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吡咯賴氨酸
來源:互聯(lián)網(wǎng)

吡咯賴氨酸(簡稱:Pyl或O)是一種自然存在但罕見的編碼胺基酸,由琥珀密碼子UAG編碼。這是人們發(fā)現(xiàn)的第22種,也是最后一種編碼氨基酸(第21種為硒代半胱氨酸)。吡咯賴氨酸在產(chǎn)甲烷菌甲胺甲基轉(zhuǎn)移酶中發(fā)現(xiàn),是已知的第22種參與蛋白質(zhì)生物合成的氨基酸。吡咯賴氨酸的嘌呤環(huán)側(cè)鏈與精氨酸的性質(zhì)相似,在中性pH下呈強堿性和正電荷。

化學(xué)簡介

系統(tǒng)命名:N6-{[(2R,3R)-3-甲基3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine

N6-[(2R,3R)-3-甲基3,4-二氫-2-氫吡咯2-甲酰]-L-賴胺酸

縮寫:Pyl O

密碼子:UAG

發(fā)現(xiàn)過程

來自俄亥俄州立大學(xué)兩個研究小組的Hao等8位研究者鑒別出世界上第22種由遺傳基因編碼的天然氨基酸一吡咯賴氨酸(pyrrolysine)。從1995年以來,Krzycki研究小組在對產(chǎn)甲烷菌甲胺(MMA,DMA,TMA)甲基轉(zhuǎn)移酶基因的研究過程中發(fā)現(xiàn)存在一個意外現(xiàn)象:該基因中存在一個成分行為異常的框內(nèi)琉拍密碼子一UAG。在正常情況下,該密碼子應(yīng)發(fā)出停止蛋白質(zhì)合成的信號,但在該基因中卻沒有終止蛋白質(zhì)的合成。腸ycki研究小組通過用質(zhì)譜和Edman降解對MMA甲基轉(zhuǎn)移酶(MtmB)進行研究,結(jié)果表明該密碼子編碼一個修飾的賴氨酸。由Chan和Hao領(lǐng)導(dǎo)的研究小組通過對產(chǎn)甲烷細菌一巴氏甲八疊球菌( 甲烷八疊球菌屬 barkeri)中MtmB晶體結(jié)構(gòu)的研究,發(fā)現(xiàn)由密碼子UAG編碼的氨基酸殘基電子云密度與其它21種密碼子編碼的氨基酸殘基不同,該密碼子編碼的氨基酸殘基是在賴氨酸的側(cè)鏈上連接(4R,5R)4一吡咯林一5一羧基。于是他們稱這種新發(fā)現(xiàn)的氨基酸為L一吡咯賴氨酸。

生物作用

吡咯賴氨酸與標(biāo)準氨基酸不同的是,它由終止密碼子UAG的有義編碼形成。與之對應(yīng)的在產(chǎn)甲烷菌中也含有特異的吡咯賴氨-轉(zhuǎn)運RNA合成酶(PylRS)和吡咯賴氨酸t(yī)RNA(tRNA(上標(biāo) Pyl))具有不同于經(jīng)典tRNA的特殊結(jié)構(gòu)。產(chǎn)甲烷菌通過直接途徑和間接途徑這兩種途徑生成吡咯賴氨酰-tRNA(上標(biāo) Pyl)(Pyl-tRNA(上標(biāo) Pyl)),它還可能通過mRNA上的特殊結(jié)構(gòu)以及其他還未發(fā)現(xiàn)的機制,控制UAG編碼成為終止密碼子或者吡咯賴氨酸。

參考資料 >

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