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施密特反應（Schmidt反應）是一個有機重排反應，原料在氫疊氮酸作用下，放出氮氣，發生烷基遷移生成新的C-N鍵。以羧酸作原料時，經由異氰酸酯中間體，產物為少一個碳的胺
簡介
反應由卡爾·弗里德里希·施密特（1887-1971）在1924年發現，一般采用質子酸（如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸）或路易斯酸催化，用于合成新的有機化合物，如2-奎寧環。
如果原料在酸中穩定，則這個反應產率很高，高于同類型的霍夫曼重排反應、Lossen重排反應及Curtius重排反應。使用的羧酸可以是一元或二元直鏈脂肪羧酸、脂環族羧酸或芳香族羧酸。氫疊氮酸及酰基疊氮均是易爆且有毒的化合物，使用時需注意安全。
反應機理
以羧酸作原料時，首先羥基質子化，水離去，生成基陽離子 1。 1與疊氮酸加成，生成質子化的酰基疊氮 2。 2發生重排，烷基R遷移至C-N鍵另一端，氮氣離去。水進攻質子化的異氰酸酯生成氨基甲酸酯4，去質子化及失二氧化碳得到產物胺。
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