環庚三烯是一種有機化合物，化學式為C7H8，又名芳庚或1,3,5-環庚三烯。它是由七個碳通過三個雙鍵和四個單鍵形成的環狀分子。環庚三烯在理論有機化學中具有一定的重要性，是金屬有機化學中的配體和有機合成中間體。它不具有芳香性，因為分子中的環不為平面結構，受多余的-CH2-基團的影響。但是，與之相關的正離子是平面結構的。環庚三烯最早由德國化學家阿爾貝特·拉登堡于1881年通過莨醇的分解而首次制得。1901年，理查德·威爾斯泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯，證實了環庚三烯的七元環結構。實驗室中，可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應，或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而制得環庚三烯。環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner擴環反應。環庚三烯及其酚化合物的化學結構具有多樣性，并且大多具有抑菌、抗病毒、抗腫瘤、殺蟲脒、抗炎藥及酶抑制劑等各種生物活性。環庚三烯和環辛四烯可作羅丹明6G染料激光器的三重態猝滅劑。
簡介
中文名稱：環庚三烯
別名：芳庚，1,3,5-環庚三烯
溴化鉺：Cycloheptatriene
英文別名 CHT; Tropilidene; Cycloheptatrienetech; Tropylidene; 1,3,5-Cycloheptatriene; 1,3,5-cycloheptariene
CAS RN：544-25-2
分子式：C7H8
分子量：92.1384
環庚三烯（CHT），一種有機化合物，對于理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作金屬有機化學中的配體以及有機合成中間體。
環庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基團的影響，分子中的環也不為平面結構。在氧化條件（如使用五氯化磷）下，從上述CH2去除一個氫負離子，便得到呈平面結構的正離子。
理化性質
物理性質
性狀：液體，在空氣中久置能成沒藥樹樣物質。
溶解性：易溶于苯，溶于乙醇，不溶于水。其乙醇溶液加濃可發熱變成深棕紅色。
相對密度（水=1）：0.8875（25℃）
熔點：-79.5℃
沸點：117℃（99.86kPa)
折光率：1.5208
閃點：3℃
化學性質
易燃。有毒。可用于有機合成。
儲存溫度：2-8℃
來源與制取
環庚三烯由德國化學家阿爾貝特·拉登堡（Albert Ladenburg）于1881年通過莨菪醇的分解而首次制得。1901年，理查德·威爾斯泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯，證實了環庚三烯的七元環結構。
實驗室中，可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應，或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而制得環庚三烯。
有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner環擴大反應。在這個反應中，苯與重氮乙酸乙經過反應，生成相應的降二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高溫下再經重排、擴環，得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。
早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體，與乙炔反應用于合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應后轉變為少一個碳的苯。
作用與用途
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。
S62If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this 集裝箱 or label.
若吞食，切勿催吐；立即求醫，并出示其容器或標簽。
風險術語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R25Toxic if swallowed.
吞食有毒。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R65Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部損傷。
參考資料 >
Cycloheptatriene .PubChem.2024-11-09
環庚三烯.化源網.2024-11-09