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2-氨基嘧啶
來源:互聯網

2-氨基是一種化學物質,分子式是C4H5N3。無色針狀晶體熔點127-128℃(124-125℃)。易溶于水,較難溶于乙醚、苯。易升華。用于有機合成,作醫藥中間體、生化試劑。

物化性質

相關類別: 嘧啶;FINE Chemical & INTERMEDIATES;APIs & Intermediate;Amines;Nucleic acids;嘧啶類;嘧啶;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;雜環化合物砌塊;精細化學品;通用試劑;醫藥中間體;核;堿基

摩爾文件: 109-12-6.mol

安全信息

危險品標志 Xi

危險類別碼 36/37/38

安全說明 26-36-37/39

危險品運輸編號 UN 2811

WGK Germany 3

RTECS號 UV6326000

F 8

海關編碼 29335995

上游原料

氫氧化鈉>鋅粉-->鹽酸胍>硝酸胍>三口燒瓶-->糠氯酸>甲醇鈉的甲醇溶液>氫氧化鋅>二乙氧基甲烷>6,7,8-三-1,4-二氫-4-氧代-喹啉3-羧酸乙酯>炔丙醛-->2-氨基5-氯嘧啶

下游產品

丁螺環-->5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶-->5-溴-2-甲基氨基嘧啶-->5-溴-2-氟嘧啶-->甲基氟嘧磺隆

編號系統

CAS號:109-12-6

MDL號:MFCD00006089

EINECS號:203-648-4

RTECS號:UV6326000

BRN號:107014

PubChem號:24846327

物理數據

性狀:無色或微黃色針狀結晶。

溶解性:易溶于水,較難溶于乙醚、苯。易升華。

避免與強氧化劑接觸。

毒理數據

急性毒性:大鼠經靜脈LD50:790mg/kg;

致突變性

微生物突變:500mg/L;

生態數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構

摩爾折射率:26.67

摩爾體積(m3/mol):78.1

等張比容(90.2K):221.4

表面張力(dyne/cm):64.3

極化率:10.57

化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無

氫鍵供體數量:1

氫鍵受體數量:3

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:2

拓撲分子極性表面積51.8

重原子數量:7

表面電荷:0

復雜度:48.9

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

貯存方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離深圳市火種數字科技有限公司、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

以糠氯酸硝酸胍為原料,經環合、脫羧、脫氯而得。將加入甲醇鈉的甲醇溶液及硝酸胍,在40-45℃下于30min內過濾,得游離胍的甲醇溶液。將此溶液加入反應罐中,在95℃30min內加入糠氯酸-甲醇溶液,加畢,于60±1℃保溫反應40min,減壓病蒸餾,蒸出甲醇至一定的數量后停止蒸餾,將反應物加水溶解,在30-35℃以30%鹽酸酸化至pH=1,過濾水洗,在95℃干燥,得粗品環合物。將粗品環合物置于升華器內,在150-300℃分段脫羧升華,得2-氨基5-氯啶[5428-89-7]。環合、脫羧的收率約67.5%。將2-丙醇、水氫氧化鈉、鋅泥、(氫氧化鋅60%)、2-氨基-5-氯嘧啶及鋅粉加入反應罐中,在77-80℃回流8h后,先回收低沸點餾出物,在77-100℃回收異丙醇。冷至77-85℃過濾,以熱水洗滌濾餅。濾液及部分洗液合并,加入粒狀苛性鈉,在50℃以下堿析1h。用甲醛酯于70℃以下提取,分出膠狀物,用鹽酸調節pH=7.5-8,再分出油狀物,然后回收甲醛,析出2-氨基嘧啶。在40-50℃干燥得成品,收率為85.7%。另一種方法是用鹽酸胍和丙炔醛反應。在裝有溫度計、滴液漏斗、攪拌器的300ml三口燒瓶中,加入90ml濃鹽酸,外部用冰鹽浴冷卻。在攪拌狀況下于10℃以下加27g純度約80%的鹽酸胍,待二氧化碳放完后,再冷卻到0℃,滴入11.1g粗丙炔醛(折純品為8.7g),滴加時放熱,反應溫度隨之上升,但掌握不得超過20℃。反應放熱停止后,在室溫下放置一夜,然后將反應液移入蒸餾瓶中,于35℃左右減壓病蒸發濃縮,放冷后,加入60ml30%的氫氧化鈉,析出生成物2-氨基嘧啶。將此物在60-70℃用1500ml苯提取,苯溶液放冷后用氯化鈣干燥。蒸餾除去苯,得產品10.2-10.7g,產率66.5%-70%。熔點125-127℃。

安全術語

S26In CASE of contact with eyes, rinse immediately with PLENTY of 液態水 and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴適當的防護服。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

參考資料 >

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