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對氨基苯砷酸
來源:互聯網

對氨基苯酸是一種化學物質,其分子式為C6H8AsNO3。俗稱為對阿散酸或阿散酸,是一種有機砷化合物,由苯砷酸苯環4-位被氨基取代形成。該化合物最初作為Atoxyl晶體粉在19世紀末被引入醫學領域,其鈉鹽在20世紀初被用作第一種有機砷藥物,但很快被發現對人類使用具有禁止毒性。對氨基苯砷酸長期被用作促進家禽和豬的生長以及預防或治療痢疾的獸藥添加劑。2013年,其作為動物藥物的批準被其贊助商自愿撤回。盡管仍有時在實驗室中使用,但對氨基苯砷酸的影響主要體現在其對保羅·埃爾利希在推動抗菌化學療法治療人類傳染病方面的影響。

基本信息

中文名稱:對氨基苯砷酸

中文別名:對氨基砷酸; 4-氨基苯胂酸

英文名稱:arsanilic acid

英文別名:p-Arsanilic acid; Arsonic acid, (4-aminophenyl)-; (4-aminophenyl)arsonic acid

CAS號:98-50-0

分子量:217.05

太平洋西南航空182號航班空難:83.55000

物化性質

外觀與性狀:白色結晶粉末

熔點:≥300 °C(lit.)

沸點:528.5oC at 760 mmHg

閃點:273.4oC

安全信息

包裝等級:III

危險類別:6.1

海關編碼:29310095

危險品運輸編碼:UN 3465 6.1/PG 3

WGK Germany:3

危險類別碼:R23/25; R50/53

安全說明:S20/21-S28-S45-S60-S61-S28A

RTECS號:CF7875000

危險品標志:T; N

生產方法

1、由對1-溴-2-硝基苯砷酸經還原而得。用硫酸調節對硝基苯胂酸溶液的pH值為2.8-3.2。先將1/3體積的對硝基苯胂酸溶液加入反應鍋,在攪拌下加鐵粉和食鹽,并加熱至100℃,保溫10-15min,達終點時pH為9以上。在95-100℃,0.5h內將其余2/3體積的對硝基苯胂酸溶液加入,繼續在100℃保溫40-50min,終點時pH為9以上。加入氫氧化鈉,放置3h以上。過濾,濾液用硫酸調節pH值至4.5。加活性炭,在50-90℃脫色過濾,濾液用硫酸調節使pH為2.8-3.2,冷卻至10℃。過濾、洗滌,得對氨基苯胂酸。工業生產以苯胺和五氧化二鉀為原料,產品純度98.5%以上。

2、 (1)以苯胺和五氧化二胂為原料合成。

(2)以苯胺和砷酸反應,先生成苯胺胂酸鹽,然后脫水、重排得對氨基苯胂酸。將74.5g苯胺,四氯乙烯6.0g,升溫至125℃加入乙二胺四乙酸二鈉0.5g,然后滴加砷酸水溶液36g,隨砷酸的加入,產生的水溶劑共沸蒸出,反應溫度逐漸升至175℃,此時反應趨于結束,繼續回流1h停止反應。反應液冷卻后用10%-15%的堿溶液調PH=9,然后于90℃下攪拌1h,分層后水層用活性炭脫色,水蒸氣蒸餾脫溶劑。濾液用鹽酸調PH=2,然后于104℃回流8h,水解完成后再調PH=2-2.5,靜置過濾得粗品,母液可以循環利用。粗品用4倍的水溶解,加入活性炭,調PH=8,于100℃脫色30min趁熱過濾。濾液調PH=3,靜置析出產品。此法工藝路線簡單,原料易得,但由于胂化反應活性底,副產物多,反應后處理步驟多,單程收率低。

用途

1.用于醫藥制造及用作測定、、鋯的試劑。

2.飼用抗菌素。能促進畜禽生長,提高飼料效率。具有殺滅細菌、原蟲螺旋體的作用,主要用于治療家禽細菌感染,對豬和雞等有促進生長作用。

3.是一種全合成抗菌劑。是美國FDA批準的法定飼料添加劑。

參考資料 >

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