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偏二甲肼[jǐng]（英文名稱：Unsymmetrical dimethylhydrazin，中文別名：偏二甲基肼、偏二甲基肼），分子式為C2H8N2，是一種無色堿性吸濕性液體，具氨樣氣味，本品易揮發(fā)，易燃，易爆，與水混合并放出熱量，也能與乙醇、乙醚、二甲基甲酰[xiān]胺混溶，遇熱、明火、氧化劑易燃，遇高熱分解放出有毒氣體。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考中，1，1-二甲肼為2B類致癌物。

偏二甲肼用于燃料添加劑、有機(jī)合成，是導(dǎo)彈、衛(wèi)星、飛船等發(fā)射試驗(yàn)和運(yùn)載火箭的主體燃料。

簡(jiǎn)史

偏二甲肼最初是作為改善煤油的燃燒不穩(wěn)定性和啟動(dòng)特性而被使用，如1953年美國(guó)陸軍的“奈基I”導(dǎo)彈使用17%偏二甲肼和83%煤油混合燃料。1958年研制的阿金納A上面級(jí)開始使用偏二甲肼作為主燃料。1962年偏二甲肼作為混肼50組分在大力Ⅱ戰(zhàn)略導(dǎo)彈中使用，用于改善無水肼的物化性能和安全性能。中原地區(qū)的長(zhǎng)征7號(hào)運(yùn)載火箭第三級(jí)采用偏二甲肼作為燃料。

1968年2月，由李俊賢主持研制的高性能化學(xué)推進(jìn)劑偏二甲肼誕生了，生產(chǎn)工藝和產(chǎn)品質(zhì)量都達(dá)到世界先進(jìn)水平。偏二甲肼最早用于戰(zhàn)略導(dǎo)彈，后來廣泛用于航天的運(yùn)載火箭。

化學(xué)結(jié)構(gòu)

二甲基肼以對(duì)稱（1，2-二甲基肼）和非對(duì)稱（1，1-二甲基肼）異構(gòu)體的形式存在，兩種化合物都是透明、無色的液體。

理化性質(zhì)

偏二甲肼為無色堿性吸濕性液體，具氨樣氣味，本品易揮發(fā)、易燃、易爆，與水混溶并放出熱量;也能與乙醇、乙醚、二甲基甲酰胺混溶，遇熱，明火、氧化劑易燃。遇高熱分解放出有毒氣體。本品為強(qiáng)烈還原劑，可作為有機(jī)合成的中間體。可用作火箭發(fā)射的燃料，也用于制藥。一般因接觸其蒸氣而中毒。

魚腥味無色或淺黃色透明液體。密度(25℃）0.794克/厘米3，冰點(diǎn)-57.2℃，沸點(diǎn)63℃，液相生成焓(298開）+51.63千焦/摩。溶于水、乙醇及多數(shù)石油類燃料，吸濕性強(qiáng)，在空氣中冒白煙。閃點(diǎn)(開杯法）-15℃，閃點(diǎn)(閉杯法）1.1℃。熱穩(wěn)定性比肼好，在1個(gè)大氣壓氮?dú)?/a>或氦氣條件下自動(dòng)分解溫度為393~399℃，直到600℃也不發(fā)生爆炸。在空氣中的可燃濃度極限2%~90%(V/V）。

制法

偏二甲肼可以通過二甲胺與亞硝酸作用后經(jīng)還原而得合成制得。也可以通過二甲胺和氯胺反應(yīng)制得。

二甲胺亞硝化法

二甲胺與亞硝酸作用后經(jīng)還原而得：

液態(tài)氯胺法

二甲胺和一氯胺反應(yīng)而得：

毒性

偏二甲肼屬中等毒類，毒性略低于肼。主要作用是抑制新陳代謝過程中的酶系統(tǒng)。也是較弱的高鐵血紅蛋白形成劑，并能引起溶血性貧血。可經(jīng)呼吸道、消化道、注射部位迅速吸收；也可經(jīng)皮膚吸收。

偏二甲肼屬危險(xiǎn)化學(xué)品，聯(lián)合國(guó)危險(xiǎn)貨物編號(hào)為1163。偏二甲肼屬劇毒化學(xué)品，經(jīng)口半數(shù)致死量LD50為122毫克/千克(大鼠），經(jīng)靜脈注射半數(shù)致死量LDs為119毫克/千克(大鼠），吸入半數(shù)致死濃度LC50為252ppm/4小時(shí)(大鼠）。污水最高允許排放濃度0.5毫克/升。居住區(qū)大氣中偏二甲肼的衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)為日平均最高允許濃度為0.03毫克/米3，一次最髙允許濃度0.08毫克/米3。生活飲用水源水中偏二甲肼最高允許濃度0.1毫克/升。工作場(chǎng)所空氣中偏二甲肼短時(shí)間接觸容許濃度為0.5毫克/米3。美國(guó)政府工業(yè)衛(wèi)生學(xué)家協(xié)會(huì)(ACGIH）推薦人員8小時(shí)暴露極限為0.01ppm。

有包括獼猴、狗、大鼠、小鼠和倉鼠等實(shí)驗(yàn)物種不同程度完整的毒性數(shù)據(jù)（Weeks 等人，1963 年）。累積暴露小于百萬分之 100 ppm?h時(shí)，會(huì)出現(xiàn)輕微非致命性作用，如呼吸道刺激。累積接觸達(dá)到 100ppm?h 或稍高于此水平時(shí)，會(huì)有更顯著的影響，包括肌肉筋膜問題、行為改變、震顫和抽搐。當(dāng)累積暴露稍微超過這些水平時(shí)，會(huì)出現(xiàn)致命情況。

小鼠經(jīng)口LD50265mg/kg，大鼠為122mg/kg，大鼠吸入4小時(shí)，LC50630mg/m2；狗經(jīng)口LDs60mg/kg，狗吸入4小時(shí)，LC50130mg/m2；免經(jīng)皮LD501060mg/千克一次給藥最明顯的作用是引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)的興奮和抽搐。狗吸入本品蒸氣濃度140mg/m2，3小時(shí)見流涎，嘔吐、呼吸困難和抽搐，并于當(dāng)天死亡；尸檢可見肺水腫和肺點(diǎn)狀出血。吸入68mg/m°，4小時(shí)，其中2例無癥狀，另1例出現(xiàn)嘔吐、抽搐，以后恢復(fù)。狗反復(fù)吸入62.5mg/m2，可出現(xiàn)抑郁，流涎、嘔吐、腹瀉、運(yùn)動(dòng)失調(diào)、抽搐和溶血性貧血。狗吸入12.5mg/m2，6h/d，每周5次，歷時(shí)26周后僅見體重下降、嗜睡、輕度貧血及脾臟含鐵血黃素沉積。

中毒表現(xiàn)

意外吸入本品蒸氣先出現(xiàn)鼻、眼、咽喉部刺激癥狀，如流淚、噴嚏、咳嗽、眼充血，繼之支氣管痙攣、呼吸困難，以后有惡心、劇烈嘔吐、輕度眼結(jié)膜炎。皮膚接觸液體，可引起急性灼傷，甚至出現(xiàn)過敏性皮炎。眼內(nèi)濺人，可產(chǎn)生眼刺激癥狀。

慢性吸人可致輕度高鐵血紅蛋白形成，引起溶血性貧血。長(zhǎng)期接觸本品可有肝功能改變，但無任何臨床癥狀和體征。并有少數(shù)可致肝脂肪變性。

人的嗅覺閾<0.75mg/m3，本品主要從呼吸道迅速吸收，也能經(jīng)消化道、皮膚吸收。中毒后主要受損器官是中樞神經(jīng)系統(tǒng)和呼吸系統(tǒng)。長(zhǎng)期接觸本品可致肝功能改變。

致病情況

狗、貓注射本品后30%~50%以原形隨尿排出。大鼠和狗給毒后3%~10%以葡萄糖腙，20%~25%可能以腺，50%~60%以本品原形隨尿排出。大鼠經(jīng)口給毒，可引起血管肺、肝、腎等部位腫瘤。本品在沙門菌族及微粒體中可經(jīng)代謝，激活成致突變劑，用本品腹腔注射懷孕12天的小鼠，可表現(xiàn)有胚胎毒性。

偏二甲肼屬于含氮有機(jī)化合物，其廢水難以生物降解，在處理過程中會(huì)產(chǎn)生極難降解的強(qiáng)致癌物亞硝基化合物二甲胺。

診斷治療

有明確接觸史。有上呼吸道刺激癥狀、流淚、噴嚏、咳嗽、支氣管痙攣、呼吸困難、輕度眼結(jié)膜炎，需考慮本品中毒。長(zhǎng)期接觸本品，當(dāng)出現(xiàn)肝功能異常，需與肝炎相鑒別，應(yīng)脫離接觸后作醫(yī)學(xué)觀察。

中毒患者應(yīng)立即脫離現(xiàn)場(chǎng)，脫去污染的衣帽、鞋、襪。污染的皮膚用大量清水沖洗。如濺入眼內(nèi)，清水沖洗至少15分鐘。中毒患者以支持療法為主，并給予對(duì)癥處理，大量維生素B。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1、生態(tài)毒性

LC50：11.35mg/L（96h）（斑點(diǎn)叉尾鮰）；7.85mg/L（96h）（黑頭呆魚，30d）；38mg/L（24h）（水蚤）。

2、生物降解性

好氧生物降解：192~528h。

厭氧生物降解：768~2112h。

3、非生物降解性

空氣中光氧化半衰期：0.8~7.7h。

應(yīng)用領(lǐng)域

燃料

偏二甲肼（UDMH）是導(dǎo)彈、衛(wèi)星、飛船等發(fā)射試驗(yàn)和運(yùn)載火箭的燃料，釋放到環(huán)境中后產(chǎn)生的化學(xué)轉(zhuǎn)化物多達(dá)100余種，偏二甲肼在土壤中可存留34年，由此造成的環(huán)境污染問題日益引起人們的重視。在火箭發(fā)射時(shí)，偏二甲肼與四氧化二氮劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體并釋放出大量的熱，既能在短時(shí)間內(nèi)產(chǎn)生巨大能量將火箭送上太空，產(chǎn)物又不污染空氣（產(chǎn)物都是空氣成分），它是當(dāng)今科學(xué)前沿領(lǐng)域必不可少的一種化學(xué)物質(zhì)。

推進(jìn)劑

偏二甲肼（UDMH）是一種重要的肼類推進(jìn)劑，具有比沖值高、熱穩(wěn)定性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)。主要被用作高能火箭推進(jìn)劑，廣泛運(yùn)用于我國(guó)航天和軍事領(lǐng)域中。

還原劑

偏二甲肼是種強(qiáng)還原劑，與多種強(qiáng)氧化劑接觸能自燃。偏二甲肼為可貯存推進(jìn)劑，與紅煙硝酸、四氧化二氮可組成雙組元液體推進(jìn)劑，被應(yīng)用于多種火箭、導(dǎo)彈等系統(tǒng)中。偏二甲肼可單獨(dú)使用，也可以組成混合燃料使用，如混肼50(50%無水肼+50%偏二甲肼）和UH25(75%偏二甲肼+25%水合肼）。