而1-芳基吲唑則可用作避孕藥。此外,吲唑還與酸酐或酰氯反應,生成N-酰基吲唑,其中一些具有驅蟲活性。
吲唑在自然界中較為罕見,如黑胡椒中的nigellicine、Nigella glandulifera中的nigeglanine等。Davis-Beirut反應可以生成2H-吲唑。
基本介紹
中文名稱:吲唑
中文別名:吲唑;苯并吡唑
英文名稱:Indazole
英文別名:Benzopyrazole; 1H-Indazole
CAS號:271-44-3
EINECS號:205-978-4
分子式:C7H6N2
分子量:118.1359
密度:1.242g/cm3
熔點:146-150℃
沸點:270°C at 760 mmHg
閃點:128.5°C
蒸汽壓:0.0116mmHg at 25°C
性質:白色針狀結晶。熔點146℃。沸點270℃。可隨水蒸氣揮發,易升華,溶于乙醇、乙醚與熱水。與三硝基苯酚成鹽,熔點為136℃。與亞硝酸反應,生成的N-亞硝基化合物熔點74℃。
溶解性:可隨水蒸氣揮發,易升華,易溶于稀酸,溶于 乙醇、乙醚與熱水。與苦味酸成鹽。
用途:吲唑是重要的有機合成中間體,其許多衍生物具有藥物活性。
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