偶氮二甲酸二乙（化學式：(C2H5OOCN)2），簡稱DEAD，是一種脂肪族偶氮化合物，常用作有機合成試劑。其分子結構包含一個中央的氮雜雙環化合物，兩側為乙酰。這種橙紅色液體對光、熱和震動敏感，加熱時可能猛烈爆炸。因此，在美國，純偶氮二甲酸二乙酯的商業運輸被禁止，通常以溶液或聚苯乙烯粒子的形式進行運輸。
偶氮二甲酸二乙酯是一種氮雜雙烯和有效的脫氫劑，能將醇轉化為醛，硫醇轉化為硫化物，氫氧化物轉化為氮雜雙烯，同時也是一種良好的電子受體。盡管偶氮二甲酸二乙酯在許多化學反應中有所應用，但它最為人所知的是作為Mitsunobu反應的關鍵組分，這是一種常用的羥基、亞胺、醚、硫醚或酯從相應的醇中制備的方法。它在制備各種天然產物和藥物中有重要應用，如AIDS藥物賽多夫定、抗腫瘤藥FdUMP和化療藥物普卡巴寧。
性質
橘黃色熱敏性液體。可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以純度90%、95%，或40%甲苯溶液的形式出售。
密封在暗處冷藏貯存，定期開蓋放氣。在通風櫥中使用。
用途
受兩個吸電子的酯基影響，DEAD 的 N=N 雙鍵親電性很強，十分容易斷裂。
1 DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反應（光延反應）中的試劑，其中 DEAD 是活性試劑，用作氫的接受體，而三苯基膦則為氧的接受體，反應后生成鍵能高的 P=O 鍵。
2 DEAD 也可作為親雙烯體與共軛雙烯發生 Diels-Alder反應，生成[4+2]加成物。如果雙烯組分為芳基乙烯，則可用于并環四氫噠嗪的合成。產生的加成物也可通過用堿水解，脫羧，用氯化銅氧化為偶氮化合物，以及用堿處理，最后轉化為縮環產物。
3 DEAD 與共軛雙烯的 Ene 反應和 Diels-Alder 反應是競爭反應，但通常情況下，兩種產物之一是反應的絕對主要產物。造成這種現象的原因尚不清楚。
4 DEAD 是一種 Michael 加成受體。銅鹽催化下，它與 β-酯反應得到肼[jǐng]衍生物。
類似于 DEAD 的試劑還有：
* 偶氮二甲酸二異丙酯（DIAD）
* 4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD）
* 4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD）
參考資料 >