必威电竞|足球世界杯竞猜平台

二氯卡賓
來源:互聯網

二氯卡賓是一種有機化學中常見的活性中間體,屬于卡賓的一種。它含有電中性的二價碳,其穩定性高于CH2卡賓、二溴卡賓等取代亞甲基卡賓,但不如碳正離子自由基等活性中間體穩定。雖然二氯卡賓尚未被單獨分離得到,但它是有機化學中重要的活性中間體,常由三氯甲烷生成。二氯卡賓是一種極易水解的化合物,它的分子式為CCl2,外文名稱為dichlorocarbene。這種分子具有彎曲的雙電子對,可以迅速插入其他化學鍵中。

二氯卡賓的性質

二氯卡賓;dichlorocarbene

性質:卡賓(H2C:)中2個氫原子被2個氯原子取代的產物。氯仿用強堿處理發生α-消除反應生成二氯卡賓,(:CCl2)二氯卡賓可以和碳碳雙鍵發生加成反應,生成環丙烷衍生物;與C-H鍵發生插入反應。單線態二氯卡賓與C-H鍵的插人反應為一協同過程,產物的構型保持不變。

相轉移催化合成二氯卡賓

二氯卡賓極易水解,在水中的生存期不到1秒。產生二氯卡賓的傳統方法要求絕對無水和其他很不方便的條件。而在相轉移催化劑的存在下,則可以由三氯甲烷氫氧化鈉濃溶液相作用而產生穩定的二氯卡賓,其反應歷程大致如下。

即在水相中季鹽Q+Xˉ與NaOH作用,生成季銨堿離子對Q+OHˉ,它被萃取到有機相,與氯仿作用而生成二氯卡賓。在有機相中二氯卡賓水解很慢。因為有機相中二氯卡賓與三氯甲基季銨鹽處于一個平衡體系中,如果二氯卡賓不發生進一步反應,它在有機相中仍能保持原有活性達數日之久。當有機相中存在有烯烴、芳環、碳環、醇、酚、醛、胺、胺等試劑時,就可以發生加成反應而生成多種類型的化合物。

參考資料 >

生活家百科家居網