脫鹵反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)的一種，是將鹵代烷烴和堿類一起加熱，產(chǎn)生對應(yīng)烯烴的反應(yīng)。脫鹵反應(yīng)的實質(zhì)是β消除。
定義
脫鹵反應(yīng)也稱為β-消除反應(yīng)，是消除反應(yīng)的一種。
在脫鹵反應(yīng)中，鹵上的鹵素和β-碳上的氫原子反應(yīng)，形成鹵化氫。而α-碳和β-碳之間的鍵結(jié)改為雙鍵，因此形成烯類。查依采夫規(guī)則可以解釋此反應(yīng)的區(qū)域選擇性。脫鹵反應(yīng)的逆反應(yīng)是氫鹵化反應(yīng)。
反應(yīng)機(jī)理
E1消除反應(yīng)
單分子消除反應(yīng)（E1反應(yīng)，E代表Elimination) 反應(yīng)物先電離，離去基團(tuán)斷裂下來，同時生成一個碳正離子，然后失去β氫原子并生成π 鍵。反應(yīng)分兩步進(jìn)行，決定速率這一步（決速步）只有反應(yīng)物分子參加。故E1的速率與反應(yīng)物的濃度成正比，與堿的濃度無關(guān)。單分子消除反應(yīng)，而1代表反應(yīng)速率只受其中一個化合物濃度的影響），由于反應(yīng)的速率控制步驟只與一個底物分子有關(guān)，是單分子過程，在反應(yīng)動力學(xué)上是一級反應(yīng)，故稱為“單分子消除反應(yīng)”。
單分子消除反應(yīng)機(jī)理：
第一步是底物分子的離去基團(tuán)離去，生成中間體碳正離子，這一步較慢；
第二步是溶劑分子奪取碳正離子β-氫，生成烯烴。由于反應(yīng)的速率控制步驟只與一個底物分子有關(guān)，是單分子過程，在反應(yīng)動力學(xué)上是一級反應(yīng)。
影響因素
影響消除反應(yīng)的因素是烷基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性以及反應(yīng)的溫度。單分子消除反應(yīng)中，試劑進(jìn)攻的是外圍β-氫原子，所受空間阻礙小于進(jìn)攻α-碳原子，因此鹵代燒發(fā)生消除反應(yīng)活性次序是3°RX>2°RX>1°RX；增加試劑的堿性有利于奪取β-氫原子，發(fā)生消除反應(yīng)；增加溶劑的極性利于取代，不利于消除；升溫度對取代和消除都有利，但更有利于消除，因為消除需拉斷C—H鍵，比取代吸熱更多。
綜上所述，髙溫、強(qiáng)堿和弱極性溶劑有利于消除反應(yīng)。
E2消除反應(yīng)
雙分子消除反應(yīng)（又名E2反應(yīng)，E代表Elimination，而2代表反應(yīng)速率受到二個化合物濃度的影響），為消除反應(yīng)的一項反應(yīng)機(jī)構(gòu)，由于反應(yīng)為一步形成，與二種反應(yīng)物濃度皆有關(guān)，在反應(yīng)動力學(xué)上是屬于二級反應(yīng)。堿的強(qiáng)弱對其反應(yīng)速率有很顯著的影響，越強(qiáng)的堿能使反應(yīng)進(jìn)行越快，而對于離去基來說，E2反應(yīng)需要好的離去基方能進(jìn)行反應(yīng)。
基本性質(zhì)
1、E2反應(yīng)不需侵入重圍，攻擊之中的碳原子，只需從旁拉走一個質(zhì)子，因此立體阻礙在此并不如SN2反應(yīng)般發(fā)生影響，因此在一、二、三級受質(zhì)皆可發(fā)生反應(yīng)，而因為E2反應(yīng)不會產(chǎn)生碳陽離子，故不會發(fā)生重排現(xiàn)象。
2、雙分子消除反應(yīng)與單分子消除反應(yīng)和單分子親核取代互為競爭反應(yīng)。但由于E1反應(yīng)較難發(fā)生，所有條件都必須恰到好處，(三級受質(zhì)、弱堿、極好的離去基)，如果三個條件有一樣稍微不同，反應(yīng)都較傾向于遵循E2反應(yīng)機(jī)構(gòu)。
3、E2反應(yīng)為一步反應(yīng)，因此應(yīng)堿的強(qiáng)弱對其反應(yīng)速率有很顯著的影響，越強(qiáng)的堿能使反應(yīng)進(jìn)行越快，而對于離去基來說，E2反應(yīng)需要好的離去基方能進(jìn)行反，但離去基的影響相較于E1反應(yīng)并沒有如此敏感，但是離去基越強(qiáng)，皆能增加E1及E2的反應(yīng)速率。
雙分子消除反應(yīng)如同SN2反應(yīng)，反應(yīng)由一步完成，但不同的是由堿來拉走質(zhì)子，而并不是當(dāng)作親核試劑，堿進(jìn)攻β-氫，并與離去基同時離去，生成烯烴。而由于反應(yīng)為一步完成，與二種反應(yīng)物濃度皆有關(guān)，在反應(yīng)動力學(xué)上是屬于二級反應(yīng)。
上圖乙醇作為堿攻擊β-氫，溴帶著共用電子對在離去基作用下離去，而氫以質(zhì)子的方式離去。
知識擴(kuò)展
共軛堿單分子消除反應(yīng)
反應(yīng)物先與堿作用，失去β氫原子，生成反應(yīng)物的共軛堿碳負(fù)離子，然后從這個碳負(fù)離子失去離去基團(tuán)并生成π鍵。在生成π鍵的步驟中只有共軛堿碳負(fù)離子參加。
共軛堿單分子消除反應(yīng)（E1CB）也分兩步進(jìn)行，反應(yīng)速率不僅與反應(yīng)物濃度成正比，也與堿的濃度有關(guān)，其關(guān)系較復(fù)雜，在多數(shù)情況下也成正比。一般說來，只有β碳原子上連有硝基、羰基或氰基等足以穩(wěn)定碳負(fù)離子的強(qiáng)吸電子基團(tuán)的反應(yīng)物，才能按E1CB機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)。
三者的關(guān)系：
決定因素
（1）底物：有利于形成穩(wěn)定碳正離子的底物傾向于E1；若帶有穩(wěn)定碳負(fù)離子的官能團(tuán)，傾向于E1cB；
（2）堿：堿越強(qiáng)，濃度越大，越有利于E1cB，E2機(jī)理；
（3）離去基團(tuán)：越易離去，越容易發(fā)生E1；
（4）溶劑：極性強(qiáng)的溶劑，有利于E1和E1cB;極性弱則有利于E2；
參考資料 >