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烯丙型是指含有烯丙基的有機化合物片段，這種片段在特定條件下能夠形成烯丙基正離子或烯丙基自由基。這兩種中間體相對于其他碳正離子或自由基具有更高的穩定性，因此在有機反應中表現出較高的活性。烯丙型化合物種類豐富，參與的化學反應多種多樣。
化學性質
烯丙基正離子
烯丙基碳正離子是一種在有機化學反應中常見的活潑中間體，屬于碳正離子的一種。當C-C雙鍵的α位碳失去一個電子時，會帶有部分正電荷，此時碳上的p軌道與C-C雙鍵的π鍵形成p-π共軛效應，導致分子呈現平面結構，C-C雙鍵上的電子云離域分散，從而增加穩定性。碳正離子的穩定性可通過實驗測定，如通過生成熱的比較或利用碳正離子易與親核試劑反應的特點，以水作為親核試劑時，可通過平衡常數來判斷穩定性。烯丙基正離子通常在SN1親核取代中產生，其中烯丙位的碳上連接有離去基團（如Br），在酸性條件下離去，隨后親核試劑（如R-OH）進攻烯丙位的碳，生成取代產物。
烯丙基自由基
烯丙基自由基是由丙烯分子中甲基碳上發生均裂后形成的單電子基團，結構式為H2C=CH—CH2—。烯丙基自由基是給電子基團，而丙烯基是吸電子基團。烯丙基碳的最外層電子數為7，同樣會發生p-π共軛作用，使得電子云分散，穩定性高于普通自由基。烯丙基自由基的穩定性順序與其對應的烯丙基碳正離子相似。一種適用于實驗室條件下的烯烴α氫鹵化的方法是使用N-溴代丁二酰亞胺（NBS）作為溴化劑，在光或引發劑如過氧苯甲酰的作用下，在非極性溶劑如四氯化碳中與烯烴反應生成α-溴代烯烴。NBS在四氯化碳中不溶，實際反應發生在NBS固體表面，產生的溴化氫不斷與NBS反應生成溴，維持反應持續進行直至NBS耗盡。
參考資料 >