四丁基化，化學(xué)式C16H36FN，是一種白色固體，可溶于水、乙腈和四氫呋喃。它也被稱為四正丁基氟化銨或簡(jiǎn)稱為T(mén)BAF，是一種第七代季銨鹽，化學(xué)式為(CH3CH2CH2CH2)4N+F-。三水區(qū)合物或四氫喃溶液形式的四丁基氟化銨是商業(yè)市售試劑。
在實(shí)驗(yàn)室中，四丁基氟化銨的四氫呋喃溶液形式常用作有機(jī)可溶性的氟化物源，可用于脫除硅醚保護(hù)基。它還可作為相轉(zhuǎn)移催化劑和溫和的堿。通過(guò)加熱，該化合物可以對(duì)酰胺進(jìn)行N-基化反應(yīng)。由于氟原子是強(qiáng)氫鍵受體，因此很難得到完全干燥的四丁基氟化銨樣品。在真空下加熱到77℃時(shí)，化合物會(huì)分解為氟化氫根鹽。在高真空下40℃干燥時(shí)，仍然會(huì)得到10-30 摩爾%的含水量以及10%的二氟鹽。
簡(jiǎn)介
由于它極易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氫呋喃溶液的形式銷(xiāo)售。在有機(jī)合成中常被用為硅醚保護(hù)基團(tuán)的去保護(hù)試劑，也經(jīng)常被用為相轉(zhuǎn)移催化劑以及溫和的有機(jī)堿。在加熱的條件下，它可以使胺烷基化。
由于氟化物是非常強(qiáng)的氫鍵受體（奪取氫離子的能力很強(qiáng)），所以加熱方法脫去水合物里的結(jié)合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到77°C，會(huì)發(fā)生β脫氫消去反應(yīng)生成氟化氫根（hydrogen difluoride HF2)，而在真空低溫（40 °C）干燥的條件下得到的產(chǎn)物仍然含有10-30摩爾%的結(jié)合水以及大約10%的氟化氫根。制備無(wú)水TBAF很有意義，因?yàn)椴煌谒戏x子，“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質(zhì)子溶劑中的堿性可以增加20個(gè)PK單位以上（成為中強(qiáng)堿）。2005年，一種制備無(wú)水TBAF的方法被報(bào)導(dǎo)，該方法利用四丁基化銨與六氟苯在低溫下發(fā)生親核取代，制得的無(wú)水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞砜中的溶液都比較穩(wěn)定，并且該試劑可以作為一種高效的氟化試劑，用于在低溫或常溫條件下制備多種氟代化合物。
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