苯炔，英文為benzyne，它是比苯少兩個氫的化合物，故又稱為去氫苯（dehydrobenzene）。苯炔的紅外光譜證明了苯炔分子的化學結構。直觀的看上去苯炔是一個六元環含有兩個雙鍵和一個三鍵。
簡介內容
苯炔是最簡單的芳炔。為防止被誤理解為含普通叁鍵的物種，也可稱其為“二脫氫苯”、“鄰二脫氫苯”或“去氫苯”。
苯炔中含有一個特殊的碳碳三鍵。一般炔烴中碳碳三鍵的碳是sp雜化的，在形成σ鍵時，鍵角為180度，這樣的碳原子不可能存在于苯環炔中，因此苯炔中的碳原子仍為sp2雜化，碳碳三鍵中，有一個π鍵是由sp2軌道通過側面微弱地重疊形成的，并與苯炔環的大π體系相互垂直。如圖所示：
從上圖可以看出，兩個sp2軌道相距較遠，彼此不可能重疊的很多，所以這個π鍵很弱且有張力，容易發生反應。正是由于這個結構特點，使苯炔及其衍生物成為合成多種化合物非常有用的中間體。
制備方法
苯炔可以通過多種方法制成，但最經濟、簡便的方法是用鄰氨基苯甲酸制成重氮鹽（i），該重氮鹽受熱分解成二氧化碳、氮氣和苯炔。如下圖所示：
由鄰氨基苯甲酸制成的重氮鹽對碰撞特別敏感，稍受沖擊即會發生劇烈爆炸，但在非質子溶劑，如二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈中不會發生事故，只會分解成炔。因此為了避免事故，不把重氮鹽分離出來，而在原溶液中使之分解成苯炔使用。
苯炔也可以用鄰二鹵代苯與鋰或鎂反應制得：
由于苯炔是非常活潑的中間體，可以被相關的檢測器檢測觀察到，但不能操作分離得到苯炔。一般三氟甲磺酸(2-三甲硅基苯)是作為制備苯炔的前體，生成的高活性的苯炔中間體直接不需分離直接進行后續的反應。其前體的合成步驟如下：
在氮氣流、攪拌下將鄰-三甲硅基苯酚6.0g和吡4.3g依次加入盛有50ml干燥二氯甲烷的燒瓶中，然后于室溫（25℃）緩慢滴加三氟甲磺酸酐12.2g（約20min加完），反應2小時。過濾，濃縮濾液，殘余物經硅膠柱層析，洗脫劑為石油醚，分離得到無色油狀液體即為制備苯炔的前體，總收率可達75%。
參與的反應
苯炔的活性主要是其三鍵的不穩定引起的，因此它的反應也都是圍繞在對三鍵的加成上。主要有：
1、二聚
苯炔非常活潑，迄今為止不能把它作為游離體分離出來，甚至在它生成后，若無其他化合物與其反應，苯炔自身就會聚合成二聚體二聯苯：
2、親核加成
許多親核試劑如醇、氧基陰離子、烴基鋰、氨或胺、羧酸根、氰化物等都能與苯炔發生親核加成反應。例如：
3、親電加成
三烷基硼、鹵族元素、鹵化汞、鹵化錫、鹵化硅等親電試劑易于苯炔發生親電加成。例如：
參考資料 >